En química orgánica , el bilano es un compuesto de fórmula C
19H
20norte
4o [(C
4H
4N) −CH
2- (C
4H
3N) -]
2CH
2. Es un tetrapirrol , una clase de compuestos con cuatro anillos pirrol independientes . Específicamente, la molécula se puede describir como cuatro moléculas de pirrol C
4H
5N conectado en una cadena abierta por tres puentes de metileno −CH
2- en los carbonos adyacentes a los nitrógenos , reemplazando los respectivos hidrógenos . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1 1 H , 3 1 H , 5 1 H , 7 1 H -1,7 (2), 3,5 (2,5) -Tetrapirrolaheptafano | |
Otros nombres Bilinógeno; Tetrapirrolotrismetano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
8008279 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 19 H 20 N 4 | |
Masa molar | 304,397 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El nombre también se usa para la clase de compuestos derivados formalmente del bilano propiamente dicho mediante la sustitución de algunos átomos de hidrógeno adicionales por varios grupos funcionales . Los bilanos naturales suelen tener cadenas laterales sustituidas en los dos carbonos de cada anillo de pirrol que no son adyacentes a los nitrógenos. Los bilanos artificiales pueden sustituirse en los carbonos puente (llamados posiciones meso ). [2]
El bilano original (no sustituido) es difícil de preparar e inestable, [3] pero la mayoría de los organismos vivos sintetizan derivados sustituidos como productos intermedios en la síntesis de porfirinas naturales . Los bilanos sustituidos también pueden ser el punto de partida para la síntesis de porfirinas artificiales. [2] [3]
Reacciones
Tras el tratamiento con aldehídos , los bilanos pueden ciclar para dar porfirinógenos y varios oligómeros y polímeros abiertos o cerrados . [2]
En los organismos vivos, la biosíntesis de todas las porfirinas naturales se produce a través del preuroporfirinógeno bilano , que se produce a partir de cuatro moléculas del monómero porfobilinógeno y luego se convierte en el tetrapirrol uroporfirinógeno III cerrado (o, en ciertos trastornos metabólicos , en uroporfirinógeno I ). Además, el catabolismo de la hemoglobina en humanos produce bilirrubina , otro tetrapirrol lineal que es un bilano parcialmente oxidado.
Referencias
- ^ Gerard P. Moss (1988). "Nomenclatura de tetrapirroles. Recomendaciones 1986" . Revista europea de bioquímica . 178 (2): 277–328. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1988.tb14453.x . PMID 3208761 .
- ^ a b c Lindsey, JS (2010). "Rutas sintéticas a porfirinas meso-modeladas". Cuentas de Investigación Química . 43 (2): 300–311. doi : 10.1021 / ar900212t . PMID 19863076 .
- ^ a b Claudia Ryppa, Mathias O.Senge, Sabine S. Hatscher, Erich Kleinpeter, Philipp Wacker, Uwe Schilde y Arno Wiehe (2005): "Síntesis de porfirinas mono y disustituidas: A- y 5,10-A 2 ‐Tipo de sistemas ". Chemistry, A European Journal , volumen 11, número 11, páginas 3427-3442. doi : 10.1002 / chem.20050000