El cuneano (C 8 H 8 , pentaciclo [3.3.0.0 2,4 .0 3,7 .0 6,8 ] octano) es un hidrocarburo saturado . [1] Su nombre se deriva del latín cuneus , que significa cuña. [2] El cuneano puede producirse a partir de cubano mediante transposición de enlaces σ catalizados por iones metálicos . [3] [4] Se conocen reacciones similares para homocubane (C 9 H 10 ) y bishomocubane (C 10 H 12 ). [5] [6]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Pentaciclo [3.3.0.0 2,4 .0 3,7 .0 6,8 ] octano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 8 | |
Masa molar | 104,152 g · mol −1 |
Densidad | 1,578 g / ml |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Geometría molecular
Los átomos de carbono de la molécula de cuneano forman un hexaedro con el grupo de puntos C 2v . La molécula de cuneano tiene tres grupos de átomos de carbono equivalentes (A, B, C), que también han sido confirmados por RMN . [7] El gráfico molecular del esqueleto de carbono de cuneano es un gráfico regular con grupos de vértices no equivalentes, por lo que es un objeto de prueba muy importante para diferentes algoritmos de química matemática . [8] [9]
Derivados
Algunos derivados de cuneano tienen propiedades de cristal líquido . [10]
Referencias
- ^ con estructura 3D (sin embargo, el gráfico molecular de cuneano es un gráfico plano )
- ^ R. Criegee; R. Askani (1968). "Octametilsemibulvaleno". Angewandte Chemie International Edition en inglés . 7 (7): 537. doi : 10.1002 / anie.196805371 .
- ^ Michael B. Smith; Jerry March (2001). Química orgánica avanzada de marzo (5ª ed.). John Wiley & Sons, Inc. pág. 1459. ISBN 0-471-58589-0.
- ^ Philip E. Eaton; Luigi Cassar; Jack Halpern (1970). "Isomerizaciones de cubano catalizadas con plata (I) y paladio (II). Síntesis y caracterización de cuneano". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 92 (21): 6366–6368. doi : 10.1021 / ja00724a061 .
- ^ Leo A. Paquette; John C. Stowell (1970). "Reordenamientos catalizados por iones de plata de enlaces sigma tensos. Aplicación a los sistemas homocubilo y 1,1'-bishomocubilo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 92 (8): 2584-2586. doi : 10.1021 / ja00711a082 .
- ^ WG Dauben; MG Buzzolini; CH Schallhorn; DL Whalen; KJ Palmer (1970). "Isomerización catalizada por iones de plata y térmica del sistema 1,1′-bishomocubane: preparación de un nuevo isómero C 10 H 10 ". Letras de tetraedro . 11 (10): 787–790. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 97830-X .
- ^ H. Guenther; W. Herrig (1973). "Anwendungen der 13 C-Resonanz-Spektroskopie, X. 13 C, 13 C-Kopplungskonstanten en Methylencycloalkanen". Chemische Berichte . 106 (12): 3938–3950. doi : 10.1002 / cber.19731061217 .
- ^ MI Trofimov; EA Smolenskii (2000). "Electronegatividad de átomos de moléculas que contienen anillos - correlaciones de datos de espectroscopia de RMN: una descripción en el marco del enfoque de índice topológico". Boletín de química rusa . 49 (3): 402. doi : 10.1007 / BF02494766 .
- ^ MI Trofimov; EA Smolenskii (2005). "Aplicación de los índices de electronegatividad de moléculas orgánicas a tareas de informática química". Boletín de química rusa . 54 (9): 2235. doi : 10.1007 / s11172-006-0105-6 .
- ^ Bényei, Gyula; Jalsovszky, István; Demus, Dietrich; Prasad, Krishna; Rao, Shankar; Vajda, Anikó; Jákli, Antal; Fodor ‐ Csorba, Katalin (2006). "Primeros derivados enjaulados de cuneano cristalino líquido: un estudio de relación estructura-propiedad". Cristales líquidos . 33 (6): 689–696. doi : 10.1080 / 02678290600722940 .