Clorodiisopropilfosfina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Cloruro de di (propan-2-il) fosfinoso | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.157.609  |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 6 H 14 Cl P | |
| Masa molar | 152,60 g · mol −1 |
| Apariencia | líquido incoloro |
| Densidad | 0,959 g / ml a 25 ° C |
| Punto de ebullición | 46-47 ° C (10 mm de Hg) |
| Riesgos | |
| Principales peligros | tóxico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
La clorodiisopropilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula [(CH 3 ) 2 CH] 2 PCl. Es un líquido incoloro que reacciona con el agua y el oxígeno. El compuesto se usa para preparar fosfinas terciarias y ligandos de fosfinita.
Síntesis y reacciones
El compuesto se prepara tratando tricloruro de fósforo con el reactivo de Grignard cloruro de isopropilmagnesio : [1]
- PCl 3 + 2 (CH 3 ) 2 CHMgCl → [(CH 3 ) 2 CH] 2 PCl + 2 MgCl 2
En relación con la reacción de los reactivos de Grignard menos impedidos con PCl 3 , esta reacción proporciona un rendimiento superior del derivado monocloro.
La clorodiisopropilfosfina reacciona con reactivos de Grignard y compuestos de organolitio para dar fosfinas:
- [(CH 3 ) 2 CH] 2 PCl + RM → [(CH 3 ) 2 CH] 2 PR + MCl
La clorodiisopropilfosfina reacciona con alcoholes y fenoles para dar fosfinitas , esta reacción generalmente se lleva a cabo en presencia de una base:
- [(CH 3 ) 2 CH] 2 PCl + ROH → [(CH 3 ) 2 CH] 2 POR + HCl
Las fosfinitas son ligandos versátiles . [2]
Referencias
- ^ W. Voskuil y JF Arens (1968). "Clorodiisopropilfosfina". Org. Synth . 48 : 47. doi : 10.15227 / orgsyn.048.0047 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ por ejemplo: Pandarus, V., Zargarian, D., "Nuevos complejos de níquel de difosfinito tipo pinza (POCOP)", Organometallics 2007, volumen 26, 4321. doi : 10.1021 / om700400x
