La cloropicrina , también conocida como PS y nitrocloroformo , es un compuesto químico que se utiliza actualmente como antimicrobiano, fungicida, herbicida , insecticida y nematicida de amplio espectro . [4] Su fórmula química estructural es Cl 3 CNO 2 .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC tricloro (nitro) metano | |||
Otros nombres Tri-clor 99.6, PS, nitrocloroformo, tricloronitrometano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1756135 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.847 | ||
Número CE |
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240197 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1580 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
CCl 3 NO 2 | |||
Masa molar | 164,375 g / mol | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Olor | irritante [1] | ||
Densidad | 1,692 g / ml [2] | ||
Punto de fusion | −69 ° C (−92 ° F; 204 K) | ||
Punto de ebullición | 112 ° C (234 ° F; 385 K) (se descompone) | ||
0,2% [1] | |||
Presión de vapor | 18 mmHg (20 ° C) [1] | ||
-75,3 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Extremadamente tóxico e irritante para la piel, los ojos y los pulmones. | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H301 , H314 , H318 , H330 , H370 , H372 , H400 , H410 | |||
P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P310 , P314 , P320 , P321 , P330 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 4 0 3 | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LC 50 ( concentración media ) | 9,7 ppm (ratón, 4 h) 117 ppm (rata, 20 min) 14,4 ppm (rata, 4 h) [3] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 293 ppm (humano, 10 min) 340 ppm (ratón, 1 min) 117 ppm (gato, 20 min) [3] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 0,1 ppm (0,7 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 0,1 ppm (0,7 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 2 ppm [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
La cloropicrina fue descubierta en 1848 por el químico escocés John Stenhouse . Lo preparó mediante la reacción de hipoclorito de sodio con ácido pícrico :
- HOC 6 H 2 (NO 2 ) 3 + 11 NaOCl → 3 Cl 3 CNO 2 + 3 Na 2 CO 3 + 3 NaOH + 2 NaCl
Debido al precursor utilizado, Stenhouse nombró al compuesto cloropicrina, aunque los dos compuestos son estructuralmente diferentes.
En la actualidad, la cloropicrina se fabrica mediante la reacción de nitrometano con hipoclorito de sodio : [5]
- H 3 CNO 2 + 3 NaOCl → Cl 3 CNO 2 + 3 NaOH
o por la reacción de cloroformo con ácido nítrico
CHCl 3 + HNO 3 → CCl 3 NO 2 + H 2 O
Propiedades
La fórmula química de la cloropicrina es CCl 3 NO 2 y su peso molecular es 164,38 gramos / mol. [6] La cloropicrina pura es un líquido incoloro, con un punto de ebullición de 112 ° C. [6] La cloropicrina es escasamente soluble en agua con una solubilidad de 2000 mg / L a 25 ° C. [6] Es volátil, con una presión de vapor de 23,2 milímetros de mercurio (mmHg) a 25 ° C; la constante de la ley de Henry correspondiente es 0.00251 atmósfera-metro cúbico por mol. [6] El coeficiente de partición octanol-agua ( K ow ) de la cloropicrina se estima en 269. [6] Su coeficiente de adsorción del suelo ( K oc ; normalizado al contenido de materia orgánica del suelo) es de 25 cm 3 / g. [6]
Usar
La cloropicrina se fabricó para su uso como gas venenoso en la Primera Guerra Mundial . [7] En agricultura, la cloropicrina se inyecta en el suelo antes de plantar un cultivo para fumigar el suelo. La cloropicrina afecta a un amplio espectro de hongos, microbios e insectos. [8] [9] Se utiliza comúnmente como tratamiento independiente o en combinación / co-formulación con bromuro de metilo y 1,3-dicloropropeno. [9] [10] La cloropicrina se utiliza como indicador y repelente al fumigar residencias de insectos con fluoruro de sulfurilo, que es un gas inodoro. [11] Se desconoce el modo de acción de la cloropicrina [12] (IRAC MoA 8B). [13]
Seguridad
A nivel nacional, la cloropicrina está regulada por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos como un pesticida de uso restringido. [8] [14] Debido a su toxicidad y carcinogenicidad , la distribución y el uso de cloropicrina está disponible solo para profesionales autorizados y cultivadores especialmente certificados que estén capacitados en su uso adecuado y seguro. [8] [14] En los EE. UU., Los límites de exposición ocupacional se han establecido en 0,1 ppm durante un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas. [15]
Agricultura
En 2008, la EPA de EE. UU. Volvió a aprobar la cloropicrina como segura para su uso en entornos agrícolas, afirmando que los tratamientos "pueden proporcionar beneficios tanto a los consumidores de alimentos como a los productores. Para los consumidores, significa que se pueden producir más frutas y verduras frescas a nivel nacional durante todo el año porque varios problemas graves de plagas pueden controlarse eficazmente ". [16] [17] [18] Para garantizar que la cloropicrina se use de manera segura, la EPA requiere un conjunto estricto de protecciones para los manipuladores, trabajadores y personas que viven y trabajan en las tierras agrícolas y sus alrededores durante los tratamientos. [8] [17] Las protecciones de la EPA se incrementaron tanto en 2011 como en 2012, reduciendo la exposición a fumigantes y mejorando significativamente la seguridad. [19] Las protecciones incluyen la capacitación de aplicadores certificados que supervisan la aplicación de plaguicidas, el uso de zonas de amortiguamiento, anuncios antes y durante la aplicación de plaguicidas, planes de manejo de fumigantes y medidas de asistencia y garantía de cumplimiento. [18] [20]
Utilizada como medida de tratamiento del suelo antes de la siembra, la cloropicrina suprime los hongos patógenos transmitidos por el suelo y algunos nematodos e insectos. Con una vida media de horas a días, los organismos del suelo lo digieren completamente antes de plantar el cultivo, lo que lo hace seguro y eficiente. Contrariamente a la creencia popular, la cloropicrina no esteriliza el suelo y no agota la capa de ozono, ya que el compuesto es destruido por la luz solar. Además, la cloropicrina nunca se ha encontrado en el agua subterránea debido a su baja solubilidad. [21]
California
En California, la experiencia con los efectos agudos de la cloropicrina cuando se usa como fumigante del suelo para fresas y otros cultivos llevó a la publicación de regulaciones en enero de 2015 que creaban zonas de amortiguamiento y otras precauciones para minimizar la exposición de los trabajadores agrícolas, vecinos y transeúntes. [22] [23]
Altas concentraciones
La cloropicrina es dañina para los humanos. Se puede absorber sistémicamente por inhalación, ingestión y la piel. En concentraciones elevadas, irrita gravemente los pulmones, los ojos y la piel. [24] En la Primera Guerra Mundial, las fuerzas alemanas utilizaron cloropicrina concentrada contra las fuerzas aliadas como gas lacrimógeno . Si bien no es tan letal como otras armas químicas, provocó vómitos y obligó a los soldados aliados a quitarse las máscaras para vomitar, exponiéndolos a otros gases químicos más tóxicos utilizados como armas durante la guerra. [25]
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0132" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/CH/chloropicrin.html
- ^ a b "Cloropicrina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Hoja informativa ROJA: cloropicrina" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 10 de julio de 2008. p. 2 . Consultado el 20 de septiembre de 2013 .
- ^ Sheldon B. Markofsky "Compuestos nitro, alifáticos" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ a b c d e f "Resumen ejecutivo: evaluación de la cloropicrina como contaminante tóxico del aire" (PDF) . Departamento de Regulación de Pesticidas - Agencia de Protección Ambiental de California. Febrero de 2010. p. iv. Archivado desde el original (PDF) el 6 de octubre de 2013 . Consultado el 20 de septiembre de 2013 .
- ^ Ayres, Leonard P. (1919). La guerra con Alemania (Segunda ed.). Washington, DC: Imprenta del Gobierno de los Estados Unidos. pag. 80 .
- ^ a b c d "Cloropicrina - Antecedentes" . Consultado el 20 de septiembre de 2013 .
- ^ a b http://www.workcover.nsw.gov.au/Documents/Publications/AlertsGuidesHazards/DangerousGoodsExplosivesFireworksPyrotechnics/chloropicrin_fact_sheet_1371.pdf Archivado el 20 de mayo de 2009 en Wayback Machine
- ^ Amos Alfred Fries; Clarence Jay West (1921). Guerra química . Compañía de libros McGraw-Hill, inc. pag. 144 .
- ^ http://termitetenting.com/
- ^ Cloropicrina en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB), Universidad de Hertfordshire , consultado el 10 de marzo de 2021.
- ^ "Esquema de clasificación del modo de acción del IRAC, versión 9.4" . IRAC ( Comité de Acción de Resistencia a Insecticidas ) (pdf). Marzo de 2020.
- ^ a b "Propuesta de mitigación de cloropicrina" (PDF) . Departamento de Regulación de Pesticidas - Agencia de Protección Ambiental de California. 15 de mayo de 2013. p. 1. Archivado desde el original (PDF) el 6 de octubre de 2013 . Consultado el 20 de septiembre de 2013 .
- ^ "Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos" . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . Consultado el 7 de noviembre de 2013 .
- ^ "Decisión de elegibilidad de reinscripción modificada (RED) para cloropicrina" (PDF) . Agencia de Proteccion Ambiental de los Estados Unidos. Mayo de 2009 . Consultado el 20 de septiembre de 2013 .
- ^ a b "Propuesta de mitigación de cloropicrina" (PDF) . Departamento de Regulación de Pesticidas - Agencia de Protección Ambiental de California. 15 de mayo de 2013. p. 2. Archivado desde el original (PDF) el 6 de octubre de 2013 . Consultado el 20 de septiembre de 2013 .
- ^ a b "La Agencia de Protección Ambiental (EPA) vuelve a registrar la cloropicrina como segura para su uso en todo el país" . Consultado el 22 de octubre de 2013 .
- ^ "Propuesta de mitigación de cloropicrina" (PDF) . Departamento de Regulación de Pesticidas - Agencia de Protección Ambiental de California. 15 de mayo de 2013. p. 2. Archivado desde el original (PDF) el 6 de octubre de 2013 . Consultado el 20 de septiembre de 2013 .
La RED enmendada incorporó nuevas medidas de seguridad finales para aumentar las protecciones para los trabajadores agrícolas y los transeúntes. Estas medidas establecen una línea de base para el uso seguro de los fumigantes del suelo en los Estados Unidos, reduciendo la exposición a los fumigantes y mejorando significativamente la seguridad.
- ^ "Cloropicrina - Preguntas frecuentes" . Consultado el 21 de octubre de 2013 .
- ^ " " Fumigación de suelos con cloropicrina en sistemas de producción de papa " " . Red de gestión de plantas . Sociedad Americana de Fitopatología . Consultado el 1 de abril de 2019 .
- ^ "Medidas de control de la cloropicrina" (PDF) . Departamento de Regulación de Plaguicidas de California. 6 de enero de 2015. Archivado desde el original (PDF) el 28 de enero de 2015 . Consultado el 15 de enero de 2015 .
controles añadidos para la cloropicrina cuando se utiliza como fumigante del suelo. Los controles están destinados a reducir el riesgo de exposiciones agudas (a corto plazo) que pueden ocurrir cerca de campos fumigados con productos que contienen cloropicrina.
- ^ "Propuesta de mitigación de cloropicrina" (PDF) . Departamento de Regulación de Pesticidas - Agencia de Protección Ambiental de California. 15 de mayo de 2013. p. 2. Archivado desde el original (PDF) el 6 de octubre de 2013 . Consultado el 20 de septiembre de 2013 .
Las nuevas medidas que aparecen en las etiquetas del fumigante de suelo de la Fase 2 incluyen zonas de amortiguamiento y publicación, medidas de preparación y respuesta ante emergencias, capacitación para aplicadores certificados que supervisan las aplicaciones, planes de manejo de fumigantes y aviso a las agencias estatales líderes que deseen estar informadas sobre las aplicaciones en sus estados.
- ^ Cloropicrina (PS): Agente dañino para los pulmones . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional. Base de datos de seguridad y salud de respuesta a emergencias, 22 de agosto de 2008. Consultado el 23 de diciembre de 2008.
- ^ Proyecto para bibliotecas de Google Books: un catálogo de fichas mejorado de los libros del mundo . Google . Consultado el 26 de enero de 2015 .