Anilina
La anilina es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 N H 2 . Formada por un grupo fenilo unido a un grupo amino , la anilina es la amina aromática más simple . Es un producto químico de importancia industrial , así como un material de partida versátil para la síntesis química fina . Su uso principal es en la fabricación de precursores de poliuretano , tintes y otros productos químicos industriales. Como la mayoría de las aminas volátiles, tiene olor a pescado podrido . Se enciendefácilmente, ardiendo con una llama ahumada característica de los compuestos aromáticos. [6]
Químicamente, es un derivado de benceno rico en electrones , por lo que reacciona rápidamente en reacciones de sustitución aromática electrofílica . Asimismo, también es propenso a la oxidación : mientras que la anilina recién purificada es un aceite casi incoloro, la exposición al aire da como resultado un oscurecimiento gradual a amarillo o rojo, debido a la formación de impurezas oxidadas fuertemente coloreadas. La anilina puede diazotizarse para dar una sal de diazonio , que luego puede sufrir varias reacciones de sustitución nucleofílica.
Como otras aminas, la anilina es tanto una base (p K aH = 4,6) como un nucleófilo, aunque menos que las aminas alifáticas estructuralmente similares.
La anilina es una molécula ligeramente piramidalizada, con hibridación del nitrógeno en algún lugar entre sp 3 y sp 2 . Como resultado, el par de nitrógeno solitario está en un orbital híbrido sp x con carácter p alto. El grupo amino de la anilina es más plano (es decir, es una "pirámide menos profunda") que el de una amina alifática, debido a la conjugación del par solitario con el sustituyente arilo . La geometría observada refleja un compromiso entre dos factores en competencia: 1) la estabilización del par solitario N en un orbital con carácter s significativo favorece la piramidalización (los orbitales con carácter s tienen menor energía), mientras que 2) la deslocalizacióndel par N solitario en el anillo de arilo favorece la planaridad (un par solitario en un orbital p puro da la mejor superposición con los orbitales del sistema π del anillo de benceno). [7]
De acuerdo con estos factores, las anilinas sustituidas con grupos donadores de electrones están más piramidalizadas, mientras que aquellas con grupos aceptores de electrones son más planas. En la anilina parental, el par solitario tiene aproximadamente un 12% de carácter s, correspondiente a la hibridación sp 7.3 . [7] (A modo de comparación, las alquilaminas generalmente tienen pares solitarios en orbitales cercanos a sp 3 ).
El ángulo de piramidalización entre el enlace C – N y la bisectriz del ángulo H – N – H es 142,5 °. [8] (A modo de comparación, en metilamina más fuertemente piramidal, este valor es ~ 125 °, mientras que un nitrógeno plano como el de la formamida tiene un ángulo de 180 °.) La distancia C-N también es correspondientemente más corta. En la anilina, la longitud del enlace C − N es 1,41 Å, [9] en comparación con 1,47 Å para ciclohexilamina, [10] lo que indica un enlace π parcial entre N y C. [11]
