Ácido docosapentaenoico


El ácido docosapentaenoico ( DPA ) designa cualquier ácido graso 22: 5 de cadena lineal , que es un tipo de ácido graso poliinsaturado (PUFA) de cadena abierta y cadena lineal que contiene 22 carbonos y 5 dobles enlaces . El DPA se usa principalmente para designar dos isómeros , todos - ácido cis -4,7,10,13,16-docosapentaenoico (es decir, 4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z -ácido docosapentaenoico) y todos - cis - Ácido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico (es decir, 7 Z , 10 Z, 13 Z , 16 Z , 19 Z -ácido docosapentaenoico). También se denominan comúnmente n-6 DPA y n-3 DPA, respectivamente; estas designaciones describen la posición del doble enlace que es 6 o 3 carbonos más cercano al carbono (omega) en el extremo metilo de la molécula y se basa en la diferencia biológicamente importante de que los PUFA n-6 y n-3 son clases de PUFA separadas, es decir, la omega-6 ácidos grasos y omega-3, ácidos grasos , respectivamente. Los mamíferos, incluidos los humanos, no pueden interconvertir estas dos clases y, por lo tanto, deben obtener ácidos grasos esenciales de PUFA en la dieta de ambas clases para mantener una salud normal (ver ácidos grasos esenciales ). [1] [2]

n-6 DPA es un ácido graso ω-6 con el nombre trivial de ácido osbond . Está formado por elongación y desaturación escalonadas del ácido araquidónico, es decir, ácido 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z -eicosatetraenoico (5,8,11,14-20: 4n-6) al intermedio PUFA de 24 carbonos (es decir 6,9,12,15,18: 24-5n-6) y la retroconversión de este intermedio a DPAn-6 de la siguiente manera: [3]

n-3 DPA es un ácido graso n-3 con el nombre trivial ácido clupanodónico . Es un intermediario entre el ácido eicosapentaenoico (EPA, 5,8,11,14,17-20: 5n-3) y el ácido docosahexaenoico (DHA, 22: 6 ω-3) en la siguiente vía escalonada en la que DPAn-3 es un precursor de DHA (6,9,12,15,18,21: 24: 6n-3) y el producto final, 4,7,10,13,16,19-22: 6n-3, puede ser retro- convertido a DPAn-3: [1] [4]

Las células de mamíferos, incluidas las células humanas, metabolizan el DPAn-3 en una serie de productos que son miembros de la clase de mediadores pro-resolución especializados de metabolitos de PUFA. Estos metabolitos incluyen siete resolvinas Ds (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1 n-3 , RvD2 n-3 y RvD5 n-3 ; ver mediadores de proresolución especializados n-3 resolvinas derivadas de DPA y Resolvin ); dos proteinas (PD1 n-3 y PD2 n-3 ; ver mediadores de proresolución especializados # n-3 Protectinas / neuroprotectinas derivadas de DPA y neuroprotectina ); y tres maresins (MaR1 n-3 , MaR2 n-3 y MaR3n-3 Veo mediadores pro-resolución especializados # n-3 maresinas y maresinas derivadas de DPA .

El ácido docosapentaenoico (DPA) es un ácido graso n-3 que es estructuralmente similar al ácido eicosapentaenoico (EPA) con el mismo número de dobles enlaces, pero dos unidades de cadena de carbono más. [5]

El ácido clopanodónico, un ácido graso omega-3 , junto con su metabolito DHA y otros ácidos grasos omega-3 de cadena larga, está en estudio para determinar las propiedades de las grasas omega-3 en humanos, como en los mecanismos de inflamación . [7]


La estructura química del ácido osbond mostrando convenciones de numeración fisiológica (rojo) y numeración química (azul).
La estructura química del ácido clupanodónico muestra las convenciones de numeración fisiológica (rojo) y de numeración química (azul).