cicloalcano


En química orgánica , los cicloalcanos (también llamados naftenos , pero distintos del naftaleno ) son los hidrocarburos saturados monocíclicos . [1] En otras palabras, un cicloalcano consta solo de átomos de hidrógeno y carbono dispuestos en una estructura que contiene un solo anillo (posiblemente con cadenas laterales ), y todos los enlaces carbono-carbono son simples . Los cicloalcanos más grandes, con más de 20 átomos de carbono, se denominan típicamente cicloparafinas .

Los cicloalcanos sin cadenas laterales se clasifican en pequeños (ciclopropano y ciclobutano), comunes (ciclopentano, ciclohexano y cicloheptano ), medianos ( ciclooctano a ciclotridecano ) y grandes (todos los demás).

Además de esta definición estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), en el uso de algunos autores, el término cicloalcano incluye también aquellos hidrocarburos saturados que son policíclicos. [2] En cualquier caso, la forma general de la fórmula química de los cicloalcanos es C n H 2( n +1− r ) , donde n es el número de átomos de carbono yr es el número de anillos. La forma más simple de cicloalcanos con un solo anillo es C n H 2 n .

Los cicloalcanos con un anillo en su estructura se nombran anteponiendo el término "ciclo" al nombre del alcano lineal con el mismo número de átomos de carbono en la cadena principal que el cicloalcano que se va a nombrar tiene en su anillo. Por ejemplo, el nombre de ciclopropano (C 3 H 6 ) que contiene un anillo de tres miembros se deriva de propano (C 3 H 8 ), un alcano que tiene tres átomos de carbono en la cadena principal.

La denominación de los alcanos policíclicos, como los alcanos bicíclicos y los espiroalcanos , es más compleja, ya que el nombre base indica el número de carbonos en el sistema de anillos, un prefijo indica el número de anillos (p. ej., "biciclo-") y un prefijo numérico antes de eso indicando el número de carbonos en cada parte de cada anillo, excluyendo las uniones. Por ejemplo, un biciclooctano que consta de un anillo de seis miembros y un anillo de cuatro miembros, que comparten dos átomos de carbono adyacentes que forman un borde compartido, es [4.2.0]-biciclooctano. Esa parte del anillo de seis miembros, exclusiva del borde compartido, tiene 4 carbonos. Esa parte del anillo de cuatro miembros, excluyendo el borde compartido, tiene 2 carbonos. El borde en sí, exclusivo de los dos vértices que lo definen, tiene 0 carbonos.

Hay más de una convención (método o nomenclatura) para nombrar compuestos, lo que puede resultar confuso para aquellos que recién están aprendiendo e inconveniente para aquellos que están bien ensayados en las formas más antiguas. Para los principiantes, es mejor aprender la nomenclatura IUPAC de una fuente que esté actualizada, porque este sistema se revisa constantemente. En el ejemplo anterior, [4.2.0]-biciclooctano se escribiría biciclo[4.2.0]octano para ajustarse a las convenciones de nomenclatura de la IUPAC. Luego tiene espacio para un prefijo numérico adicional si es necesario incluir detalles de otras uniones a la molécula, como cloro o un grupo metilo. Otra convención para nombrar compuestos es el nombre común , que es un nombre más corto y da menos información sobre el compuesto. Un ejemplo de un nombre común esterpineol , cuyo nombre solo puede decirnos que es un alcohol (porque el sufijo "-ol" está en el nombre) y luego debe tener un grupo hidroxilo (-OH) unido a él.


Modelo de bola y palo de ciclobutano
Norbornano (también llamado biciclo[2.2.1]heptano )