La alanina (símbolo Ala o A ) [4] es un α- aminoácido que se utiliza en la biosíntesis de proteínas . Contiene un grupo amina y un grupo ácido carboxílico , ambos unidos al átomo de carbono central que también lleva una cadena lateral del grupo metilo . En consecuencia, su nombre sistemático IUPAC es ácido 2-aminopropanoico, y se clasifica como un no polar , alifático ácido α-amino. En condiciones biológicas, existe en su forma zwiteriónica con su grupo amina protonado (como −NH 3 +) y su grupo carboxilo desprotonado (como -CO 2 - ). No es esencial para los humanos, ya que se puede sintetizar metabólicamente y no necesita estar presente en la dieta. Está codificado por todos los codones que comienzan con GC (GCU, GCC, GCA y GCG).
El L - isómero de alanina ( zurdo ) es la que se incorpora en las proteínas. La L- alanina ocupa el segundo lugar después de la leucina en tasa de aparición, y representa el 7,8% de la estructura primaria en una muestra de 1150 proteínas . [5] La forma diestra, D- alanina, se encuentra en polipéptidos en algunas paredes celulares bacterianas [6] : 131 y en algunos antibióticos peptídicos , y se presenta en los tejidos de muchos crustáceos y moluscos como un osmolito .[7] La alanina también es muy abundante (sobrerrepresentada) en regiones de proteínas de baja complejidad . [8]
La alanina se sintetizó por primera vez en 1850 cuando Adolph Strecker combinó acetaldehído y amoníaco con cianuro de hidrógeno . [9] [10] [11] El aminoácido se llamó Alanina en alemán, en referencia al aldehído , con el infijo -an- para facilitar la pronunciación, [12] la terminación alemana -in usada en compuestos químicos es análoga al inglés -ine .
La alanina es un aminoácido alifático , porque la cadena lateral conectada al átomo de carbono α es un grupo metilo (-CH 3 ); la alanina es el α-aminoácido más simple después de la glicina . La cadena lateral de metilo de la alanina no es reactiva y, por lo tanto, casi nunca participa directamente en la función de las proteínas. [13] La alanina es un aminoácido no esencial , lo que significa que puede ser fabricado por el cuerpo humano y no necesita obtenerse a través de la dieta. La alanina se encuentra en una amplia variedad de alimentos, pero se concentra particularmente en las carnes.
La alanina se puede sintetizar a partir de piruvato y aminoácidos de cadena ramificada como valina , leucina e isoleucina .
La alanina se produce por aminación reductora de piruvato , un proceso de dos pasos. En el primer paso, la glutamato deshidrogenasa convierte el α-cetoglutarato , el amoníaco y el NADH en glutamato , NAD + y agua. En el segundo paso, el grupo amino del glutamato recién formado se transfiere a piruvato mediante una enzima aminotransferasa , regenerando el α-cetoglutarato y convirtiendo el piruvato en alanina. El resultado neto es que el piruvato y el amoníaco se convierten en alanina, consumiendo un equivalente reductor . [6] : 721 Porque transaminaciónlas reacciones son fácilmente reversibles y el piruvato está presente en todas las células, la alanina se puede formar fácilmente y, por lo tanto, tiene vínculos estrechos con vías metabólicas como la glucólisis , la gluconeogénesis y el ciclo del ácido cítrico .