El cloruro de fenacilo , también conocido comúnmente como cloroacetofenona , es una acetofenona sustituida . Es un bloque de construcción útil en química orgánica . Aparte de eso, históricamente se ha utilizado como agente de control de disturbios , donde se denomina CN . [5] No debe confundirse con el cianuro , otro agente utilizado en la guerra química, que tiene la estructura química CN - .
El cloruro de fenacilo está fácilmente disponible y se preparó primero mediante cloración de vapor de acetofenona . [6] También se puede sintetizar mediante la acilación de Friedel-Crafts de benceno utilizando cloruro de cloroacetilo , con un catalizador de cloruro de aluminio : [7]
Debido a su toxicidad significativamente mayor, [8] ha sido reemplazado en gran medida por gas CS . Aunque CN todavía se suministra a las fuerzas paramilitares y policiales en un pequeño aerosol presurizado conocido como " Mace " o gas lacrimógeno , su uso está disminuyendo ya que el gas pimienta funciona y se dispersa más rápidamente que el CN y es menos tóxico que el CN.
El término "Mace" nació porque fue el nombre comercial inventado por uno de los primeros fabricantes estadounidenses de aerosoles CN. Posteriormente, en los Estados Unidos, Mace se convirtió en sinónimo de aerosoles de gas lacrimógeno de la misma manera que Kleenex se ha asociado fuertemente con los tejidos faciales (un fenómeno conocido como marca genérica ).
Al igual que el gas CS, este compuesto irrita las membranas mucosas (oral, nasal, conjuntival y traqueobronquial ). En ocasiones puede dar lugar a reacciones más generalizadas como síncope , pérdida temporal del equilibrio y la orientación. [8] Más raramente, se han observado brotes irritantes cutáneos y dermatitis alérgica permanente por contacto . [5]
A altas concentraciones, la CN puede causar daño epitelial corneal y quemosis . También ha contabilizado al menos cinco muertes, que han resultado de lesiones pulmonares y / o asfixia . [9]