DIPAMP

DIPAMP

Nombres
Nombre IUPAC preferido (Etano-1,2-diil) bis [(2-metoxifenil) (fenil) fosfano]
Identificadores
Número CAS	63589-61-7 ( R , R ): 55739-58-7 ( S , S ): 97858-62-3
Modelo 3D ( JSmol )	( R , R ): imagen interactiva ( S , S ): imagen interactiva ( R , S ): imagen interactiva
ChemSpider	2016305 ( R , R ): 9060243 ( S , S ): 9594634 ( R , S ): 9910039
Tarjeta de información ECHA	100.203.286
PubChem CID	2734557 ( R , R ): 10884975 ( S , S ): 11419748 ( R , S ): 11735331
UNII	( R , R ): BLJ831OWLW ( S , S ): HS6F5EW3U6
InChI EnChI = 1S / C28H28O2P2 / c1-29-25-17-9-11-19-27 (25) 31 (23-13-5-3-6-14-23) 21-22-32 (24-15- 7-4-8-16-24) 28-20-12-10-18-26 (28) 30-2 / h3-20H, 21-22H2,1-2H3 Clave: QKZWXPLBVCKXNQ-UHFFFAOYSA-N ( R , R ): InChI = 1S / C28H28O2P2 / c1-29-25-17-9-11-19-27 (25) 31 (23-13-5-3-6-14-23) 21-22- 32 (24-15-7-4-8-16-24) 28-20-12-10-18-26 (28) 30-2 / h3-20H, 21-22H2,1-2H3 / t31-, 32 - / m1 / s1 Clave: QKZWXPLBVCKXNQ-ROJLCIKYSA-N ( S , S ): InChI = 1S / C28H28O2P2 / c1-29-25-17-9-11-19-27 (25) 31 (23-13-5-3-6-14-23) 21-22- 32 (24-15-7-4-8-16-24) 28-20-12-10-18-26 (28) 30-2 / h3-20H, 21-22H2,1-2H3 / t31-, 32 - / m0 / s1 Clave: QKZWXPLBVCKXNQ-ACHIHNKUSA-N ( R , S ): InChI = 1S / C28H28O2P2 / c1-29-25-17-9-11-19-27 (25) 31 (23-13-5-3-6-14-23) 21-22- 32 (24-15-7-4-8-16-24) 28-20-12-10-18-26 (28) 30-2 / h3-20H, 21-22H2,1-2H3 / t31-, 32 + Clave: QKZWXPLBVCKXNQ-MEKGRNQZSA-N
Sonrisas COc1ccccc1P (CCP (c2ccccc2) c3ccccc3OC) c4ccccc4 ( R , R ): COc1ccccc1 [P @] (CC [P @] (c2ccccc2) c3ccccc3OC) c4ccccc4 ( S , S ): COc1ccccc1 [P @@] (CC [P @@] (c2ccccc2) c3ccccc3OC) c4ccccc4 ( R , S ): O (c1ccccc1 [P @@] (c2ccccc2) CC [P @@] (c3ccccc3) c4ccccc4OC) C
Propiedades
Fórmula química	C 28 H 28 O 2 P 2
Masa molar	458,478  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

DIPAMP es un compuesto organofosforado que se utiliza como ligando en catálisis homogénea . Es un sólido blanco que se disuelve en solventes orgánicos. El trabajo de WS Knowles en este compuesto fue reconocido con el Premio Nobel de Química . ^[1] DIPAMP fue la base de la primera hidrogenación asimétrica a escala industrial , la síntesis del fármaco L -DOPA . ^[2]

Síntesis de L-DOPA a través de hidrogenación con el C ₂ difosfina -symmetric DIPAMP.

DIPAMP es un C ₂ -symmetric difosfina . Cada centro de fósforo , que es piramidal, tiene tres sustituyentes diferentes: anisilo , fenilo y el grupo etileno. Por lo tanto, el ligando existe como el par enantiomérico ( R , R ) y ( S , S ), así como el isómero meso aquiral.

DIPAMP se preparó originalmente mediante un acoplamiento oxidativo, partiendo de anisil (fenil) (metil) fosfina.

Estructura de [Rh (DIPAMP) ( bacalao )] ⁺ por cristalografía de rayos X . ^[3]

Referencias

1. Knowles, William S. (2002). "Hidrogenaciones asimétricas (Conferencia Nobel) Copyright © Fundación Nobel 2002. Agradecemos a la Fundación Nobel, Estocolmo, por el permiso para imprimir esta conferencia". Angewandte Chemie International Edition . 41 (12): 1998. doi : 10.1002 / 1521-3773 (20020617) 41:12 <1998 :: AID-ANIE1998> 3.0.CO; 2-8 .
2. Viñedo, BD; Knowles, WS; Sabacky, MJ; Bachman, GL; Weinkauff, DJ (1977). "Hidrogenación asimétrica. Catalizador de bisfosfina quiral de rodio". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 99 (18): 5946–5952. doi : 10.1021 / ja00460a018 .
3. H.-J.Drexler, Songlin Zhang, Sol enfermo, A. Spannenberg, A. Arrieta, A. Preetz, D. Heller (2004). "Complejos catiónicos Rh-bisfosfina-diolefina como precatalizadores para catálisis enantioselectiva - ¿qué información contienen las estructuras monocristalinas con respecto a la quiralidad del producto?". Tetraedro: asimetría . 15 (14): 2139–50. doi : 10.1016 / j.tetasy.2004.06.036 .