La piretrina I es una de las dos piretrinas , compuestos orgánicos naturales con una potente actividad insecticida. Es un éster de ácido (+) - trans - crisantemico con ( S ) - ( Z ) - piretrolona .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 S ) -2-Metil-4-oxo-3 - [(2 Z ) -penta-2,4-dien-1-il] ciclopent-2-en-1-ilo (1 R , 3 R ) - 2,2-dimetil-3- (2-metilprop-1-en-1-il) ciclopropano-1-carboxilato | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.051 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 28 O 3 | |
Masa molar | 328.44522 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H312 , H332 , H400 , H410 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P391 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis total
La síntesis de piretrina I implica la esterificación del ácido (+) - trans -crisantemiante con (S) - (Z) -piretrolona. En las imágenes a continuación se muestra un método sintético para cada uno de estos. Sobti y Dev del Malti-Chem Research Center en Nadesari, vadodara, India, publicaron este método para el ácido crisantemico en 1974. El material de partida para la síntesis utiliza (+) - 3α, 4α-epoxycarane ( 1 ) comercialmente disponible . Con el tiempo se forma una lactona y el anillo se abre mediante el uso de un reactivo de Grignard para dar ácido (+) - transcrisantémico. [1] La preparación de ( S ) -pyrethrolone es esencialmente una síntesis de 2 pasos. El material de partida (S) -4-hidroxi-3-metil-2- (2-propinil) -2-ciclopenten-1-ona ( 7 ) también está disponible comercialmente como el resto alcohol de ETOC. Se añaden tetraquis (trifenilfosfina) paladio (0) , yoduro de cobre (I) , trietilamina y bromuro de vinilo a ( 7 ) para añadir dos carbonos más y formar ( 8 ). El paso final es la adición de un compuesto de zinc activado para reducir el triple enlace de carbono para formar el producto cis, ( S ) -piretrolona ( 9 ). [2] Aunque ningún artículo de revista especifica la combinación de las fracciones de alcohol y ácido de la piretrina I, podrían combinarse mediante un proceso de esterificación para formar el producto deseado.
Síntesis de la fracción ácida
Síntesis de la fracción de alcohol
Referencias
- ^ Sobti, R., Dev, S. (1974). "(+) - ÁCIDO TRANS-CRISANTÉMICO DE (+) - Δ 3 -Careno". Tetraedro . 30 (16): 2927-2929. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 97467-8 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Matsuo, N., Takagaki, T., Watanabe, K., Ohno, N. (1993). "La primera síntesis práctica de (S) -piretrolona, una fracción de alcohol de piretrinas naturales I y II". Biosci. Biotechnol. Biochem . 57 (4): 693–694. doi : 10.1271 / bbb.57.693 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )