Ciclooctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonayne o ciclo [18] carbono es un alótropo de carbono con fórmula molecular C
18. La molécula es un anillo de dieciocho átomos de carbono, conectados alternando enlaces triples y sencillos; por lo tanto, se trata de un Poliacetileno y una cyclocarbon .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ciclooctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonayne | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 18 | |
Masa molar | 216,198 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El ciclo [18] carbono es el ciclo [ n ] carbono más pequeño que se predice que es termodinámicamente estable , con una energía de deformación calculada de 72 kilocalorías por mol. [1] [2]
Una colaboración de equipos de IBM y el equipo de la Universidad de Oxford afirmó sintetizarlo en estado sólido en 2019 [3] mediante descarbonilación electroquímica de varios sitios de una estructura de ciclobutanona : [4] Más tarde, investigadores de España han utilizado técnicas computacionales para probar el propiedades estructurales y electrónicas de la molécula, y han descubierto que es un aceptor de electrones. [5]
Según estos investigadores de IBM, la estructura electrónica de su producto consiste en la alternancia de enlaces triples y enlaces simples , en lugar de una estructura de tipo cumuleno de dobles enlaces consecutivos . Esto supuestamente hace que esta molécula sea un semiconductor . [4]
Referencias
- ^ George A. Adamson; Charles W. Rees (1996). "Hacia la síntesis total de ciclo [ n ] carbonos y la generación de ciclo [6] carbono". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (13): 1535-1543. doi : 10.1039 / P19960001535 .
- ^ François Diederich; Yves Rubin; Carolyn B. Knobler; Robert L. Whetten; Kenneth E. Schriver; Kendall N. Houk ; Yi Li (8 de septiembre de 1989). "Moléculas de carbono: evidencia de la generación de carbono ciclo [18] a partir de un precursor orgánico estable". Ciencia . 245 (4922): 1088–1090. Código Bibliográfico : 1989Sci ... 245.1088D . doi : 10.1126 / science.245.4922.1088 . PMID 17838807 .
- ^ Kaiser, Katharina; Scriven, Lorel M .; Schulz, Fabián; Gawel, Przemyslaw; Gross, Leo; Anderson, Harry L. (15 de agosto de 2019). "Un alótropo de carbono molecular con hibridación en sp, ciclo [18] carbono". Ciencia . 365 (6459): 1299–1301. arXiv : 1908.05904 . doi : 10.1126 / science.aay1914 .
- ^ a b Castelvecchi, Davide (15 de agosto de 2019). "Los químicos hacen el primer anillo de carbono puro" . Naturaleza . 572 (7770): 426. doi : 10.1038 / d41586-019-02473-z . PMID 31431741 .
- ^ Stasyuk, Anton J .; Stasyuk, Olga A .; Solà, Miquel; Voityuk, Alexander A. (29 de noviembre de 2019). "Ciclo [18] carbono: el aceptor de electrones de carbono más pequeño". Comunicaciones químicas . 56 : 352–355. doi : 10.1039 / c9cc08399e . hdl : 10256/17613 .