El clorometano , también llamado cloruro de metilo , Refrigerante-40 , R-40 o HCC 40 , es un compuesto orgánico con la fórmula química CH 3 Cl. Uno de los haloalcanos , es un gas inflamable, incoloro e inodoro. El cloruro de metilo es un reactivo crucial en la química industrial, aunque rara vez está presente en los productos de consumo. [5]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Clorometano [2] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1696839 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.744 | ||
Número CE |
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24898 | |||
KEGG | |||
Malla | Metilo + Cloruro | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1063 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C H 3 Cl | |||
Masa molar | 50,49 g · mol −1 | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Olor | Olor suave y dulce [3] | ||
Densidad | 1.003 g / mL (-23.8 ° C, líquido) [1] 2.3065 g / L (0 ° C, gas) [1] | ||
Punto de fusion | −97,4 ° C (−143,3 ° F; 175,8 K) [1] | ||
Punto de ebullición | −23,8 ° C (−10,8 ° F; 249,3 K) [1] | ||
5.325 g L −1 | |||
log P | 1,113 | ||
Presión de vapor | 506,09 kPa (a 20 ° C (68 ° F)) | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 940 nmol Pa −1 kg −1 | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | -32,0 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Estructura | |||
Geometría de coordinación | Tetragonal | ||
Forma molecular | Tetraedro | ||
Momento bipolar | 1,9 D | ||
Termoquímica | |||
Entropía molar estándar ( S | 234,36 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −83,68 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −764,5–−763,5 kJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Principales peligros | carcinógeno | ||
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H220 , H351 , H373 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P281 , P410 + 403 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 4 0 | ||
punto de inflamabilidad | −20 ° C (−4 ° F; 253 K) [1] | ||
autoignición temperatura | 625 ° C (1157 ° F; 898 K) [1] | ||
Límites explosivos | 8,1% -17,4% [3] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 1800 mg / kg (oral, rata) [1] 5.3 mg / L / 4 h (inhalación, rata) [1] | ||
LC 50 ( concentración media ) | 72.000 ppm (rata, 30 min) 2200 ppm (ratón, 6 h) 2760 ppm (mamífero, 4 h) 2524 ppm (rata, 4 h) [4] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 20.000 ppm (conejillo de indias, 2 h) 14.661 ppm (perro, 6 h) [4] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (pico máximo de 5 minutos en 3 horas cualesquiera) [3] | ||
REL (recomendado) | Ca [3] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ca [2000 ppm] [3] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanos relacionados |
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Compuestos relacionados | 2-cloroetanol | ||
Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Ocurrencia
El clorometano es un organohalógeno abundante , antropogénico o natural, en la atmósfera. [6]
Marina
Cultivos de laboratorio de marina fitoplancton ( tricornutum Phaeodactylum , Phaeocystis sp., Thalassiosira weissflogii , Chaetoceros calcitrans , Isochrysis sp., Porphyridium sp., Synechococcus sp., Tetraselmis sp., Prorocentrum sp., Y Emiliana huxleyi ) producen CH 3 Cl, pero en cantidades relativamente insignificantes. [7] [8] Un estudio extenso de 30 especies de macroalgas polares reveló la liberación de cantidades significativas de CH 3 Cl sólo en Gigartina skottsbergii y Gymnogongrus antarcticus . [9]
Biogénesis
La planta de la marisma Batis maritima contiene la enzima metil cloruro transferasa que cataliza la síntesis de CH 3 Cl a partir de S-adenosina-L-metionina y cloruro. [10] Esta proteína ha sido purificada y expresada en E. coli , y parece estar presente en otros organismos como los hongos de la pudrición blanca ( Phellinus pomaceus ), las algas rojas ( Endocladia muricata ) y la planta de hielo ( Mesembryanthemum crystallinum ), cada una de los cuales es un conocido productor de CH 3 Cl. [10] [11]
La caña de azúcar y la emisión de cloruro de metilo
En la industria de la caña de azúcar, los residuos orgánicos se suelen quemar en el proceso de cogeneración de energía . Cuando se contamina con cloruro, este desecho se quema y libera cloruro de metilo a la atmósfera. [12]
Detecciones interestelares
Se ha detectado clorometano en el binario protoestelar Clase 0 de baja masa, IRAS 16293 - 2422 , utilizando Atacama Large Millimeter Array (ALMA). También se detectó en el cometa 67P / Churyumov – Gerasimenko (67P / CG) utilizando el instrumento Rosetta Orbiter Spectrometer for Ion and Neutral Analysis (ROSINA) en la nave espacial Rosetta . [13] Las detecciones revelan que se puede formar clorometano en regiones de formación de estrellas antes de que se formen los planetas o la vida.
Producción
El clorometano fue sintetizado por primera vez por los químicos franceses Jean-Baptiste Dumas y Eugene Peligot en 1835 hirviendo una mezcla de metanol , ácido sulfúrico y cloruro de sodio . Este método es similar al que se usa en la actualidad.
El clorometano se produce comercialmente mediante el tratamiento del metanol con ácido clorhídrico o cloruro de hidrógeno , de acuerdo con la ecuación química : [5]
- CH 3 OH + HCl → CH 3 Cl + H 2 O
Se produce una cantidad menor de clorometano al tratar una mezcla de metano con cloro a temperaturas elevadas. Sin embargo, este método también produce compuestos más clorados, como diclorometano , cloroformo y tetracloruro de carbono . Por esta razón, la cloración del metano generalmente solo se practica cuando también se desean estos otros productos. Este método de cloración también cogenera cloruro de hidrógeno, lo que plantea un problema de eliminación. [5]
Dispersión en el medio ambiente
La mayor parte del cloruro de metilo presente en el medio ambiente termina siendo liberado a la atmósfera . Después de ser liberada al aire, la vida atmosférica de esta sustancia es de aproximadamente 10 meses con múltiples sumideros naturales, como el océano, el transporte a la estratosfera, el suelo, etc. [15] [16] [17]
Por otro lado, cuando el cloruro de metilo emitido se libera al agua, se perderá rápidamente por volatilización . La [vida media] de esta sustancia en términos de volatilización en el río, laguna y lago es de 2,1 h, 25 hy 18 días, respectivamente. [18] [19]
Se estima que la cantidad de cloruro de metilo en la estratosfera es de 2 x 10 6 toneladas por año, lo que representa el 20-25% de la cantidad total de cloro que se emite a la estratosfera anualmente. [20] [21]
Usos
El uso a gran escala del clorometano es para la producción de dimetildiclorosilano y compuestos organosilícicos relacionados . [5] Estos compuestos surgen a través del proceso directo . Las reacciones relevantes son (Me = CH 3 ):
- x MeCl + Si → Me 3 SiCl, Me 2 SiCl 2 , MeSiCl 3 , Me 4 Si 2 Cl 2 , ...
El dimetildiclorosilano (Me 2 SiCl 2 ) es de especial valor (precursor de las siliconas , pero también son valiosos el cloruro de trimetilsililo (Me 3 SiCl) y el metiltriclorosilano (MeSiCl 3 ). Se utilizan cantidades menores como disolvente en la fabricación de caucho butílico y en el petróleo. refinamiento .
El clorometano se emplea como agente de metilación y cloración, por ejemplo, para la producción de metilcelulosa . También se utiliza en una variedad de otros campos: como extractante de grasas , aceites y resinas , como propulsor y agente de expansión en la producción de espuma de poliestireno , como anestésico local , como intermedio en la fabricación de medicamentos, como catalizador portador en polimerización a baja temperatura , como fluido para equipos termométricos y termostáticos, y como herbicida .
Aplicaciones obsoletas
El clorometano era un refrigerante ampliamente utilizado , pero se ha interrumpido su uso. El clorometano también se utilizó una vez para producir aditivos de gasolina a base de plomo (plomo tetrametílico ).
Seguridad
La inhalación de gas clorometano produce efectos en el sistema nervioso central similares a la intoxicación por alcohol . El TLV es 50 ppm y el MAC es el mismo. La exposición prolongada puede tener efectos mutagénicos. [5]
Referencias
- ^ a b c d e f g h i j k Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 1033. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0403" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "Cloruro de metilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c d e Rossberg, M .; Lendle, W .; Pfleiderer, G .; Tögel, A .; Dreher, EL; Langer, E .; Rassaerts, H .; Kleinschmidt, P .; Strack (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
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- ^ Scarratt MG, Moore RM (1996). "Producción de cloruro de metilo y bromuro de metilo en cultivos de laboratorio de fitoplancton marino". Mar Chem . 54 (3–4): 263–272. doi : 10.1016 / 0304-4203 (96) 00036-9 .
- ^ Scarratt MG, Moore RM (1998). "Producción de bromuro de metilo y cloruro de metilo en cultivos de laboratorio de fitoplancton marino II". Mar Chem . 59 (3–4): 311–320. doi : 10.1016 / S0304-4203 (97) 00092-3 .
- ^ Laturnus F (2001). "Macroalgas marinas en regiones polares como fuentes naturales de organohalógenos volátiles". Environ Sci Pollut Res . 8 (2): 103–108. doi : 10.1007 / BF02987302 . PMID 11400635 . S2CID 570389 .
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|journal=
( ayuda ) - ^ Borchers R, Gunawardena R, Rasmussen RA (1994). "Tendencia a largo plazo de los hidrocarburos halogenados seleccionados": 259-262. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Crutzen PJ, Gidel LT (1983). "Los presupuestos troposféricos de los clorocarbonos antropogénicos CO, CH4, CH3Cl y el efecto de diversas fuentes de NOx sobre el ozono troposférico". Revista de Investigación Geofísica . 88 : 6641–6661. doi : 10.1029 / JC088iC11p06641 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0419
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0403" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- Hoja de datos en inchem.org
- Información Toxicológica
- Información sobre el clorometano
- Documento 28 conciso de evaluación química internacional sobre el clorometano
- Resúmenes y evaluaciones de la IARC Vol. 71 (1999)
- Ohligschläger y col. (2020). Clorometanos. En la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann. doi: 10.1002 / 14356007.a06_233.pub4