La N , N- dietil- meta- toluamida , también llamada DEET ( / d iː t / ) o dietiltoluamida , es el ingrediente activo más común en los repelentes de insectos . Es un aceite ligeramente amarillo destinado a aplicarse sobre la piel o la ropa y brinda protección contra mosquitos , garrapatas , pulgas , niguas , sanguijuelas y muchos insectos que pican.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N , N -Dietil-3-metilbenzamida | |
Otros nombres N , N- Dietil- m -toluamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.682 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 17 NO | |
Masa molar | 191,27 g / mol |
Densidad | 0,998 g / ml |
Punto de fusion | −33 ° C (−27 ° F; 240 K) |
Punto de ebullición | 288 a 292 ° C (550 a 558 ° F; 561 a 565 K) |
Farmacología | |
P03BX02 ( QUIÉN ) QP53GX01 ( QUIÉN ) | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H302 , H315 , H319 , H402 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
DEET fue desarrollado en 1944 [1] por Samuel Gertler [1] del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos para su uso por el Ejército de los Estados Unidos , [2] después de su experiencia de guerra en la jungla durante la Segunda Guerra Mundial . Originalmente se probó como pesticida en campos agrícolas y entró en uso militar en 1946 y civil en 1957. Se usó en Vietnam y el sudeste asiático. [3]
En su forma original conocida como "jugo de insectos", la solución de aplicación de DEET estaba compuesta de 75% de DEET y etanol. [4] Más tarde, el Ejército de los Estados Unidos y el USDA desarrollaron una nueva versión del repelente. Esta encarnación consistió en DEET y polímeros que extendieron la liberación del DEET y redujeron su tasa de evaporación. [4] Esta solicitud de publicación extendida fue registrada por la EPA en 1991. [4]
Preparación
Un líquido ligeramente amarillo a temperatura ambiente , se puede preparar convirtiendo el ácido m -toluico ( ácido 3-metilbenzoico) en el correspondiente cloruro de acilo usando cloruro de tionilo (SOCl 2 ), y luego permitiendo que ese producto reaccione con dietilamina : [5] [6]
Mecanismo y efectividad
Históricamente, se creía que el DEET funcionaba bloqueando los receptores olfativos de los insectos para el 1-octen-3-ol , una sustancia volátil que está contenida en el sudor y el aliento humanos . La teoría predominante era que el DEET efectivamente "ciega" o "confunde" los sentidos del insecto para que el instinto de morder / alimentarse no sea activado por los químicos presentes en el sudor y el aliento de humanos u otros animales. El DEET no parece afectar la capacidad del insecto para oler el dióxido de carbono , como se sospechaba anteriormente. [7] [8]
Evidencia reciente con mosquitos Anopheles gambiae [9] sugiere que DEET no inhibe directamente los receptores olfativos, sino que reduce la volatilidad de los olores a los que es atraído. [9] [10] Al reducir la volatilidad del olor, el DEET funciona para "enmascarar" la capacidad de los olores volátiles en la piel para activar las neuronas olfativas y atraer mosquitos. Un estudio con mosquitos adultos Anopheles gambiae no encontró activación de las neuronas receptoras olfativas por DEET. [9] Las pruebas de comportamiento con mosquitos Anopheles gambiae indicaron que el DEET colocado a 5 cm de un mosquito en reposo no repele al mosquito. [9] Estos datos sugieren que una función olfativa del DEET es reducir la atracción. [9]
En contraste, la evidencia con los mosquitos Culex quinquefasciatus muestra que el DEET puede servir como un verdadero repelente en el sentido de que a los mosquitos Culex les disgusta intensamente el olor de la sustancia química. [10] Se ha identificado un tipo de neurona receptora olfativa en la sensibilidad antenal especial de los mosquitos que es activada por DEET, así como por otros repelentes de insectos conocidos como eucaliptol , linalol y tuyona . Además, en una prueba de comportamiento, el DEET tenía una fuerte actividad repelente en ausencia de atrayentes de olores corporales como 1-octen-3-ol , ácido láctico o dióxido de carbono . Tanto los mosquitos hembras como los machos mostraron la misma respuesta. [10] [11]
La evidencia de las especies de mosquitos sugiere que los mosquitos antropofílicos (como Anopheles gambiae , Culex quinquefasciatus y Aedes aegypti pueden responder de manera diferente a los olores de DEET).
Un estudio de 2010 encontró que los mosquitos Aedes aegypti pueden evolucionar rápidamente y heredar fácilmente la insensibilidad al DEET. Esta insensibilidad es proporcionada por un gen dominante aún desconocido que puede conferir resistencia incluso si el rasgo se hereda de un solo padre. [12]
Un estudio estructural de 2011 (PDB: 3N7H ) reveló que DEET se une a la proteína de unión de olor 1 de Anopheles gambiae (AgamOBP1) con una forma de complementariedad alta, lo que sugiere que AgamOBP1 es un objetivo molecular de DEET y quizás otros repelentes. [13] Actualmente, diferentes estudios se han centrado en el desarrollo de nuevos repelentes bioinspirados contra mosquitos utilizando como punto de partida la estructura DEET complejada con AgamOBP1 [14]
Un estudio de 2013 sugiere que los mosquitos pueden, al menos temporalmente, superar o adaptarse al efecto repelente del DEET después de una exposición inicial, lo que representa un cambio de comportamiento no genético. [15] Esta observación, si se verifica, tiene implicaciones significativas sobre cómo se debe evaluar la eficacia del repelente.
Un estudio de 2019 indicó que las neuronas en los tarsos (pies) de los mosquitos Aedes aegypti responden al DEET, y esta respuesta repele a los mosquitos al contacto. [16] Estos datos indican que el DEET funciona como repelente de contacto.
Concentraciones
Los repelentes de insectos que contienen DEET son los más efectivos. [17] La concentración de DEET en los productos puede oscilar entre menos del 10 por ciento y casi el 100 por ciento. Se recomiendan concentraciones del 10 al 30 por ciento para bebés y niños. DEET no debe usarse en niños menores de 2 meses. [18]
El DEET a menudo se vende y se usa en aerosol o loción en concentraciones de hasta el 100%. [19] Consumer Reports encontró una correlación directa entre la concentración de DEET y las horas de protección contra las picaduras de insectos. Se descubrió que el 100% de DEET ofrece hasta 12 horas de protección, mientras que varias formulaciones de DEET de menor concentración (20–34%) ofrecen de 3 a 6 horas de protección. [20] Otras investigaciones han corroborado la eficacia del DEET. [21] Los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades recomiendan 30-50% DEET para prevenir la propagación de patógenos transportados por insectos. [22]
Un estudio de 2008 encontró que las concentraciones más altas de DEET tienen una capacidad mejorada para repeler insectos a través de la tela. [23]
Efectos sobre la salud
Como precaución, los fabricantes recomiendan que los productos con DEET no se utilicen debajo de la ropa o sobre la piel dañada y que los preparados se laven después de que ya no sean necesarios o entre aplicaciones. [24] DEET puede actuar como irritante; [7] en casos raros, puede causar reacciones epidérmicas graves. [24] Otros síntomas que pueden ocurrir son dificultad para respirar, ardor en los ojos o dolores de cabeza . [25]
Los autores de un estudio de 2002 publicado en The New England Journal of Medicine escribieron: "A pesar de la considerable atención que la prensa no especializada presta cada año a la seguridad del DEET, este repelente ha sido sometido a más escrutinio científico y toxicológico que cualquier otra sustancia repelente. , "continuando", el DEET tiene un perfil de seguridad notable después de 40 años de uso y casi 8 mil millones de aplicaciones humanas ", concluyendo," Cuando se aplica con sentido común, se puede esperar que los repelentes basados en DEET proporcionen un efecto seguro y duradero. efecto repelente ". [26]
Cuando se usa DEET en combinación con insecticidas para cucarachas , puede fortalecer la toxicidad del carbamato , un inhibidor de la acetilcolinesterasa . Estos hallazgos de 1996 indican que el DEET tiene efectos neurológicos sobre los insectos además de los efectos olfativos conocidos , y que su toxicidad se refuerza en combinación con otros insecticidas. [27]
En la Decisión de Elegibilidad para Reinscripción de DEET (RED) en 1998, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) informó de 14 a 46 casos de convulsiones potenciales asociadas con DEET , incluidas cuatro muertes. La EPA declara: "... parece que algunos casos probablemente estén relacionados con la toxicidad de DEET ", lo que puede subestimar el riesgo ya que los médicos pueden no verificar el historial de uso de DEET o no reportar casos de convulsiones posteriores al uso de DEET. [28]
En 1997, el Proyecto de Información sobre Pesticidas de las Oficinas de Extensión Cooperativa de la Universidad de Cornell declaró que "los empleados del Parque Nacional Everglades que tenían una exposición extensa a DEET tenían más probabilidades de tener insomnio , alteraciones del estado de ánimo y deterioro de la función cognitiva que sus compañeros de trabajo menos expuestos". [29]
Cuando se usa según las instrucciones, la Academia Estadounidense de Pediatría ha determinado que los productos que contienen entre un 10% y un 30% de DEET son seguros para usar en niños, así como en adultos, pero la Academia recomienda que el DEET no se use en bebés menores de dos años. Meses de edad. [24]
Citando razones de salud humana, Health Canada prohibió la venta de repelentes de insectos para uso humano que contenían más del 30% de DEET en una reevaluación de 2002. La agencia recomendó que los productos a base de DEET se usen en niños entre las edades de 2 y 12 solo si la concentración de DEET es del 10% o menos y que los repelentes se apliquen no más de 3 veces al día, los niños menores de 2 años no deben recibir más de 1 aplicación de repelente al día y los productos a base de DEET de cualquier concentración no deben usarse en bebés menores de 6 meses. [30] [31] Algunos expertos recomiendan no aplicar DEET y protector solar simultáneamente, ya que eso aumentaría la penetración de DEET; Xiaochen Gu, profesor de la facultad de farmacia de la Universidad de Manitoba que dirigió un estudio sobre los mosquitos, aconseja que el DEET se aplique 30 minutos o más después. [32]
Un estudio de 2020 realizado por estudiantes de la Facultad de Salud Pública y Profesiones de la Salud de la Universidad de Florida analizó datos de la Encuesta Nacional de Examen de Salud y Nutrición e identificó a 1.205 participantes que tenían "niveles metabólicos de DEET registrados en los límites de detección o por encima de ellos". Analizaron biomarcadores relacionados con la inflación sistémica, las funciones inmunológica, hepática y renal, y no encontraron "evidencia de que la exposición a DEET tenga algún impacto en los biomarcadores identificados". [33]
Detección en fluidos corporales
El DEET puede cuantificarse en sangre, plasma u orina mediante cromatografía de gases o líquida-espectrometría de masas para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para proporcionar evidencia en una investigación médico-legal de muerte. Se espera que las concentraciones de DEET en sangre o plasma estén en un rango de 0.3 a 3.0 mg / L durante las primeras 8 horas después de la aplicación dérmica en personas que usan la sustancia química de manera apropiada,> 6 mg / L en pacientes intoxicados y> 100 mg / L en víctimas. de sobredosis oral intencional aguda. [34] [35]
Efectos sobre los materiales
El DEET es un solvente eficaz , [7] y puede disolver algunos cristales de reloj, [4] plásticos , rayón , spandex , otras telas sintéticas y superficies pintadas o barnizadas , incluido el esmalte de uñas. También puede actuar como plastificante al permanecer dentro de algunos plásticos anteriormente duros, dejándolos ablandados y más flexibles. El DEET es incompatible con la ropa de rayón , acetato o dynel .
Efectos sobre el medio ambiente
Aunque no se espera que el DEET se bioacumule , se ha encontrado que tiene una ligera toxicidad para los peces de agua dulce como la trucha arco iris [36] y la tilapia , [37] y también se ha demostrado que es tóxico para algunas especies de zooplancton de agua dulce. . [38] DEET se ha detectado en concentraciones bajas en cuerpos de agua como resultado de la producción y el uso, como en el río Mississippi y sus afluentes, donde un estudio de 1991 detectó niveles que varían de 5 a 201 ng / L. [39]
Un estudio de 2020 analizó los efectos del DEET en las comunidades de organismos de agua dulce nativos de las vías fluviales chinas y descubrió que, en comparación con otros repelentes de insectos comerciales, el DEET era moderadamente tóxico para los organismos acuáticos. Los organismos de mayor riesgo fueron las colonias de algas que a menudo experimentaron "una disminución significativa de la biomasa y cambios en la composición de la comunidad" cuando se expusieron a DEET a 500 ng / L. [40]
Ver también
- Beautyberry
- Aceite de citronela
- El DDT , otro medio de control de los vectores de enfermedades
- Icaridina
- Eucalipto de limón
- Espiral para mosquitos
- p-Mentano-3,8-diol
- Permetrina , un piretroide
- SS220
- Repelentes de insectos a base de antranilatos
Referencias
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Otras lecturas
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enlaces externos
- Hoja de datos generales del DEET - Centro nacional de información sobre plaguicidas
- Hoja de datos técnicos del DEET - Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas
- Guía de recursos sobre el virus del Nilo occidental - Centro nacional de información sobre plaguicidas
- Aviso de salud: Repelentes de insectos y garrapatas, Estado de Nueva York
- Información de los Centros para el Control de Enfermedades de EE. UU. Sobre DEET
- Información de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Sobre DEET
- Revisión de literatura científica sobre DEET (de un informe de RAND Corporation sobre enfermedades de la Guerra del Golfo )
- Health Canada - Documento de decisión de reevaluación: Repelentes de insectos personales que contienen DEET (N, N-dietil-m-toluamida y compuestos relacionados), 2002