Cianoacetato de etilo
El cianoacetato de etilo es un compuesto orgánico que contiene un éster carboxilato y un nitrilo . Es un líquido incoloro [1] de olor agradable. Este material es útil como material de partida para la síntesis debido a su variedad de grupos funcionales y reactividad química.
El cianoacetato de etilo es un líquido incoloro, hierve a presión atmosférica a 209 ° C. [5] La presión de vapor sigue la ecuación de Antoine log 10 (P) = A− (B / (T + C)) (P en bar, T en K) con A = 7.46724, B = 3693.663 y C = 16.138 en el rango de temperatura de 341 a 479 K [6] En fase sólida, pueden ocurrir dos formas polimórficas . [7] [ Se necesita cita completa ] Por debajo de -111 ° C, la forma cristalina II es dominante. [7] Por encima de esta temperatura, se forma la forma cristalina I que se funde a -22 ° C. [5] La capacidad calorífica a 25 ° C es 220,22 J K −1 mol−1 . [7]
Con sus tres centros reactivos diferentes (nitrilo, éster, sitio de metileno ácido), el cianoacetato de etilo es un bloque de construcción sintético versátil para una variedad de sustancias funcionales y farmacológicamente activas. Contiene un grupo metileno ácido, flanqueado tanto por el nitrilo como por el carbonilo , por lo que se puede utilizar en reacciones de condensación como la condensación de Knoevenagel o la adición de Michael . Esta reactividad es similar a la de los ésteres de ácido malónico . Como ejemplo de reactividad en el nitrilo, el malonato de dietilo se obtiene a partir del éster etílico del ácido cianoacético por reacción con etanol en presencia de ácidos fuertes . [2]El calentamiento en presencia de etóxido de sodio forma el éster dietílico de 3-amino-2-ciano-2-pentendiacido dimérico . [8]
El cianoacetato de etilo es un componente básico para la síntesis de heterociclos que se utilizan, por ejemplo, como fármacos:
Además, muchos otros heterociclos funcionales tienen buenos rendimientos accesibles a partir del cianoacetato de etilo, tales como los derivados de cumarina 3-sustituidos. [13]
El cianoacetato de etilo también se usa para preparar 3,3-difenilpropan-1-amina, que es el precursor usado en la síntesis de Prenilamina y Droprenilamina .
