Corrole


Un corrole es un tetrapirrol aromático . El anillo de corrina también está presente en la cobalamina ( vitamina B 12 ). El anillo consta de diecinueve átomos de carbono , con cuatro átomos de nitrógeno en el núcleo de la molécula. En este sentido, corrole es muy similar a la porfirina .

Los corroles se pueden preparar mediante un proceso de dos pasos, comenzando con la reacción de condensación de un benzaldehído con pirrol . El producto de anillo abierto, un bilano (o tetrapirrano), se cicla por oxidación, generalmente con p- cloranilo : [1]

Corrole y porfirinas difieren de varias maneras. Los corroles son tripróticos, mientras que las porfirinas son dipróticas. Debido a la carga 3 del ligando triplemente desprotonado, los metalocorroles son formalmente de alta valencia. Varios son redox-no inocentes , con un ligando corrole radical-dianion. [2] Una segunda diferencia entre corroles y porfirinas es el tamaño de la cavidad de unión al metal, es decir, anillos de 17 frente a 18 miembros. Consulte "Porfirinas y compuestos similares" en Sistemas conjugados para obtener más información sobre estas imágenes una al lado de la otra de estructuras de porfirina , clorina y corrina :

Los corroles se han unido a una amplia gama de metales de transición , [1] [3] elementos del grupo principal , [4] y lantánidos , [5] actínidos . [6] y el radical corrole neutro diprotonado . [7] Además, se ha demostrado que los corroles y sus complejos metálicos son útiles como agentes de imagen en la detección de tumores, [8] detección de oxígeno, [9] para la prevención de enfermedades cardíacas, [10] en química sintética como oxo, imido y agentes de transferencia de nitrido, [11]y como catalizadores para la reducción catalítica de oxígeno a agua, [12] y la producción de hidrógeno forman agua en condiciones aeróbicas.

Se han investigado las partículas de proteína-corroles como portadoras de carga teranóstica para la selección de tumores. [13]


La estructura de la cobalamina incluye un macrociclo de corrina desprotonado .