cis- cicloocteno es un cicloalqueno con la fórmula (CH 2 ) 6 (CH) 2 . Es un líquido incoloro que se utiliza industrialmente para producir un polímero. También es un ligando en la química organometálica .
Cicloocteno es el cicloalqueno más pequeño que puede ser aislado ya que tanto el cis - y trans - isómero . [2] El trans-cicloocteno tiene la forma de la conformación de silla equivalente a 8 carbonos del ciclohexano.
El cicloocteno se somete a una polimerización por metátesis con apertura de anillo para dar polioctenámeros, que se comercializan con el nombre de Vestenamer. [3]
El cis- cicloocteno (COE) es un sustrato conocido por formar de forma bastante selectiva el epóxido , en comparación con otros cicloalquenos, por ejemplo, ciclohexeno . Solo se encuentran bajas cantidades de subproductos de radicales. Este comportamiento se atribuye a la dificultad de funcionalizar los centros CH alílicos, que se unen CH alílicos casi ortogonales. Por lo tanto, si hay radicales, tienden a formar epóxido mediante un mecanismo de adición-eliminación. [2]
Se utiliza como ligando fácilmente desplazable en química organometálica , por ejemplo, dímero de clorobis (cicloocteno) rodio y dímero de clorobis (cicloocteno) iridio .