Un cicloalqueno o cicloolefina es un tipo de hidrocarburo alqueno que contiene un anillo cerrado de átomos de carbono y uno o más dobles enlaces, pero no tiene carácter aromático . Algunos cicloalquenos, como el ciclobuteno y el ciclopenteno , pueden usarse como monómeros para producir cadenas de polímeros . Debido a consideraciones geométricas, los cicloalquenos más pequeños son casi siempre los isómeros cis , y el término cis tiende a omitirse en los nombres. Los trans-cicloalquenos con 7 o menos carbonos en el anillo no se producirán en condiciones normales debido a la gran cantidad de tensión del anillo necesaria. [1] En anillos más grandes (de alrededor de 8 átomos), puede ocurrir isomería cis - trans del doble enlace. [1]
Ejemplos de
Nomenclatura
Los cicloalquenos siguen un sistema de nomenclatura similar a los alquenos , pero los carbonos se numeran comenzando en un carbono en el doble enlace y luego a través del doble enlace y alrededor del anillo. [2] Este método se utiliza para mantener pequeños los números de índice.
1-metilciclohexeno
3-metilciclohexeno
Propiedades
Los cicloalquenos con un anillo pequeño tienen aproximadamente 20 ° más de deformación en el ángulo de enlace que un cicloalcano del mismo tamaño. [3] Esto se debe a que el ángulo de enlace de un alqueno, CC = C, es de 122 ° C, mientras que el ángulo de enlace de un alcano, CCC, es de 112 ° C. Cuando estos carbonos forman un anillo pequeño, el alqueno que tiene un ángulo de unión más grande tendrá que comprimir más que el alcano, lo que provocará más tensión en el ángulo de unión. [3]
Los cicloalquenos tienen un punto de fusión más bajo que los cicloalcanos del mismo tamaño. El punto de fusión más bajo se debe al doble enlace que impide que el compuesto se compacte.
Ver también
Referencias
- ^ a b "Hidrocarburo" . Britannica Academic . Consultado el 16 de abril de 2021 .
- ^ "3.4: Alquenos, cicloalquenos y alcadienos" . Química LibreTextos . 2014-11-26 . Consultado el 20 de marzo de 2021 .
- ^ a b "12.7: Cicloalquenos y cicloalcanos" . Química LibreTextos . 2014-11-22 . Consultado el 20 de marzo de 2021 .