El rojo congo es un compuesto orgánico , la sal sódica del ácido 3,3 '- ([1,1'-bifenil] -4,4'-diil) bis (4-aminonaftaleno-1-sulfónico). Es un tinte azo . El rojo congo es soluble en agua y produce una solución coloidal roja ; su solubilidad es mayor en disolventes orgánicos. Sin embargo, el uso del rojo Congo se ha abandonado durante mucho tiempo, principalmente debido a sus propiedades cancerígenas. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 4-amino-3- [4- [4- (1-amino-4-sulfonato-naftalen-2-il) diazenilfenil] fenil] diazenil-naftaleno-1-sulfonato disódico | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.509 |
Malla | Congo + rojo |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 32 H 22 N 6 Na 2 O 6 S 2 | |
Masa molar | 696.665 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
El rojo Congo fue sintetizado por primera vez en 1883 por Paul Böttiger, que había trabajado en Friedrich Bayer Company en Elberfeld, Alemania. Buscaba tintes textiles que no requirieran un paso de mordiente . La empresa no estaba interesada en este color rojo brillante, por lo que presentó la patente bajo su propio nombre y la vendió a la empresa AGFA de Berlín. AGFA comercializó el tinte con el nombre de "rojo Congo", un nombre pegadizo en Alemania en el momento de la Conferencia de África Occidental de Berlín de 1884 , un evento importante en la colonización de África . El tinte fue un gran éxito comercial para AGFA. En los años siguientes, por el mismo motivo, se comercializaron otros tintes con el nombre "Congo": Congo rubine, Congo corinth, Congo bright, Congo orange, Congo brown y Congo blue. [2] Una vez que tuvo importancia económica, el rojo Congo ha caído en desuso, al igual que todos los tintes derivados de la bencidina , debido a su actividad cancerígena.
Se prepara por acoplamiento azo del derivado bis (diazonio) de bencidina con ácido naftiónico . [3]
Comportamiento en solución
Rojo congo ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH 3.0 | por encima de pH 5.2 | |
3,0 | ⇌ | 5.2 |
Debido a un cambio de color de azul a rojo a un pH de 3,0 a 5,2, el rojo Congo se puede utilizar como indicador de pH . Dado que este cambio de color es aproximadamente inverso al del tornasol , se puede usar con papel tornasol en un simple truco de salón: agregue una o dos gotas de rojo Congo a una solución ácida y a una solución básica. Sumergir papel tornasol rojo en la solución roja lo volverá azul, mientras que sumergir papel tornasol azul en la solución azul lo volverá rojo. Esta propiedad confiere al rojo Congo una propiedad metacromática como colorante, tanto en soluciones fuertemente ácidas como con tejido fuertemente acidófilo .
El rojo congo tiene una propensión a agregarse en soluciones acuosas y orgánicas. Los mecanismos propuestos sugieren interacciones hidrofóbicas entre los anillos aromáticos de las moléculas de tinte, lo que conduce a un fenómeno de apilamiento π – π . Aunque estos agregados están presentes en varios tamaños y formas, las "micelas en forma de cinta" de algunas moléculas parecen ser la forma predominante (incluso si el término " micela " no es un nombre completamente apropiado para ellas). Este fenómeno de agregación es más frecuente en altas concentraciones de rojo Congo, a alta salinidad y / o pH bajo.
Uso diagnóstico
En histología y microscopía , el rojo Congo se usa para teñir en amiloidosis y para las paredes celulares de plantas y hongos, y para la membrana externa de bacterias Gram-negativas . La birrefringencia verde manzana de las preparaciones teñidas con rojo Congo bajo luz polarizada es indicativa de la presencia de fibrillas amiloides. Además, el rojo Congo se utiliza para el diagnóstico del serotipo 2a de Shigella flexneri , donde el tinte se une a la estructura de lipopolisacáridos única de la bacteria . Además, el rojo Congo también se puede utilizar para inducir la expresión del sistema de secreción de tipo III de Shigella flexneri , provocando la secreción de IpaB e IpaC, que forman poros de translocación dentro de la membrana de la célula huésped, permitiendo que las proteínas efectoras atraviesen y alteren la célula huésped. bioquímica. El tinte también se puede utilizar en experimentos de citometría de flujo para la detección de Acanthamoeba , Naegleria y otros quistes amebianos.
Referencias
- ^ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: "Azo Dyes" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a03_245 .
- ^ Steensma, DP (2001). "Rojo Congo: ¿Fuera de África?" (pdf) . Archivos de Patología y Medicina de Laboratorio . 125 (2): 250–252. doi : 10.5858 / 2001-125-0250-CR . PMID 11175644 .[ enlace muerto permanente ]
- ^ Gerald Booth "Derivados de naftaleno" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a17_009 .