Eucaliptol
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Eucaliptol
Eucaliptol.png
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Nombres
Nombre IUPAC
1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo [2.2.2] octano
Otros nombres
1,8-cineol
1,8-epoxi- p -metano
cajeputol
1,8- epoxi - p -metano, 1,8- oxido - p- mentano
eucaliptol
1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo [2.2.2 ] octano
cineol
cineol.
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
105109 5239941
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.006.757 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 207-431-5
131076
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 8-4-6-10 (3,11-9) 7-5-8 / h8H, 4-7H2,1-3H3 chequeY
    Clave: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 8-4-6-10 (3,11-9) 7-5-8 / h8H, 4-7H2,1-3H3
    Clave: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY
  • O2C1 (CCC (CC1) C2 (C) C) C
Propiedades
C 10 H 18 O
Masa molar154,249  g / mol
Densidad0,9225  g / cm 3
Punto de fusion 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K)
Punto de ebullición 176–177 ° C (349–351 ° F; 449–450 K)
−116,3 × 10 −6 cm 3 / mol
Farmacología
R05CA13 ( OMS )
Riesgos
Pictogramas GHSGHS02: InflamableGHS07: Nocivo
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411
Consejos de prudencia del SGA
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El eucaliptol es un monoterpenoide . Un líquido incoloro, es un éter bicíclico . El eucaliptol tiene un olor a menta fresca y un sabor picante y refrescante. Es insoluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos. El eucaliptol constituye el 90% del aceite de eucalipto . [1] El eucaliptol formas cristalinas aductos con ácidos hidrácidos halogenados , o -cresol , resorcinol , y ácido fosfórico . La formación de estos aductos es útil para la purificación. [2]

En 1870, F. S. Cloez identificó y atribuyó el nombre de "eucaliptol" a la porción dominante del aceite de Eucalyptus globulus . [1]

Usos

Debido a su agradable aroma y sabor especiado, el eucaliptol se utiliza en aromas, fragancias y cosméticos. El aceite de eucalipto a base de cineol se utiliza como aromatizante en niveles bajos (0,002%) en varios productos, incluidos productos horneados , confitería , productos cárnicos y bebidas . [3] En un informe de 1994 publicado por cinco de las principales empresas de cigarrillos, el eucaliptol figuraba entre los 599 aditivos de los cigarrillos. [4] Se afirma que se añade para mejorar el sabor.

El eucaliptol es un ingrediente de los enjuagues bucales comerciales y se ha utilizado en la medicina tradicional como antitusivo . [5]

Otro

El eucaliptol exhibe propiedades insecticidas y repelentes de insectos . [6] [7]

En contraste, el eucaliptol es uno de los muchos compuestos que son atractivos para los machos de varias especies de abejas orquídeas , que recolectan la sustancia química para sintetizar feromonas; se usa comúnmente como cebo para atraer y recolectar estas abejas para su estudio. [8] Uno de esos estudios con Euglossa imperialis , una especie de abeja orquídea no social, ha demostrado que la presencia de cineol (también eucaliptol) eleva el comportamiento territorial y atrae específicamente a las abejas macho. Incluso se observó que estos machos dejaban periódicamente sus territorios para buscar sustancias químicas como el cineol, que se considera importante para atraer y aparearse con las hembras, para sintetizar feromonas. [9]

Toxicología

Tiene baja toxicidad (de ahí su uso en alimentos), con una DL50 de 2,48g / kg (conejos).

Lista de plantas que contienen eucaliptol

  • Aframomum corrorima [10]
  • Artemisia tridentata [11]
  • Cannabis [12]
  • Cinnamomum camphora , alcanfor laurel (50%) [13]
  • Eucalyptus cneorifolia [ cita requerida ]
  • Inmersiones de eucalipto [ cita requerida ]
  • Eucalyptus dumosa [ cita requerida ]
  • Eucalyptus globulus [14]
  • Eucalyptus goniocalyx [ cita requerida ]
  • Eucalyptus horistes [ cita requerida ]
  • Eucalyptus kochii [ cita requerida ]
  • Eucalyptus leucoxylon [ cita requerida ]
  • Eucalyptus largiflorens [15]
  • Eucalyptus oleosa [ cita requerida ]
  • Eucalyptus polybractea [ cita requerida ]
  • Eucalyptus radiata [ cita requerida ]
  • Eucalyptus rossii [ cita requerida ]
  • Eucalyptus sideroxylon [ cita requerida ]
  • Eucalyptus smithii [ cita requerida ]
  • Eucalyptus staigeriana [16]
  • Eucalyptus tereticornis [ cita requerida ]
  • Eucalyptus viridis [ cita requerida ]
  • Hedychium coronarium , lirio mariposa [17] [18] [19] [20]
  • Helichrysum gymnocephalum [21]
  • Kaempferia galanga , galanga, (5,7%) [22]
  • Laurus nobilis , laurel de bahía, (45%) [ cita requerida ]
  • Melaleuca alternifolia , árbol del té, (0-15%) [ cita requerida ]
  • Salvia lavandulifolia , salvia española (13%) [23]
  • Turnera diffusa , damiana [24]
  • Umbellularia californica , madera de pimienta (22,0%) [25]
  • Zingiber officinale , jengibre [26]

Estado compendial

  • Farmacopea británica [27]
  • Martindale: La farmacopea adicional 31 [28]

NB Listado como "cineol" en algunas farmacopeas.

Ver también

  • Alcanfor
  • Citral
  • Aceite de eucalipto
  • Lavandula
  • Mentol
  • Enjuague bucal

Referencias

  1. ^ a b Boland, DJ; Brophy, JJ; Casa, APN (1991). Aceites de hojas de eucalipto: uso, química, destilación y comercialización . Melbourne: Inkata Press. pag. 6. ISBN 0-909605-69-6.
  2. ^ Eggersdorfer, Manfred (2000). "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_205 .
  3. ^ Harborne, JB; Baxter, H. (30 de agosto de 2001). Diccionario químico de plantas económicas . ISBN 0-471-49226-4.
  4. ^ "Ingredientes de cigarrillos - productos químicos en cigarrillos" . Departamento de Salud del Estado de Nueva York . Consultado el 28 de julio de 2014 .
  5. ^ "Aceite de árbol de té" . Drugs.com. 17 de junio de 2019 . Consultado el 31 de julio de 2019 .
  6. ^ Klocke, JA; Darlington, MV; Balandrin, MF (diciembre de 1987). "8-cineol (eucaliptol), un repelente de oviposición y alimentación de mosquitos de aceite volátil de Hemizonia fitchii (Asteraceae)". Revista de Ecología Química . 13 (12): 2131–41. doi : 10.1007 / BF01012562 . PMID 24301652 . S2CID 23271137 .  
  7. ↑ Sfara, V .; Zerba, EN; Alzogaray, RA (mayo de 2009). "Actividad insecticida fumigante y efecto repelente de cinco aceites esenciales y siete monoterpenos en ninfas de primer instar de Rhodnius prolixus ". Revista de Entomología Médica . 46 (3): 511–515. doi : 10.1603 / 033.046.0315 . PMID 19496421 . S2CID 23452066 .  
  8. ^ Schiestl, FP; Roubik, DW (2004). "Detección de compuestos de olor en abejas euglosinas macho". Revista de Ecología Química . 29 (1): 253-257. doi : 10.1023 / A: 1021932131526 . hdl : 20.500.11850 / 57276 . PMID 12647866 . S2CID 2845587 .  
  9. ^ Schemske, Douglas W .; Lande, Russell (1984). "Colección de fragancias y exhibición territorial por abejas orquídeas macho". Comportamiento animal . 32 (3): 935–937. doi : 10.1016 / s0003-3472 (84) 80184-0 . S2CID 54411184 . 
  10. ^ Sebsebe Demissew (1993). "Una descripción de algunas plantas con aceite esencial en Etiopía y sus usos indígenas". Revista de investigación de aceites esenciales . Taylor y Francis . 5 (5): 465–479. doi : 10.1080 / 10412905.1993.9698266 . También se presenta la composición química de… Aframomum corrorima (l, 8-cineol 41,9%)….
  11. ^ Crowell, MM; et al. (2018). "La partición dietética de hojas tóxicas y tallos fibrosos difiere entre el especialista simpátrico y los herbívoros mamíferos generalistas" . Revista de Mammalogy . 99 (3): 565–577. doi : 10.1093 / jmammal / gyy018 .
  12. ^ McPartland, JM; Russo, EB (2001). "Cannabis y extractos de cannabis: ¿mayor que la suma de sus partes?" . Revista de terapéutica del cannabis . 1 (3-4): 103-132. doi : 10.1300 / J175v01n03_08 . Consultado el 20 de septiembre de 2013 .
  13. ^ Stubbs, BJ; Brushett, D. (2001). "Aceite de hoja de Cinnamomum camphora (L.) Nees y Eberm. Desde el este de Australia". Revista de investigación de aceites esenciales . 13 (1): 51–54. doi : 10.1080 / 10412905.2001.9699604 . S2CID 85418932 . 
  14. ^ Maciel, MV; Morais, SM; Bevilaqua, CM; Silva, RA; Barros, RS; Sousa, RN; Sousa, LC; Brito, ES; Souza Neto, MA (2010). "Composición química de los aceites esenciales de Eucalyptus spp. Y sus efectos insecticidas sobre Lutzomyia longipalpis " (PDF) . Parasitología veterinaria . 167 (1): 1–7. doi : 10.1016 / j.vetpar.2009.09.053 . PMID 19896276 .  
  15. ^ Jinbiao Zhang, Min An, Hanwen Wu, Rex Stanton y Deirdre lemerle. "Química y bioactividad de los aceites esenciales de eucalipto" (PDF) . Cite journal requiere |journal=( ayuda ) CS1 maint: usa el parámetro de los autores ( enlace )
  16. ^ Gilles, M .; Zhao, J .; An, M .; Agboola, S. (2010). "Composición química y propiedades antimicrobianas de los aceites esenciales de tres especies de eucalipto australiano ". Química de los alimentos . 119 (2): 731–737. doi : 10.1016 / j.foodchem.2009.07.021 .
  17. ^ Ali, S .; Sotheeswaran, S .; Tuiwawa, M .; Smith, R. (2002). "Comparación de la composición de los aceites esenciales de especies de Alpinia y Hedychium : aceites esenciales de plantas de Fiji, parte 1". Revista de investigación de aceites esenciales . 14 (6): 409–411. doi : 10.1080 / 10412905.2002.9699904 . S2CID 95463805 . 
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  19. ^ Martins, M .; Caravante, A .; Appezzato-Da-Glória, B .; Soares, M .; Moreira, R .; Santos, L. (2010). "Caracterización anatómica y fitoquímica de hojas y rizomas de Hedychium coronarium J. König (Zingiberaceae)" . Rev. Bras. Plantas Med . 12 (2): 179–187. doi : 10.1590 / s1516-05722010000200009 .
  20. ^ Santos, SB; Pedralli, G .; Meyer, ST (2005). "Aspectos da fenologia e ecologia de Hedychium coronarium (Zingiberaceae) na estação ecológica do Tripuí, Ouro Preto MG" . Planta Daninha (en portugués). 23 (2): 175–180. doi : 10.1590 / s0100-83582005000200002 .
  21. ^ Möllenbeck, S .; König, T .; Schreier, P .; Schwab, W .; Rajaonarivony, J .; Ranarivelo, L. (1997). "Composición química y análisis de enantiómeros de aceites esenciales de Madagascar". Diario de sabores y fragancias . 12 (2): 63. doi : 10.1002 / (SICI) 1099-1026 (199703) 12: 2 <63 :: AID-FFJ614> 3.0.CO; 2-Z .
  22. ^ Wong, KC; Ong, KS; Lim, CL (2006). "Composición del aceite esencial de rizomas de Kaempferia galanga L.". Diario de sabores y fragancias . 7 (5): 263–266. doi : 10.1002 / ffj.2730070506 .
  23. ^ Perry, NS; Houghton, PJ; Theobald, A .; Jenner, P .; Perry, EK (2000). "In-vitro inhibición de la acetilcolinesterasa de eritrocitos humanos por el aceite esencial de Salvia lavandulaefolia y los terpenos constituyentes". J Pharm Pharmacol . 52 (7): 895–902. doi : 10.1211 / 0022357001774598 . PMID 10933142 . 
  24. ^ Balch, PA (2002). Receta para la curación nutricional: la A a la Z Guía de suplementos . Pingüino. pag. 233 . ISBN 978-1-58333-143-9.
  25. ^ Kelsey, RG; McCuistion, O .; Karchesy, J. (2007). "Aceite esencial de corteza y hoja de Umbellularia californica , Laurel de California, de Oregon" . Comunicaciones de productos naturales . 2 (7): 779–780. doi : 10.1177 / 1934578X0700200715 .
  26. ^ Gupta S, Pandotra P, Ram G, Anand R, Gupta AP, Husain K, Bedi YS, Mallavarapu GR (enero de 2011). "Composición de un aceite esencial rico en monoterpenoides del rizoma de Zingiber officinale del noroeste del Himalaya". Comunicaciones de productos naturales . 6 (1): 93–6. PMID 21366054 . 
  27. ^ La Secretaría de la Farmacopea Británica (2009). "Índice, BP 2009" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 11 de abril de 2009 . Consultado el 5 de julio de 2009 .
  28. ^ Administración de productos terapéuticos . "Sustancias químicas" (PDF) . tga.gov.au . Archivado desde el original (PDF) el 2 de julio de 2009 . Consultado el 5 de julio de 2009 .

Otras lecturas

  • Boland, DJ; Brophy, JJ; Casa, APN (1991). Aceites de hojas de eucalipto: uso, química, destilación y comercialización . Melbourne: Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6.

enlaces externos

  • "Eucalipto" . Botanical.com.
  • "Oleum Eucalypti, BP Oil of Eucalyptus" . Herbal de Henriette .
  • "MSDS - Datos de seguridad para eucaliptol" . Departamento de Química de la Universidad de Oxford. Archivado desde el original el 11 de octubre de 2007 . Consultado el 7 de enero de 2008 .
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