El cloroxilenol , también conocido como para- cloro- meta -xilenol ( PCMX ), es un antiséptico y desinfectante que se utiliza para la desinfección de la piel y junto con el alcohol para la limpieza de instrumentos quirúrgicos . [2] También se utiliza en varios desinfectantes domésticos y limpiadores de heridas . [3] Se cree que actúa alterando las paredes de las células microbianas e inactivando las enzimas celulares , [4] y es menos eficaz que algunos otros agentes disponibles. [5][6] Está disponible en forma líquida. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4-cloro-3,5-dimetilfenol [1] | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1862539 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.631 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | cloroxilenol |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 9 Cl O | |
Masa molar | 156,61 g · mol −1 |
Punto de fusion | 114 a 116 ° C (237 a 241 ° F; 387 a 389 K) |
log P | 3.377 |
Acidez (p K a ) | 9,76 |
Basicidad (p K b ) | 4.24 |
Farmacología | |
D08AE05 ( OMS ) | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H315 , H317 , H319 |
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P305 + 351 + 338 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Historia
El cloroxilenol se fabricó por primera vez en 1927. [7] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [8] Se vende en varias formulaciones y bajo varias marcas, incluido Dettol . [3] [9]
Poco después de su creación, el paraclorometaxilenol se llamó PCMX , pero se pensó que era un nombre deficiente y pasó a llamarse Dettol . Luego, en 1932, se comercializó en Gran Bretaña e India. Tenía una botella blanca sobre verde con una espada blanca representada. [10] [11]
Propiedades
Los efectos secundarios son generalmente pocos, pero pueden incluir irritación de la piel. [2] [5] Puede usarse mezclado con agua o alcohol . [2] El cloroxilenol es más eficaz contra las bacterias grampositivas . [2] Actúa alterando la pared celular y deteniendo la función de las enzimas . [6]
Usos
El cloroxilenol se utiliza en hospitales y hogares para la desinfección y el saneamiento. También se usa comúnmente en jabones antibacterianos , aplicaciones de limpieza de heridas y antisépticos domésticos como el líquido Dettol (al que aporta su olor distintivo), cremas y ungüentos. [12] Las pruebas han demostrado que los productos que contienen cloroxilenol son eficaces contra el virus SARS-CoV-2. [13]
Efectos secundarios
El cloroxilenol no es significativamente tóxico para los humanos , prácticamente no es tóxico para las aves y es moderadamente tóxico para los invertebrados de agua dulce. Es altamente tóxico para peces , gatos y algunos anfibios y no debe usarse cerca de ellos. [14] Es un irritante leve de la piel y puede desencadenar reacciones alérgicas en algunas personas. [15]
Humanos
La exposición excesiva al cloroxilenol tiene el potencial de causar la muerte. Puede ser venenoso cuando se ingiere e incluso cuando se inhala involuntariamente. Un estudio médico en Hong Kong que analizó 177 casos de ingestión de Dettol que resultaron en tratamiento en el departamento de emergencias (95% de los cuales fueron intencionales), concluyó que "la intoxicación por Dettol resultó en complicaciones graves en el 7% de los pacientes, incluida la muerte". [dieciséis]
Animales
El cloroxilenol es tóxico para muchos animales, especialmente los gatos. [17] Los compuestos fenólicos son motivo de especial preocupación porque los gatos no pueden metabolizarlos por completo. Un gato puede tragar el producto lamiendo sus patas después de haber estado en contacto con él.
En Australia, se ha demostrado que el rociado de cloroxilenol es letal para los sapos de caña , una especie invasora que se introdujo desde Hawai como resultado de un mal juicio en 1935. Se esperaba que el anfibio controlara el escarabajo de la caña, pero se volvió altamente destructivo en Australia. el ecosistema. Se ha demostrado que rociar el desinfectante a corta distancia causa una muerte rápida a los sapos. No se sabe si las toxinas son persistentes o si dañan a otras especies de flora y fauna australianas.
Debido a la preocupación por el daño potencial a otras especies de vida silvestre australianas, el Departamento de Medio Ambiente y Conservación prohibió el uso de cloroxilenol como agente para el control de plagas en Australia Occidental en 2011. [18]
sociedad y Cultura
Hay varias marcas disponibles. El cloroxilenol es el ingrediente activo de Dettol. Comprende el 4.8% de la mezcla total de Dettol , [19] y el resto está compuesto por aceite de pino , isopropanol , aceite de ricino , jabón y agua .
Referencias
- ^ CID 2723 de PubChem
- ^ a b c d e Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario modelo de la OMS 2008 . Organización Mundial de la Salud. pag. 324. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
- ^ a b Griffiths, Christopher; Barker, Jonathan; Bleiker, Tanya; Chalmers, Robert; Creamer, Daniel (29 de febrero de 2016). Libro de texto de dermatología de Rook, juego de 4 volúmenes . John Wiley e hijos. pag. 128,38. ISBN 9781118441176. Archivado desde el original el 13 de enero de 2017.
- ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK507853/
- ^ a b Digison, MB (2007). "Una revisión de agentes antisépticos para la preparación preoperatoria de la piel". Enfermería Quirúrgica Plástica . 27 (4): 185–9, cuestionario 190–1. doi : 10.1097 / 01.psn.0000306182.50071.e2 . PMID 18165724 . S2CID 205427305 .
- ^ a b Mahon, Connie R .; Lehman, Donald C .; Jr, George Manuselis (2014). Libro de texto de microbiología diagnóstica (5 ed.). Ciencias de la salud de Elsevier. pag. 67. ISBN 9780323292627. Archivado desde el original el 13 de enero de 2017.
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- ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21a lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
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- ^ Susan Pinto, Viveat (12 de marzo de 2015). "Hace 40 años ... Y ahora: No solo los gérmenes, Dettol lucha sin cesar contra sus rivales" . Business Standard India . www.business-standard.com. Archivado desde el original el 30 de marzo de 2017 . Consultado el 12 de julio de 2017 .
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- ^ Dettol líquido en drugs.com Archivado el 24 de septiembre de 2015 en la Wayback Machine.
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- ^ "Gatos y venenos" . icatcare.org . Archivado desde el original el 31 de agosto de 2015.
- ^ Narelle Towie (23 de mayo de 2009). "Prohibido el veneno de sapo de caña" . Perth ahora. Archivado desde el original el 15 de enero de 2013 . Consultado el 2 de febrero de 2013 .
- ^ "Resumen de las características del producto / Dettol Liquid" (PDF) . MHRA. 22 de noviembre de 2010. Archivado desde el original (PDF) el 8 de enero de 2015 . Consultado el 9 de noviembre de 2014 .
enlaces externos
Medios relacionados con el cloroxilenol en Wikimedia Commons
- "Cloroxilenol" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.