El cloruro de isopropilmagnesio es un compuesto organometálico con la fórmula general (CH 3 ) 2 HCMgCl. Este material altamente inflamable, incoloro y sensible a la humedad es el reactivo de Grignard derivado del cloruro de isopropilo . Está disponible comercialmente, normalmente como una solución en tetrahidrofurano . Este reactivo se utiliza para preparar reactivos de Grignard mediante reacciones de transmetalación , así como para instalar grupos isopropilo. [1] Una reacción genérica ilustrativa implica la generación del reactivo de Grignard derivado del bromo-3,5-bis (trifluorometil) benceno: [2]
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.012.680 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 7 Cl Mg | |
Masa molar | 102,84 g · mol −1 |
Solubilidad | Éter etílico |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 , H260 , H314 | |
P210 , P223 , P231 + 232 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P335 + 334 , P363 , P370 + 378 , P402 + 404 , P403 + 235 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
- (CH 3 ) 2 HCMgCl + (CF 3 ) 2 C 6 H 3 Br → (CH 3 ) 2 HCCl + (CF 3 ) 2 C 6 H 3 MgBr
El cloruro de isopropilmagnesio también se utiliza para preparar otros compuestos de isopropilo, como la clorodiisopropilfosfina : [3]
- PCl 3 + 2 (CH 3 ) 2 CHMgCl → [(CH 3 ) 2 CH] 2 PCl + 2 MgCl 2
Esta reacción aprovecha la naturaleza voluminosa del sustituyente isopropilo.
Referencias
- ^ Knochel, P .; Dohle, W .; Gommermann, N .; Arrodíllate, FF; Kopp, F .; Korn, T .; Sapountzis, I .; Vu, VA (2003). "Reactivos de organomagnesio altamente funcionalizados preparados mediante intercambio halógeno-metal". Angewandte Chemie International Edition . 42 : 4302–4320. doi : 10.1002 / anie.200300579 . PMID 14502700 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Johnnie L. Leazer, Jr., Raymond Cvetovich (2005). "Una preparación práctica y segura de 3,5-bis (trifluorometil) acetofenona". Org. Synth . 82 : 115. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0115 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ W. Voskuil y JF Arens (1968). "Clorodiisopropilfosfina". Org. Synth . 48 : 47. doi : 10.15227 / orgsyn.048.0047 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )