La ciglitazona ( DCI ) es una tiazolidindiona . Desarrollado por Takeda Pharmaceuticals a principios de la década de 1980, se considera el compuesto prototípico de la clase de tiazolidinediona. [1] [2] [3] [4]
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.220.474 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 23 N O 3 S |
Masa molar | 333,45 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
La ciglitazona nunca se usó como medicamento, pero despertó interés en los efectos de las tiazolidinedionas. Posteriormente se desarrollaron varios análogos , algunos de los cuales, como pioglitazona y troglitazona, llegaron al mercado. [2]
La ciglitazona disminuye significativamente la producción de VEGF por las células de la granulosa humana en un estudio in vitro y puede potencialmente usarse en el síndrome de hiperestimulación ovárica . [5] La ciglitazona es un ligando de PPARγ potente y selectivo . Se une al dominio de unión al ligando PPARγ con una CE50 de 3,0 µM. La ciglitazona es activa in vivo como agente antihiperglucémico en el modelo murino ob / ob. [6] Inhibe la diferenciación de HUVEC y la angiogénesis y también estimula la adipogénesis y disminuye la osteoblastogénesis en las células madre mesenquimales humanas. [7]
Referencias
- ^ Pershadsingh HA, Szollosi J, Benson S, Hyun WC, Feuerstein BG, Kurtz TW (junio de 1993). "Efectos de la ciglitazona sobre la presión arterial y el metabolismo del calcio intracelular" . La hipertensión . 21 (6 Pt 2): 1020–3. doi : 10.1161 / 01.hyp.21.6.1020 . PMID 8505086 .
- ^ a b Hulin B, McCarthy PA, Gibbs EM (1996). "La familia de agentes antidiabéticos glitazona" . Diseño Farmacéutico Actual . 2 : 85-102.
- ^ Imoto H, Imamiya E, Momose Y, Sugiyama Y, Kimura H, Sohda T (octubre de 2002). "Estudios sobre agentes antidiabéticos no tiazolidindiona. 1. Descubrimiento de nuevos derivados del ácido oxiiminoacético" . Chem. Pharm. Bull . 50 (10): 1349–57. doi : 10.1248 / cpb.50.1349 . PMID 12372861 .
- ^ Sohda T, Kawamatsu Y, Fujita T, Meguro K, Ikeda H (noviembre de 2002). "[Descubrimiento y desarrollo de un nuevo agente sensibilizante a la insulina, pioglitazona]" . Yakugaku Zasshi (en japonés). 122 (11): 909–18. doi : 10.1248 / yakushi.122.909 . PMID 12440149 .
- ^ Shah DK, Menon KM, Cabrera LM, Vahratian A, Kavoussi SK, Lebovic DI (abril de 2010). "Las tiazolidinedionas disminuyen la producción del factor de crecimiento endotelial vascular (VEGF) por las células de la granulosa luteinizadas humanas in vitro" . Fertil. Esteril . 93 (6): 2042–7. doi : 10.1016 / j.fertnstert.2009.02.059 . PMC 2847675 . PMID 19342033 .
- ^ Willson, TM; Cobb, JE; Cowan, DJ; et al. (1996). "La relación estructura-actividad entre el agonismo del receptor γ activado por proliferador de peroxisomas y la actividad antihiperglucémica de las tiazolidinedionas". J Med Chem . 39 (3): 665–668. doi : 10.1021 / jm950395a . PMID 8576907 .
- ^ Xin, X .; et al. (1999). "Los ligandos gamma del receptor activado por el proliferador de peroxisomas son potentes inhibidores de la angiogénesis in vitro e in vivo"; . J. Biol. Chem . 274 (13): 9116–21. doi : 10.1074 / jbc.274.13.9116 . PMID 10085162 .