El ácido pirúvico (CH 3 COCOOH) es el más simple de los alfa-cetoácidos , con un ácido carboxílico y un grupo funcional cetona . El piruvato , la base conjugada , CH 3 COCOO - , es un intermediario en varias vías metabólicas de la célula.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido 2-oxopropanoico [1] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | Pyr | ||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.387 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 4 O 3 | |||
Masa molar | 88,06 g / mol | ||
Densidad | 1.250 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 11,8 ° C (53,2 ° F; 284,9 K) | ||
Punto de ebullición | 165 ° C (329 ° F; 438 K) | ||
Acidez (p K a ) | 2.50 [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Otros aniones | Ion piruvato | ||
Relacionados ceto-ácidos , ácidos carboxílicos | |||
Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El ácido pirúvico puede obtenerse a partir de glucosa a través de la glucólisis , volver a convertirse en carbohidratos (como la glucosa) a través de la gluconeogénesis , o en ácidos grasos mediante una reacción con acetil-CoA . [3] También se puede utilizar para construir el aminoácido alanina y se puede convertir en etanol o ácido láctico mediante fermentación .
El ácido pirúvico suministra energía a las células a través del ciclo del ácido cítrico (también conocido como ciclo de Krebs) cuando hay oxígeno presente ( respiración aeróbica ) y, alternativamente, fermenta para producir lactato cuando falta oxígeno ( ácido láctico ). [4]
Química
En 1834, Théophile-Jules Pelouze destiló ácido tartárico y aisló ácido glutárico y otro ácido orgánico desconocido. Jöns Jacob Berzelius caracterizó este otro ácido al año siguiente y lo nombró ácido pirúvico porque se destilaba con calor. [5] [6] La estructura molecular correcta se dedujo en la década de 1870. [7] El ácido pirúvico es un líquido incoloro con un olor similar al del ácido acético y es miscible con agua. [8] En el laboratorio, el ácido pirúvico se puede preparar calentando una mezcla de ácido tartárico e hidrogenosulfato de potasio , [9] mediante la oxidación de propilenglicol por un oxidante fuerte (por ejemplo, permanganato de potasio o lejía ), o por hidrólisis de cianuro de acetilo , formado por reacción de cloruro de acetilo con cianuro de potasio :
- CH 3 COCl + KCN → CH 3 COCN + KCl
- CH 3 COCN → CH 3 COCOOH
Bioquímica
El piruvato es un compuesto químico importante en bioquímica . Es el resultado del metabolismo de la glucosa conocido como glucólisis . [10] Una molécula de glucosa se descompone en dos moléculas de piruvato, [10] que luego se utilizan para proporcionar energía adicional, de dos maneras. El piruvato se convierte en acetil-coenzima A , que es el principal insumo de una serie de reacciones conocidas como ciclo de Krebs (también conocido como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico). El piruvato también se convierte en oxaloacetato mediante una reacción anaplerótica , que repone los intermedios del ciclo de Krebs ; además, el oxalacetato se usa para la gluconeogénesis . Estas reacciones llevan el nombre de Hans Adolf Krebs , el bioquímico galardonado con el Premio Nobel de fisiología de 1953 , junto con Fritz Lipmann , por la investigación de los procesos metabólicos. El ciclo también se conoce como ciclo del ácido cítrico o ciclo del ácido tricarboxílico, porque el ácido cítrico es uno de los compuestos intermedios formados durante las reacciones.
Si no hay suficiente oxígeno disponible, el ácido se degrada anaeróbicamente , creando lactato en animales y etanol en plantas y microorganismos (y carpas [11] ). El piruvato de la glucólisis se convierte por fermentación en lactato utilizando la enzima lactato deshidrogenasa y la coenzima NADH en la fermentación del lactato , o en acetaldehído (con la enzima piruvato descarboxilasa ) y luego en etanol en la fermentación alcohólica .
El piruvato es una intersección clave en la red de vías metabólicas . El piruvato se puede convertir en carbohidratos a través de la gluconeogénesis , en ácidos grasos o energía a través de acetil-CoA , en el aminoácido alanina y en etanol . Por lo tanto, une varios procesos metabólicos clave.
Producción de ácido pirúvico por glucólisis.
En la glucólisis , la piruvato quinasa convierte el fosfoenolpiruvato (PEP) en piruvato . Esta reacción es fuertemente exergónica e irreversible; en la gluconeogénesis , se necesitan dos enzimas, piruvato carboxilasa y PEP carboxiquinasa , para catalizar la transformación inversa del piruvato en PEP.
fosfoenolpiruvato | piruvato quinasa | piruvato | |
ADP | ATP | ||
ADP | ATP | ||
piruvato carboxilasa y PEP carboxiquinasa |
Compuesto C00074 en KEGG Pathway Database. Enzima 2.7.1.40 en KEGG Pathway Database. Compuesto C00022 en KEGG Pathway Database.
Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para enlazar con los artículos respectivos. [§ 1]
- ^ El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" .
Descarboxilación a acetil CoA
La descarboxilación del piruvato por el complejo de piruvato deshidrogenasa produce acetil-CoA .
piruvato | complejo de piruvato deshidrogenasa | acetil-CoA | |
CoA + NAD + | CO 2 + NADH + H + | ||
Carboxilación a oxalacetato
La carboxilación por piruvato carboxilasa produce oxaloacetato .
piruvato | piruvato carboxilasa | oxaloacetato | |
ATP + CO 2 | ADP + P i | ||
Transaminación a alanina
La transaminación por la alanina transaminasa produce alanina .
piruvato | alanina transaminasa | Alanina | |
glutamato | α-cetoglutarato | ||
glutamato | α-cetoglutarato | ||
Reducción a lactato
La reducción por lactato deshidrogenasa produce lactato .
piruvato | lactato deshidrogenasa | lactato | |
NADH | NAD + | ||
NADH | NAD + | ||
Usos
El piruvato se vende como un suplemento para bajar de peso , aunque la ciencia creíble aún tiene que respaldar esta afirmación. Una revisión sistemática de seis ensayos encontró una diferencia estadísticamente significativa en el peso corporal con piruvato en comparación con placebo . Sin embargo, todos los ensayos tenían debilidades metodológicas y la magnitud del efecto fue pequeña. La revisión también identificó eventos adversos asociados con el piruvato como diarrea, distensión abdominal, gases y aumento del colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL). Los autores concluyeron que no había pruebas suficientes para respaldar el uso de piruvato para bajar de peso. [12]
También hay evidencia in vitro e in vivo en corazones de que el piruvato mejora el metabolismo mediante la estimulación de la producción de NADH y aumenta la función cardíaca. [13] [14]
Ver también
- Escama de piruvato
Notas
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 748. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Dawson, RMC; et al. (1959). Datos para la investigación bioquímica . Oxford: Clarendon Press.
- ^ Fox, Stuart Ira (2011). Fisiología humana (12ª ed.). McGraw = Hill. pag. 146.[ Falta el ISBN ]
- ^ Ophardt, Charles E. "Ácido pirúvico - Compuesto de carreteras transversales" . Chembook virtual . Universidad de Elmhurst . Consultado el 7 de abril de 2017 .
- ^ Thomson, Thomas (1838). "Capítulo II. De la Sección de ácidos fijos" . Química de cuerpos orgánicos, vegetales . Londres: JB Baillière. pag. 65 . Consultado el 1 de diciembre de 2010 .
- ^ Berzelius, J. (1835). "Ueber eine neue, durch Destillation von Wein-und Traubensäure erhaltene Säure" . Annalen der Pharmacie . 13 (1): 61–63. doi : 10.1002 / jlac.18350130109 .
- ^ "Ácido pirúvico" . Revista de la Sociedad Química, Resúmenes . 34 : 31. 1878. doi : 10.1039 / CA8783400019 .
- ^ "Ácido pirúvico" . ChemSpider . Real Sociedad de Química . Consultado el 21 de abril de 2017 .
- ^ Howard, JW; Fraser, WA "Ácido pirúvico" . Síntesis orgánicas . 4 : 63.; Volumen colectivo , 1 , p. 475
- ^ a b Lehninger, Albert L .; Nelson, David L .; Cox, Michael M. (2008). Principios de bioquímica (5ª ed.). Nueva York, NY: WH Freeman and Company. pag. 528 . ISBN 978-0-7167-7108-1.
- ^ Aren van Waarde ; G. Van den Thillart; Maria Verhagen (1993). "Formación de etanol y regulación del pH en peces". Sobrevivir a la hipoxia . págs. 157-170. hdl : 11370 / 3196a88e-a978-4293-8f6f-cd6876d8c428 . ISBN 0-8493-4226-0.
- ^ Onakpoya, I .; Hunt, K .; Más ancho, B .; Ernst, E. (2014). "Suplementación de piruvato para bajar de peso: una revisión sistemática y metanálisis de ensayos clínicos aleatorios". Crit. Rev. Food Sci. Nutr . 54 (1): 17–23. doi : 10.1080 / 10408398.2011.565890 . PMID 24188231 . S2CID 20241217 .
- ^ Jaimes, R., III (julio de 2015). "Respuesta funcional del corazón normóxico perfundido aislado a la activación de piruvato deshidrogenasa por dicloroacetato y piruvato" . Arco de Pflügers . 468 (1): 131–42. doi : 10.1007 / s00424-015-1717-1 . PMC 4701640 . PMID 26142699 .
- ^ Hermann, HP; Pieske, B .; Schwarzmüller, E .; Keul, J .; Solo, H .; Hasenfuss, G. (17 de abril de 1999). "Efectos hemodinámicos del piruvato intracoronario en pacientes con insuficiencia cardíaca congestiva: un estudio abierto". Lancet . 353 (9161): 1321-1323. doi : 10.1016 / s0140-6736 (98) 06423-x . ISSN 0140-6736 . PMID 10218531 . S2CID 25126646 .
Referencias
- Cody, GD; Boctor, Nueva Zelanda; Filley, TR; Hazen, RM; Scott, JH; Sharma, A .; Yoder, HS, Jr. (2000). "Compuestos de azufre de hierro carbonilado primordial y la síntesis de piruvato" . Ciencia . 289 (5483): 1337-1340. Código Bibliográfico : 2000Sci ... 289.1337C . doi : 10.1126 / science.289.5483.1337 . PMID 10958777 . S2CID 14911449 .
enlaces externos
- Espectro de masas de ácido pirúvico