Ácido crisantemico

Ácido crisantemico

Nombres
Nombre IUPAC Ácido 2,2-dimetil-3- (2-metilprop-1-enil) ciclopropano-1-carboxílico
Identificadores
Número CAS	4638-92-0 (1 R , 3 R ) o (+) - trans Y 2259-14-5 (1 S , 3 S ) o (-) - trans Y 26771-11-9 (1 R , 3 S ) o (+) - cis Y 26771-06-2 (1 S , 3 R ) o (-) - cis Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEMBL	ChEMBL1437285
ChemSpider	15876 (+) - trans 19543 (-) - cis
Tarjeta de información ECHA	100.022.788
PubChem CID	16747  (1 R , 3 R ) o (+) - trans 33607  (1 S , 3 S ) o (-) - trans 33606  (1 R , 3 S ) o (+) - cis 20755  (1 S , 3 R ) o (-) - cis
UNII	23FP207VLY  (1 R , 3 R ) o (+) - trans Y 75957WZ15Y  (1 S , 3 S ) o (-) - trans Y 5P7V8620AM  (1 R , 3 S ) o (+) - cis Y TFK3B71TRY  (1 S , 3 R ) o (-) - cis Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID60883558
InChI InChI = 1S / C10H16O2 / c1-6 (2) 5-7-8 (9 (11) 12) 10 (7,3) 4 / h5,7-8H, 1-4H3, (H, 11,12) / t7-, 8 + / m0 / s1 Clave: XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N
Sonrisas CC (= CC1C (C1 (C) C) C (= O) O) C
Propiedades
Fórmula química	C 10 H 16 O 2
Masa molar	168,236  g · mol −1
Punto de fusion	17 ° C (63 ° F; 290 K) (1 R , 3 R ) o (+) - trans
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Compuesto químico

El ácido crisantemico es un compuesto orgánico relacionado con una variedad de insecticidas naturales y sintéticos . Está relacionado con la piretrina I y II, así como con los piretroides . Uno de los cuatro estereoisómeros , (1 R , 3 R ) - o (+) - trans -ácido crisantemico (en la foto), es la parte ácida del éster piretrina I , que se encuentra naturalmente en los casos de semillas de Chrysanthemum cinerariaefolium . Muchos piretroides sintéticos, por ejemplo las aletrinas , son ésteres de los cuatro estereoisómeros. ^[1] Staudinger yRužička nombró ácido crisantemico en 1924. ^[2]

Biosíntesis

El ácido crisantemico se deriva de su éster pirofosfato , que a su vez se produce de forma natural a partir de dos moléculas de dimetilalil difosfato . ^[3]

Síntesis industrial

El ácido crisantemico se produce industrialmente en una reacción de ciclopropanación de un dieno como una mezcla de isómeros cis y trans , seguida de la hidrólisis del éster: ^[4]

Se puede acceder a muchos piretroides mediante la reesterificación del éster etílico del ácido crisantemico.

Referencias

1. Faust, Rüdiger (2001). "Fascinantes arquitecturas de ciclopropano naturales y artificiales". Angewandte Chemie International Edition . 40 (12): 2251–2253. doi : 10.1002 / 1521-3773 (20010618) 40:12 <2251 :: AID-ANIE2251> 3.0.CO; 2-R . PMID  11433485 .
2. H. Staudinger, L. Ružička: "Insektentotende Stoffe H. Zur Konstitution der Chrysanthemummonocarbonsiiure und -dicarbonsiiure", Helv. Chem. Acta 7 (1924) 201
3. Shattuck-Eidens DM, Wrobel WM, Peiser GD, Poulter CD (2001). "Crisantemil difosfato sintasa: aislamiento del gen y caracterización de la monoterpeno sintasa recombinante sin cabeza a cola de Chrysanthemum cinerariaefolium" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 98 (8): 4373–8. Código Bibliográfico : 2001PNAS ... 98.4373R . doi : 10.1073 / pnas.071543598 . PMC 31842 . PMID 11287653 .  
4. Kelly Lawrence F (1987). "Una síntesis de éster crisantemico: un experimento de pregrado". J. Chem. Educ . 64 (12): 1061. Código bibliográfico : 1987JChEd..64.1061K . doi : 10.1021 / ed064p1061 .