Ácido glutamico
El ácido glutámico (símbolo Glu o E ; [4] la forma iónica se conoce como glutamato ) es un α- aminoácido que es utilizado por casi todos los seres vivos en la biosíntesis de proteínas . No es esencial en los humanos, lo que significa que el cuerpo puede sintetizarlo. También es un neurotransmisor excitador , de hecho el más abundante, en el sistema nervioso de los vertebrados . Sirve como precursor de la síntesis del ácido gamma-aminobutírico inhibidor (GABA) en las neuronas GABA-ergicas.
Su fórmula molecular es C
5H
9NO
4. El ácido glutámico existe en tres formas ópticamente isoméricas; la forma L dextrorrotatoria se obtiene normalmente por hidrólisis del gluten o de las aguas residuales de la fabricación de azúcar de remolacha o por fermentación. [5] Su estructura molecular podría idealizarse como HOOC − CH ( NH
2) - ( CH
2) 2 −COOH, con dos grupos carboxilo −COOH y un grupo amino - NH
2. Sin embargo, en las soluciones de agua en estado sólido y ligeramente ácidas , la molécula asume una estructura de iones híbridos eléctricamente neutra - OOC − CH ( NH+
3) - ( CH
2) 2 -COOH. Está codificado por los codones GAA o GAG.
El ácido puede perder un protón de su segundo grupo carboxilo para formar la base conjugada , el anión único negativo glutamato - OOC − CH ( NH+
3) - ( CH
2) 2 −COO - . Esta forma del compuesto prevalece en soluciones neutras . El neurotransmisor glutamato juega el papel principal en la activación neural . [6] Este anión crea el sabroso sabor umami de los alimentos y se encuentra en los aromas de glutamato como el MSG . En Europa está clasificado como aditivo alimentario E620 . En soluciones altamente alcalinas , el anión doblemente negativo - OOC − CH ( NH
2) - ( CH
2) 2 −COO - prevalece. El radical correspondiente al glutamato se llama glutamilo .
Cuando el ácido glutámico se disuelve en agua, el grupo amino (- NH
2) puede ganar un protón ( H+
), y / o los grupos carboxilo pueden perder protones, dependiendo de la acidez del medio.
En ambientes suficientemente ácidos, el grupo amino gana un protón y la molécula se convierte en un catión con una sola carga positiva, HOOC − CH ( NH+
3) - ( CH
2) 2 -COOH. [7]
A valores de pH entre aproximadamente 2.5 y 4.1, [7] el ácido carboxílico más cercano a la amina generalmente pierde un protón, y el ácido se convierte en el zwiterión neutro - OOC − CH ( NH+
3) - ( CH
2) 2 -COOH. Esta es también la forma del compuesto en estado sólido cristalino. [8] [9] El cambio en el estado de protonación es gradual; las dos formas están en concentraciones iguales a pH 2.10. [10]
