La dietilentriamina (abreviada Dien o DETA) y también conocida como 2,2'-Iminodi (etilamina) [2] ) es un compuesto orgánico con la fórmula HN (CH 2 CH 2 NH 2 ) 2 . Este líquido higroscópico incoloro es soluble en agua y disolventes orgánicos polares, pero no en hidrocarburos simples . La dietilentriamina es un análogo estructural del dietilenglicol . Sus propiedades químicas se asemejan a las de la etilendiamina y tiene usos similares. Es una base débil y su solución acuosa es alcalina. DETA es un subproducto de la producción deetilendiamina a partir de dicloruro de etileno . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N 1 - (2-aminoetil) etano-1,2-diamina | |
Otros nombres N- (2-aminoetil) -1,2-etanodiamina; bis (2-aminoetil) amina; DETA; 2,2'-diaminodietilamina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
605314 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.515 |
Número CE |
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2392 | |
Malla | dietilentriamina |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2079 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 13 N 3 | |
Masa molar | 103,169 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Amoníaco |
Densidad | 955 mg mL −1 |
Punto de fusion | -39,00 ° C; -38,20 ° F; 234,15 K |
Punto de ebullición | 204,1 ° C; 399,3 ° F; 477,2 K |
miscible [1] | |
log P | −1,73 |
Presión de vapor | 10 Pa (a 20 ° C) |
Índice de refracción ( n D ) | 1,484 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 254 JK −1 mol −1 (a 40 ° C) |
−65,7–−64,7 kJ mol −1 | |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3367,2–−3366,2 kJ mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H302 |
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
punto de inflamabilidad | 102 ° C (216 ° F; 375 K) |
autoignición temperatura | 358 ° C (676 ° F; 631 K) |
Límites explosivos | 2–6,7% |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [1] |
REL (recomendado) | TWA 1 ppm (4 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] |
Compuestos relacionados | |
Aminas relacionadas |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones y usos
La dietilentriamina es un agente de curado común para resinas epoxi en adhesivos epoxi y otros termoestables. [4] Se N-alquila tras la reacción con grupos epóxido formando reticulaciones.
En química de coordinación , sirve como ligando tridentado formando complejos como Co (dien) (NO 2 ) 3 . [5]
Como algunas aminas relacionadas, se utiliza en la industria petrolera para la extracción de gas ácido .
Al igual que la etilendiamina , DETA también se puede utilizar para sensibilizar al nitrometano , lo que produce un compuesto explosivo líquido similar al PLX . Este compuesto es sensible al casquete con una velocidad explosiva de alrededor de 6200 m / sy se analiza en la patente nº 3.713.915. Mezclado con dimetilhidrazina asimétrica se utilizó como Hydyne , un propulsor para cohetes de combustible líquido .
DETA ha sido evaluado para su uso en el Sistema Contraminado que está desarrollando la Oficina de Investigación Naval de los Estados Unidos , donde se usaría para encender y consumir el relleno explosivo de minas terrestres en playas y zonas de surf . [6]
Ver también
- Trietilentetramina
Referencias
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0211" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Consejo de salud de los Países Bajos: Comité de actualización de los límites de exposición ocupacional. 2,2'-Iminodi (etilamina); Reevaluación basada en la salud de los límites administrativos de exposición ocupacional" (PDF) . 2005.
- ^ Eller, K .; Henkes, E .; Rossbacher, R .; Höke, H. "Amines, Aliphatic". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 .
- ^ Brydson, JA (1999). "Resinas epoxi". En JA Brydson (ed.). Materiales plásticos (Séptima ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. págs. 744–777. doi : 10.1016 / B978-075064132-6 / 50067-X . ISBN 9780750641326.
- ^ Crayton, PH; Zitomer, F .; Lambert, J. (1963). "Complejos internos de cobalto (III) con dietilentriamina". En Kleinberg, J. (ed.). Síntesis inorgánica . 7 . págs. 207–213. doi : 10.1002 / 9780470132388.ch56 . ISBN 9780470132388.
- ^ Hill, Brandon (25 de enero de 2007). "La Marina de los Estados Unidos anuncia" Proyectil de contraminado "Penetrador de veneno" . DailyTech . Archivado desde el original el 4 de octubre de 2014 . Consultado el 16 de julio de 2013 .
enlaces externos
- Medios relacionados con la dietilentriamina en Wikimedia Commons