La ciclohexilamina es un compuesto orgánico que pertenece a la clase de aminas alifáticas . Es un líquido incoloro, aunque, como muchas aminas, las muestras suelen tener color debido a los contaminantes. Tiene olor a pescado y es miscible con agua. Al igual que otras aminas, es una base débil , en comparación con bases fuertes como el NaOH , pero es una base más fuerte que su anilina aromática , la anilina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ciclohexanamina | |
Otros nombres Aminociclohexano Aminohexahidrobenceno Hexahidroanilina Hexahidrobencenamina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.300 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 13 N | |
Masa molar | 99,17 |
Apariencia | líquido claro a amarillento |
Olor | fuerte, a pescado, amina olor |
Densidad | 0,8647 g / cm 3 |
Punto de fusion | −17,7 ° C (0,1 ° F; 255,5 K) |
Punto de ebullición | 134,5 ° C (274,1 ° F; 407,6 K) |
solubilidad en agua | Miscible |
Solubilidad | muy soluble en etanol , aceite miscible en éteres , acetona , ésteres , alcohol , cetonas |
Presión de vapor | 11 mmHg (20 ° C) [2] |
Acidez (p K a ) | 10,64 [3] |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4565 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H302 , H312 , H314 , H361 |
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P280 , P281 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 3 0 |
punto de inflamabilidad | 28,6 ° C (83,5 ° F; 301,8 K) |
autoignición temperatura | 293 ° C (559 ° F; 566 K) |
Límites explosivos | 1,5–9,4% [2] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 156 mg / kg (rata, oral) |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [2] |
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (40 mg / m 3 ) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Es un intermedio útil en la producción de muchos otros compuestos orgánicos (por ejemplo, ciclamato ).
Preparación
La ciclohexilamina se produce por dos vías, la principal es la hidrogenación completa de la anilina utilizando algunos catalizadores a base de cobalto o níquel: [4]
- C 6 H 5 NH 2 + 3 H 2 → C 6 H 11 NH 2
También se prepara mediante alquilación de amoniaco utilizando ciclohexanol .
Aplicaciones
La ciclohexilamina se utiliza como intermedio en la síntesis de otros compuestos orgánicos. Es el precursor de los reactivos a base de sulfenamida utilizados como aceleradores para la vulcanización . Es un componente básico de los productos farmacéuticos (p. Ej., Mucolíticos , analgésicos y broncodilatadores ). La amina en sí es un inhibidor de la corrosión eficaz . Algunos edulcorantes se derivan de esta amina, en particular el ciclamato . El herbicida hexazinona y el anestésico hexilcaína se derivan de la ciclohexilamina. [4]
Toxicidad
DL 50 (rata; po) = 0,71 ml / kg [5]
Es corrosivo. La ciclohexilamina está catalogada como una sustancia extremadamente peligrosa según la definición de la Sección 302 de la Ley de planificación de emergencias y derecho a la información de la comunidad de EE. UU . Se ha utilizado como auxiliar de enjuague en la industria de las tintas de impresión . [6]
El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional ha sugerido que los trabajadores no se expongan a un límite de exposición recomendado de más de 10 ppm (40 mg / m 3 ) durante un turno laboral de ocho horas. [2]
Referencias
- ^ Índice de Merck , 11a edición, 2735 .
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0168" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ HK Hall, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
- ^ a b Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005). "Aminas, Alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 .
- ^ El índice de Merck, 10ª ed. (1983) p. 392, Rahway: Merck & Co.
- ^ Aplicaciones, EA (1958). Tecnología de tinta de impresión . Londres: Leonard Hill [Books] Limited. págs. ix.