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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido decanoico | |
| Otros nombres Ácido caprínico; Ácido caprínico; Ácido decoico; Ácido decílico; Ácido 1-nonanocarboxílico; C10: 0 ( números de lípidos ) | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.005.798  |
| Número CE |
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| KEGG | |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 10 H 20 O 2 | |
| Masa molar | 172,268 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales blancos |
| Olor | Fuerte, rancio y desagradable [1] |
| Densidad | 0,893 g / cm 3 (25 ° C) [2] 0,8884 g / cm 3 (35,05 ° C) 0,8773 g / cm 3 (50,17 ° C) [3] |
| Punto de fusion | 31,6 ° C (88,9 ° F; 304,8 K) [6] |
| Punto de ebullición | 268,7 ° C (515,7 ° F; 541,8 K) [4] |
| 0,015 g / 100 ml (20 ° C) [4] | |
| Solubilidad | Soluble en alcohol , éter , CHCl 3 , C 6 H 6 , CS 2 , acetona [1] |
| log P | 4.09 [4] |
| Presión de vapor | 4,88 · 10 −5 kPa (25 ° C) [1] 0,1 kPa (108 ° C) [4] 2,03 kPa (160 ° C) [5] [2] |
| Acidez (p K a ) | 4.9 [1] |
| Conductividad térmica | 0,372 W / m · K (sólido) 0,141 W / m · K (líquido) [3] |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4288 (40 ° C) [1] |
| Viscosidad | 4,327 cP (50 ° C) [4] 2,88 cP (70 ° C) [3] |
| Estructura | |
Estructura cristalina | Monoclínico (-3.15 ° C) [7] |
Grupo espacial | P2 1 / c [7] |
Constante de celosía | a = 23,1 Å, b = 4,973 Å, c = 9,716 Å [7] α = 90 °, β = 91,28 °, γ = 90 ° |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 475,59 J / mol · K [5] |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −713,7 kJ / mol [4] |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | 6079,3 kJ / mol [5] |
| Riesgos | |
| Principales peligros | Toxicidad media |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
| Pictogramas GHS | [2] |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H315 , H319 , H335 [2] |
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P305 + 351 + 338 [2] |
| Peligro de ingestión | Puede ser tóxico |
| Peligro de inhalación | Puede causar irritación. |
| Peligro para la piel | Puede ser tóxico al contacto. |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | [8]  2 1 0 |
| punto de inflamabilidad | 110 ° C (230 ° F; 383 K) [2] |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 10 g / kg (ratas, oral) [8] |
| Compuestos relacionados | |
Ácidos grasos relacionados | Ácido nonanoico , ácido undecanoico |
Compuestos relacionados | Decanol Decanal |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El ácido cáprico , también conocido como ácido decanoico o ácido decílico , es un ácido graso saturado . Su fórmula es CH 3 (CH 2 ) 8 COOH. Las sales y ésteres del ácido decanoico se denominan capratos o decanoatos . El término ácido cáprico se deriva del latín " caper / capra " (cabra) porque el olor desagradable y sudoroso del compuesto recuerda a las cabras. [9]
Ocurrencia
El ácido cáprico se encuentra naturalmente en el aceite de coco (aproximadamente el 10%) y el aceite de palmiste (aproximadamente el 4%); de lo contrario, es poco común en los aceites de semillas típicos. [10] Se encuentra en la leche de varios mamíferos y, en menor medida, en otras grasas animales. [6] También comprende el 1,62% de las grasas del fruto de la especie durian Durio graveolens . [11]
Otros dos ácidos llevan el nombre de las cabras: el ácido caproico (un ácido graso C6: 0) y el ácido caprílico (un ácido graso C8: 0). Junto con el ácido cáprico, estos totalizan un 15% en grasa de leche de cabra. [12]
Producción
El ácido cáprico se puede preparar a partir de la oxidación del alcohol primario decanol usando oxidante de trióxido de cromo (CrO 3 ) en condiciones ácidas. [13]
La neutralización del ácido cáprico o la saponificación de sus ésteres de triglicéridos con hidróxido de sodio produce caprato de sodio, CH 3 (CH 2 ) 8 CO 2 - Na + . Esta sal es un componente de algunos tipos de jabón .
Usos
El ácido cáprico se utiliza en la fabricación de ésteres para aromas y perfumes de frutas artificiales. También se utiliza como intermediario en síntesis químicas. Se utiliza en síntesis orgánica e industrialmente en la fabricación de perfumes, lubricantes, grasas, cauchos, tintes, plásticos, aditivos alimentarios y farmacéuticos. [8]
Productos farmacéuticos
Se encuentran disponibles profármacos de ésteres de caprato de diversos productos farmacéuticos. Dado que el ácido cáprico es un ácido graso, la formación de una sal o éster con un fármaco aumentará su lipofilicidad y su afinidad por el tejido adiposo . Dado que la distribución de un fármaco a partir del tejido graso suele ser lenta, se puede desarrollar una forma inyectable de acción prolongada de un fármaco (llamada inyección de depósito ) utilizando su forma de caprato. Algunos ejemplos de medicamentos disponibles como éster de caprato incluyen nandrolona , flufenazina , bromperidol y haloperidol . [ cita requerida ]
Efectos
El ácido cáprico actúa como un antagonista del receptor de AMPA no competitivo a concentraciones terapéuticamente relevantes, de una manera dependiente del voltaje y de la subunidad, y esto es suficiente para explicar sus efectos anticonvulsivos. [14] Esta inhibición directa de la neurotransmisión excitadora por el ácido cáprico en el cerebro contribuye al efecto anticonvulsivo de la dieta cetogénica MCT . [14] El ácido decanoico y el fármaco antagonista del receptor de AMPA perampanel actúan en sitios separados en el receptor de AMPA, por lo que es posible que tengan un efecto cooperativo en el receptor de AMPA, lo que sugiere que el perampanel y la dieta cetogénica podrían ser sinérgicas. [14]
El ácido cáprico puede ser responsable de la proliferación mitocondrial asociada con la dieta cetogénica , y esto puede ocurrir a través del agonismo del receptor PPARγ y sus genes diana involucrados en la biogénesis mitocondrial . [15] [16] La actividad del complejo I de la cadena de transporte de electrones aumenta sustancialmente con el tratamiento con ácido decanoico. [15]
Sin embargo, debe tenerse en cuenta que los ácidos grasos de cadena media ingeridos por vía oral se degradarían muy rápidamente por el metabolismo de primer paso al ser absorbidos en el hígado a través de la vena porta, y se metabolizarían rápidamente a través de los intermediarios de la coenzima A a través de la β-oxidación y el ácido cítrico. ciclo para producir dióxido de carbono, acetato y cuerpos cetónicos. [17] No está claro si las cetonas β-hidroxibutriato y la acetona tienen actividad anticonvulsiva directa. [14] [18] [19] [20]
Ver también
- Lista de ácidos grasos saturados
- Lista de ácidos carboxílicos
- Ácido undecílico
- Ácido pelargónico , un ácido graso de cadena media, también con actividad anticonvulsivante
Referencias
- ^ a b c d e CID 2969 de PubChem
- ^ a b c d e f Sigma-Aldrich Co. , Ácido decanoico . Consultado el 15 de junio de 2014.
- ^ a b c Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Datos de ingeniería sobre mezcla (1ª ed.). Elsevier Science BV pág. 278. ISBN 978-0-444-82802-6.
- ^ a b c d e f Lide, David R., ed. (2009). Manual CRC de Química y Física (90ª ed.). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ a b c Ácido n-decanoico en Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (consultado el 15 de junio de 2014)
- ^ a b Beare-Rogers, JL; Dieffenbacher, A .; Holm, JV (1 de enero de 2001). "Léxico de la nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)". Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ↑ a b c D. Bond, Andrew (2004). "Sobre las estructuras cristalinas y la alternancia del punto de fusión de los ácidos n -alquilcarboxílicos". Nueva Revista de Química . 28 (1): 104-114. doi : 10.1039 / B307208H .
- ^ a b c "ÁCIDO CAPRICO" . chemicalland21.com . AroKor Holdings . Consultado el 15 de junio de 2014 .
- ^ "capri-, capr- +" . Consultado el 28 de septiembre de 2012 .
- ^ David J. Anneken, Sabine Ambos, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
- ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Composición próxima y de ácidos grasos de Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF) . Sains Malaysia (en malayo). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Consultado el 28 de noviembre de 2017 .
- ^ Hilditch, TP; Jasperson, H. (1944). "Los ácidos componentes de las grasas de la leche de cabra, oveja y yegua" . Revista bioquímica . 38 (5): 443–447. doi : 10.1042 / bj0380443 . PMC 1258125 . PMID 16747831 .
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- Productos químicos malolientes
