El ciclopenteno es un compuesto químico con la fórmula (CH 2 ) 3 (CH) 2 . Es un incoloro líquido con una gasolina -como olor . Es uno de los cicloalquenos . El ciclopenteno se produce industrialmente en grandes cantidades mediante el craqueo al vapor de la nafta . Tiene pocas aplicaciones y, por lo tanto, se utiliza principalmente como componente de la gasolina. [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ciclopenteno | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.030 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 8 | |||
Masa molar | 68,11 g / mol | ||
Densidad | 0,771 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −135 ° C (−211 ° F; 138 K) | ||
Punto de ebullición | 44 a 46 ° C (111 a 115 ° F; 317 a 319 K) | ||
Peligros | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | −29 ° C (−20 ° F; 244 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Ciclopentadieno ciclobuteno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Uso en química orgánica mecanicista
El ciclopenteno se utiliza para analizar los mecanismos de reacciones orgánicas. Puede obtenerse a partir de vinilciclopropano en la transposición de vinilciclopropano-ciclopenteno . [2]
La polimerización de ciclopenteno por catalizadores Ziegler-Natta produce enlaces 1,3, no el polímero con enlaces 1,2 más típico. [3]
Referencias
- ^ Dieter Hönicke; Ringo Födisch; Peter Claus; Michael Olson (2002). "Ciclopentadieno y ciclopenteno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_227 .
- ^ Baldwin, John E. (2003). "Reordenamientos térmicos de vinilciclopropanos a ciclopentenos". Revisiones químicas . 103 (4): 1197–212. doi : 10.1021 / cr010020z . PMID 12683781 .
- ^ Collins, Scott; Kelly, W. Mark (1992). "La microestructura del poli (ciclopenteno) producido por polimerización de ciclopenteno con catalizadores homogéneos de Ziegler-Natta". Macromoléculas . 25 (1): 233–7. Código Bibliográfico : 1992MaMol..25..233C . doi : 10.1021 / ma00027a039 .