El ácido cianoacético es un compuesto orgánico . Es un sólido higroscópico blanco. El compuesto contiene dos grupos funcionales, un nitrilo (-C≡N) y un ácido carboxílico . Es un precursor de los cianoacrilatos, componentes de los adhesivos. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-cianoacético | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
506325 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.131 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
un numero | 1759 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 3 NO 2 | |
Masa molar | 85,06 g / mol |
Apariencia | sólido incoloro |
Densidad | 1,287 g / cm 3 |
Punto de fusion | 69-70 ℃ |
Punto de ebullición | 108 ℃ (15 mm Hg) |
1000 g / L (20 ℃) en agua | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H302 , H302 , H314 , H318 , H332 | |
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P363 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 107 ° C (225 ° F; 380 K) |
Compuestos relacionados | |
Relacionados | Cianoacetato de etilo Cianoacetamida |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación y reacciones
El ácido cianoacético se prepara mediante el tratamiento de sales de cloroacetato con cianuro de sodio seguido de acidificación. [1] [2] La electrosíntesis por reducción catódica de dióxido de carbono y oxidación anódica de acetonitrilo también produce ácido cianoacético. [3]
El ácido cianoacético se utiliza para realizar la cianoacetilación, primer método conveniente descrito por J. Slätt. [4]
Es aproximadamente 1000 veces más ácido que el ácido acético, con un pK a de 2,5. Al calentar a 160 ° C, se descarboxila para dar acetonitrilo:
- C 3 H 3 NO 2 → C 2 H 3 N + CO 2
Aplicaciones
La reacción a mayor escala es su esterificación para dar el éster correspondiente de cianoacetato de etilo , que luego se transforma en cianoacrilato de etilo utilizado como superpegamento, mediante reacción con formaldehído . En 2007, se producían anualmente más de 10.000 toneladas de ácido cianoacético.
El ácido cianoacético es un intermedio versátil en la preparación de productos químicos. es un precursor de la cafeína sintética a través de la intermediación de la teofilina . Es un componente básico para muchos fármacos, incluidos el dextrometorfano , la amilorida , la sulfadimetoxina y el alopurinol , [1] y también para la peldesina .
Seguridad
La DL50 (oral, ratas) es de 1,5 g / kg. [1]
Referencias
- ^ a b c d Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand y Peter Pollak Ácido malónico y derivados "en Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a16_063.pub2
- ^ Inglis, JKH (1928). "Cianoacetato de etilo". Síntesis orgánicas . 8 : 74. doi : 10.15227 / orgsyn.008.0074 .
- ^ Barba, Fructuoso; Batanero, Belén (2004). "Electrosíntesis pareada de ácido cianoacético". La Revista de Química Orgánica . 69 (7): 2423–2426. doi : 10.1021 / jo0358473 . PMID 15049640 .
- ^ Bergman, Jan; Romero, Iván; Slätt, Johnny (2004). "Cianoacetilación de indoles, pirroles y aminas aromáticas con la combinación de ácido cianoacético y anhídrido acético" . Síntesis . 2004 (16): 2760–2765. doi : 10.1055 / s-2004-831164 . hdl : 10616/37961 .