La cortisona es una hormona esteroide pregnana (21 carbonos) . La cortisona es un metabolito corticosteroide de origen natural que también se utiliza como profármaco farmacéutico; no se sintetiza en las glándulas suprarrenales. El cortisol es convertido por la acción de la enzima corticosteroide 11-beta-deshidrogenasa isozima 2 en el metabolito inactivo cortisona, particularmente en los riñones. La cortisona se convierte de nuevo en el cortisol esteroide activo por la acción de la enzima 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 1 , particularmente en el hígado.
Nombres | |
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Pronunciación | / K ɔr t ɪ s oʊ n / , / k ɔr t ɪ z oʊ n / |
Nombre IUPAC 17α, 21-Dihidroxipregn-4-eno-3,11,20-triona | |
Nombre IUPAC preferido (1 R , 3a S , 3b S , 9a R , 9b S , 11a S ) -1-Hidroxi-1- (hidroxiacetil) -9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,5,8, 9,9a, 9b, 11,11a-dodecahidro-7 H -ciclopenta [ a ] fenantreno-7,10 (1 H ) -diona | |
Otros nombres 17 \ alpha, 21 - dihidroxi - 11 - cetoprogesterona; 17α-hidroxi-11-deshidrocorticosterona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.149 |
KEGG | |
Malla | Cortisona |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 21 H 28 O 5 | |
Masa molar | 360,450 g · mol −1 |
Punto de fusion | 220 a 224 ° C (428 a 435 ° F; 493 a 497 K) |
Farmacología | |
H02AB10 ( OMS ) S01BA03 ( OMS ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El término "cortisona" con frecuencia se usa incorrectamente para referirse a cualquier corticosteroide o hidrocortisona , que en realidad es otro nombre para el cortisol . Muchas veces, cuando las personas hablan de recibir una "inyección de cortisona" o de tomar "cortisona", en realidad están recibiendo hidrocortisona o uno de muchos otros corticosteroides sintéticos mucho más potentes (aunque en realidad podrían estar recibiendo cortisona).
La cortisona se puede administrar como profármaco, lo que significa que el cuerpo debe convertirla (específicamente el hígado, convirtiéndola en cortisol) después de la administración para que sea eficaz. Se usa para tratar una variedad de dolencias y se puede administrar por vía intravenosa , oral , intraarticular (en una articulación) o transcutánea . La cortisona suprime varios elementos del sistema inmunológico, reduciendo así la inflamación y el dolor y la hinchazón concomitantes. Existen riesgos, en particular en el uso prolongado de cortisona. [1] [2] Sin embargo, el uso de cortisona solo produce una actividad muy leve y, en su lugar, se utilizan esteroides más potentes.
Efectos y usos
La cortisona en sí misma está inactiva. [3] Debe convertirse en cortisol mediante la acción de la 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 1 . [4] Esto ocurre principalmente en el hígado, y este es el sitio principal en el que la cortisona se convierte en cortisol después de la inyección oral o sistémica y, por lo tanto, puede tener un efecto farmacológico. Después de la aplicación en la piel o la inyección en una articulación, las células locales expresan la 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 1 en lugar de convertirla en cortisol activo.
Se puede usar una inyección de cortisona para aliviar el dolor a corto plazo y reducir la hinchazón causada por la inflamación de una articulación , tendón o bolsa en, por ejemplo, las articulaciones de la rodilla , el codo y el hombro [1] y en un cóccix roto. . [5]
Los dermatólogos también utilizan la cortisona para tratar los queloides , [6] aliviar los síntomas del eccema y la dermatitis atópica , [7] y detener el desarrollo de la sarcoidosis . [ cita médica necesaria ]
Efectos secundarios
El uso oral de cortisona tiene varios efectos adversos sistémicos potenciales: asma , hiperglucemia , resistencia a la insulina , diabetes mellitus , osteoporosis , ansiedad , depresión , amenorrea , cataratas , glaucoma , síndrome de Cushing , aumento del riesgo de infecciones y deterioro del crecimiento. [1] [2] Con la aplicación tópica, puede provocar adelgazamiento de la piel, deterioro de la cicatrización de heridas, aumento de la pigmentación de la piel, rotura de tendones e infecciones de la piel (incluidos abscesos ). [8]
Historia
La cortisona fue identificada por primera vez por los químicos estadounidenses Edward Calvin Kendall y Harold L. Mason mientras investigaban en la Clínica Mayo . [9] [10] [11] Durante el proceso de descubrimiento, la cortisona se conocía como compuesto E (mientras que el cortisol se conocía como compuesto F).
En 1949, Philip S. Hench y sus colegas descubrieron que grandes dosis de cortisona inyectada eran eficaces en el tratamiento de pacientes con artritis reumatoide grave . [12] Kendall fue galardonado con el Premio Nobel de Fisiología o Medicina de 1950 junto con Philip Showalter Hench y Tadeusz Reichstein por el descubrimiento de la estructura y función de las hormonas de la corteza suprarrenal, incluida la cortisona. [13] [14] Como resultado, tanto Reichstein como el equipo de O. Wintersteiner y J. Pfiffner habían aislado el compuesto por separado antes que Mason y Kendall, pero no reconocieron su significado biológico. [10] Las contribuciones de Mason a la cristalización y caracterización del compuesto generalmente se han olvidado fuera de la Clínica Mayo. [10]
La cortisona fue producida comercialmente por primera vez por Merck & Co. en 1948 o 1949. [12] [15] El 30 de septiembre de 1949, Percy Julian anunció una mejora en el proceso de producción de cortisona a partir de ácidos biliares . [16] Esto eliminó la necesidad de utilizar tetróxido de osmio , una sustancia química rara, cara y peligrosa. En el Reino Unido, a principios de la década de 1950, John Cornforth y Kenneth Callow del Instituto Nacional de Investigación Médica colaboraron con Glaxo para producir cortisona a partir de hecogenina de plantas de sisal . [17]
Producción
La cortisona es uno de varios productos finales de un proceso llamado esteroidogénesis . Este proceso comienza con la síntesis de colesterol , que luego procede a través de una serie de modificaciones en la glándula suprarrenal para convertirse en cualquiera de las muchas hormonas esteroides. Un producto final de esta vía es el cortisol . Para que el cortisol se libere de la glándula suprarrenal, se produce una cascada de señales. La hormona liberadora de corticotropina liberada por el hipotálamo estimula a los corticotrofos en la pituitaria anterior para liberar ACTH , que transmite la señal a la corteza suprarrenal. Aquí, la zona fasciculata y la zona reticularis , en respuesta a ACTH, secretan glucocorticoides, en particular cortisol. En varios tejidos periféricos, en particular los riñones, el cortisol es inactivado a cortisona por la enzima corticosteroide 11-beta-deshidrogenasa isozima 2 . Esto es crucial porque el cortisol es un mineralocorticoide potente y causaría estragos en los niveles de electrolitos (elevando el sodio en sangre y disminuyendo los niveles de potasio en sangre) y elevaría la presión arterial si no se inactiva en los riñones. [4]
Debido a que la cortisona debe convertirse en cortisol antes de ser activa como glucocorticoide , su actividad es menor que la simple administración de cortisol directamente (80 a 90%). [18]
Cultura popular
La adicción a la cortisona fue el tema de la película de 1956, Bigger Than Life , producida y protagonizada por James Mason . Aunque fue un fracaso de taquilla en su lanzamiento inicial, [19] muchos críticos modernos lo aclaman como una obra maestra y una brillante acusación de las actitudes contemporáneas hacia las enfermedades mentales y la adicción. [20] En 1963, Jean-Luc Godard la nombró una de las diez mejores películas sonoras estadounidenses jamás realizadas. [21]
John F. Kennedy necesitaba usar corticosteroides como la cortisona con regularidad como tratamiento para la enfermedad de Addison . [22]
Ver también
- Portal de biología
- Portal de medicina
- Retinopatía serosa central
- Corticosterol
Notas
- ^ a b c "Inyecciones de cortisona" . MayoClinic.com. 2010-11-16 . Consultado el 31 de julio de 2013 .
- ^ a b "Prednisona y otros corticosteroides: equilibrar los riesgos y los beneficios" . MayoClinic.com. 2010-06-05 . Consultado el 21 de diciembre de 2017 .
- ^ Martindale, William; Reynolds, James, eds. (1993). Martindale, The Extra Pharmacopoeia (30ª ed.). Prensa farmacéutica. pag. 726. ISBN 978-0853693000.
- ^ a b Cooper MS, Stewart PM (2009). "11Beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 1 y su papel en el eje hipotálamo-pituitario-adrenal, síndrome metabólico e inflamación" . J Clin Endocrinol Metab . 94 (12): 4645–4654. doi : 10.1210 / jc.2009-1412 . PMID 19837912 .
- ^ "inyecciones y agujas para el dolor de cóccix" . www.coccyx.org .
- ^ Zanon, E; Jungwirth, W; Anderl, H (1992). "Inyección de chorro de cortisona como terapia de queloides hipertróficos". Handchirurgie, Mikrochirurgie, Plastische Chirurgie . 24 (2): 100–2. PMID 1582609 .
- ^ "Todo sobre la dermatitis atópica" . Asociación Nacional de Eczema.
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- ^ "Descubrimiento de la cortisona y el premio Nobel" . Consultado el 4 de julio de 2009 .
- ↑ a b c "I Went to See the Elephant" Autobiografía de Dwight J. Ingle , publicado por Vantage Press (1963), pg 94, 109
- ^ "La química de sustancias cristalinas aisladas de la glándula suprarrenal" (PDF) . J. Biol. Chem . 114 : 613 . Consultado el 7 de septiembre de 2014 .
- ^ a b Thomas L. Lemke; David A. Williams (2008). Principios de química medicinal de Foye . Lippincott Williams y Wilkins. págs. 889 -. ISBN 978-0-7817-6879-5.
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Bibliografía
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