La cicloheximida es un fungicida natural producido por la bacteria Streptomyces griseus . La cicloheximida ejerce sus efectos al interferir con el paso de translocación en la síntesis de proteínas (movimiento de dos moléculas de ARNt y ARNm en relación con el ribosoma ), bloqueando así el alargamiento de la traducción eucariota . La cicloheximida se utiliza ampliamente en la investigación biomédica para inhibir la síntesis de proteínas en células eucariotas estudiadas in vitro ( es decir, fuera de los organismos). Es económico y funciona rápidamente. Sus efectos se invierten rápidamente simplemente eliminándolo del medio de cultivo. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4 - {(2 R ) -2 - [(1 S , 3 S , 5 S ) -3,5-Dimetil-2-oxociclohexil] -2-hidroxietil} piperidin-2,6-diona | |
Otros nombres Naramicina A, hizarocina, actidiona, actispray, kaken, U-4527 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.578 |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 23 N O 4 | |
Masa molar | 281,352 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales incoloros |
Punto de fusion | 119,5 a 121 ° C (247,1 a 249,8 ° F; 392,6 a 394,1 K) |
Peligros | |
Principales peligros | Altamente toxico |
Ficha de datos de seguridad | MSDS de Oxford |
Pictogramas GHS | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Debido a los efectos secundarios tóxicos importantes, que incluyen daño al ADN , teratogénesis y otros efectos reproductivos (incluidos defectos de nacimiento y toxicidad para los espermatozoides [2] ), la cicloheximida generalmente se usa solo en aplicaciones de investigación in vitro y no es adecuada para uso humano como compuesto terapéutico. Aunque se ha utilizado como fungicida en aplicaciones agrícolas, esta aplicación ahora está disminuyendo a medida que se comprenden mejor los riesgos para la salud.
Debido a que la cicloheximida se descompone rápidamente en un ambiente básico, la descontaminación de las superficies de trabajo y los contenedores se puede lograr lavando con una solución alcalina no dañina, como agua jabonosa o bicarbonato de sodio acuoso .
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de EE. UU. (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que producen, almacenan, o utilícelo en cantidades significativas. [3]
Descubrimiento
La cicloheximida fue reportada en 1946 por Alma Joslyn Whiffen-Barksdale en Upjohn Company . [4]
Aplicaciones experimentales
La cicloheximida se puede utilizar como herramienta experimental en biología molecular para determinar la vida media de una proteína . El tratamiento de las células con cicloheximida en un experimento de curso temporal seguido de transferencia Western de los lisados celulares para la proteína de interés puede mostrar diferencias en la vida media de la proteína. El tratamiento con cicloheximida proporciona la capacidad de observar la vida media de una proteína sin confundir las contribuciones de la transcripción o traducción.
Se utiliza como regulador del crecimiento de las plantas para estimular la producción de etileno. Se utiliza como rodenticida [ cita requerida ] y como plaguicida animal. También se utiliza en medios para detectar bacterias no deseadas en la fermentación de la cerveza al suprimir el crecimiento de levaduras y mohos en el medio de prueba.
Las propiedades de congelación por elongación de traslación de la cicloheximida también se utilizan para el perfilado de ribosomas / perfilado de traslación. La traducción se detiene mediante la adición de cicloheximida, y el ADN / ARN de la célula se trata luego con nucleasa. A continuación, se pueden secuenciar las partes del ARN unidas a ribosomas.
La cicloheximida también se ha utilizado para facilitar el aislamiento de bacterias de muestras ambientales. [5]
Espectro de susceptibilidad fúngica
La cicloheximida se ha utilizado para aislar dermatofitos e inhibir el crecimiento de hongos en los medios de prueba de elaboración de cerveza. A continuación, se muestran los datos de susceptibilidad para algunos hongos comúnmente atacados: [6]
- Candida albicans : 12,5 μg / ml
- Mycosphaerella graminicola : 47,2 μg / ml - 85,4 μg / ml
- Saccharomyces cerevisiae : 0,05 μg / ml - 1,6 μg / ml
- Neoscytalidium dimidiatum es unainfección similar al pie de atleta resistente a la mayoría de los antifúngicos pero bastante sensible a la cicloheximida, por lo que debe cultivarse en un medio libre de cicloheximida.
Ver también
- Acetoxicicloheximida
Referencias
- ^ Müller, Franz; Ackermann, Peter; Margot, Paul (2012). "Fungicidas, Agrícolas, 2. Fungicidas individuales". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o12_o06 .
- ^ "TOXNET" . toxnet.nlm.nih.gov . Archivado desde el original el 22 de mayo de 2007 . Consultado el 3 de mayo de 2007 .
- ^ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355 — La lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades de planificación de umbral" (PDF) (1 de julio de 2008 ed.). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012 . Consultado el 29 de octubre de 2011 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda )CS1 maint: parámetro desalentado ( enlace ) - ^ Jardines botánicos de Nueva York. "Alma Whiffen Barksdale Records (RG5)" . nybg.org . Consultado el 1 de marzo de 2017 .
- ^ Sands, DC; Rovira AD. "Aislamiento de pseudomonas fluorescentes con un medio selectivo". Microbiología aplicada, 1970, Vol 20 No. 3, p513-514
- ^ "Cicloheximida - la base de conocimientos del índice de antimicrobianos - TOKU-E" . antibiotics.toku-e.com .