El cicloheptatrieno (CHT) es un compuesto orgánico con la fórmula C 7 H 8 . Es un anillo cerrado de siete átomos de carbono unidos por tres enlaces dobles (como su nombre lo indica) y cuatro enlaces simples. Este líquido incoloro ha sido de interés teórico recurrente en la química orgánica . Es un ligando en la química organometálica y un componente básico en la síntesis orgánica . El cicloheptatrieno no es aromático , como refleja la falta de planitud del puente de metileno (-CH 2 -) con respecto a los otros átomos; sin embargo, el catión tropylium relacionado lo es.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ciclohepta-1,3,5-trieno [1] | |||
Otros nombres 1,3,5-cicloheptatrieno 1 H - [7] Anuleno CHT Tropilideno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
506066 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.061 | ||
Número CE |
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1943 | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
un numero | 2603 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 8 | |||
Masa molar | 92,141 g · mol −1 | ||
Densidad | 0,888 g / ml a 25 ° C | ||
Punto de fusion | −80 ° C (−112 ° F; 193 K) | ||
Punto de ebullición | 116 ° C (241 ° F; 389 K) | ||
Insoluble en agua | |||
Acidez (p K a ) | 36 | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H225 , H301 , H304 , H311 , H315 , H319 , H335 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P331 , P332 + 313 , P337 + 313 , P361 , P362 | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis
Albert Ladenburg generó por primera vez cicloheptatrieno en 1881 mediante la descomposición de la tropina . [2] [3] La estructura fue finalmente probada por la síntesis de Richard Willstätter en 1901. Esta síntesis comenzó a partir de cicloheptanona y estableció la estructura de anillo de siete miembros del compuesto. [4]
El cicloheptatrieno se puede obtener en el laboratorio mediante la reacción fotoquímica de benceno con diazometano o la pirólisis del aducto de ciclohexeno y diclorocarbeno . [5] Un relacionada síntesis clásica para derivados cicloheptatrieno, la ampliación anillo de Buchner , se inicia con la reacción de benceno con diazoacetato de etilo para dar el correspondiente norcaradiene etil éster, que luego se somete a un térmicamente permitido-electrocíclica expansión del anillo para dar 1,3,5 -ester etílico del ácido cicloheptatrieno 7-carboxílico. [6] [7]
Heptaleno : compuesto por dos anillos de cicloheptatrieno fusionados.
Azuleno : compuesto por anillos de ciclopentadieno y cicloheptatrieno fusionados .
Sesquifulvalene : compuesto de anillos de ciclopentadieno y cicloheptatrieno unidos.
Elassovaleno : compuesto por un cicloheptatrieno y dos anillos de ciclopenteno fusionados.
Tropone : compuesto por un anillo cicloheptatrieno y un grupo carbonilo .
Tropolona : compuesta por un anillo de cicloheptatrieno, grupos carbonilo e hidroxi .
Hinokitiol : compuesto por un anillo de cicloheptatrieno, grupos isopropilo , carbonilo e hidroxi ( isopropil cicloheptatrienolona).
Reacciones
La eliminación de un ión hidruro del puente de metileno produce el catión cicloheptatrieno aromático y plano, también llamado ión tropilio . Una ruta práctica a este catión emplea PCl 5 como oxidante. [8] CHT se comporta como un dieno en las reacciones de Diels-Alder . Se conocen muchos complejos metálicos de cicloheptatrieno, incluidos Cr (CO) 3 (C 7 H 8 ) [9] y cicloheptatrienemolibdeno tricarbonilo . [10]
El ciclooctatetraeno y el cicloheptatrieno se utilizan como extintor de tripletes para láseres de colorante rodamina 6G . [11] [12]
Ver también
- Ciclopentadieno
- Ciclooctatetraeno
- Benceno
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 223. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ A. Ladenburg (1883). "Die Constitution des Atropins" . Annalen der Chemie de Justus Liebig . 217 (1): 74-149. doi : 10.1002 / jlac.18832170107 .
- ^ A. Ladenburg (1881). "Die Zerlegung des Tropines" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 (2): 2126–2131. doi : 10.1002 / cber.188101402127 .
- ^ R. Willstätter (1901). "Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens" . Annalen der Chemie de Justus Liebig . 317 (2): 204–265. doi : 10.1002 / jlac.19013170206 .
- ^ HE Winberg (1959). "Síntesis de cicloheptatrieno". Revista de Química Orgánica . 24 (2): 264-265. doi : 10.1021 / jo01084a635 .
- ↑ Buchner y col., Ber., 18, 2377 ( 1885 );
- ^ Para una variación: Irvin Smith Lee; Tawney Pliny O (1934). "Estudios sobre los polimetilbencenos. IX. Adición de diazoacetato de etilo a Dureno". Mermelada. Chem. Soc. 56 (10): 2167–2169. doi : 10.1021 / ja01325a054 .
- ^ Conrow, K. (1973). "Fluoroborato de Tropylium" (PDF) . Síntesis orgánicas, volumen recolectado . 5 : 1138.
- ^ James H. Rigby, Kevin R. Fales (2004). "7α-ACETOXI- (1Hβ, 6Hβ) -BICYCLO [4.4.1] UNDECA-2,4,8-TRIENO VÍA CICLOADDICIÓN DE ORDEN SUPERIOR MEDIADA POR CROMO" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 10 , p. 1
- ^ Verde, Malcolm LH; Ng, Dennis KP (1995). "Complejos de cicloheptatrieno y -enilo de los metales de transición temprana". Revisiones químicas . 95 (2): 439–473. doi : 10.1021 / cr00034a006 .
- ^ Tomi Nath Das; K. Indira Priyadarsini (1994). "Triplete de ciclooctatetraeno: reactividad y propiedades". Revista de la Sociedad Química, Transacciones de Faraday . 90 (7): 963–968. doi : 10.1039 / ft9949000963 .
- ^ R. Pappalardo; H. Samelson; A. Lempicki (1970). "Emisión de láser de pulso largo de rodamina 6G con ciclooctatetraeno". Letras de Física Aplicada . 16 (7): 267–269. Código Bibliográfico : 1970ApPhL..16..267P . doi : 10.1063 / 1.1653190 .