El ácido decenoico es cualquier ácido monocarboxílico con una cadena no ramificada de diez carbonos conectados por ocho enlaces simples y un enlace doble ; es decir, un compuesto químico de fórmula HO (O =) C - (CH
2)
k- CH = CH - (CH
2)
7- k–H, donde k está entre 0 y 7 inclusive.
Hay quince de estos compuestos, que pueden identificarse por la posición k +2 del doble enlace y (para k ≤ 6) la configuración ( cis o trans ) de los enlaces sencillos adyacentes.
Los ácidos decenoicos son técnicamente ácidos grasos monoinsaturados (con código C10: 1), aunque son relativamente raros en la naturaleza.
Ejemplos de
Ácidos y ésteres libres
Algunos isómeros (y ésteres de los mismos) que han recibido atención son
- ácido cis -2-decenoico o ácido (2 Z ) -dec-2-enoico. (CAS 15790-91-7, Nikkaji J1.577.978K) Producido por Pseudomonas aeruginosa , inhibe la formación de biopelículas. [1]
- ácido trans -2-decenoico o ácido (2 E ) -dec-2-enoico. Agente aromatizante (CAS 334-49-6, Nikkaji J98.042K, FEMA 3913, JECFA 1372, FDA 332T8TH7B1); [2] Densidad: 0,92-0,93 25 ° C. Índice de refracción: ~ 1,46 a 20,00 ° C. PF: 12 ° C BP: 161-162 ° C. a 15,00 torr, 278-279 ° C. a 1 atm. Olor descrito como "fresco, afrutado (melocotón), ligeramente aceitoso y ceroso". [3] Estimula la regeneración de las células nerviosas [4] y la desintegración de la biopelícula. [5] Excretado por labacteria dela caries Streptococcus mutans e inhibe el crecimiento del hongo Candida albicans . [6]
- trans-2-decenoato de etilo (CAS 7367-88-6, Pubchem 5463904, 6047581, Nikkaji J212.367C, J1.075.382A, FDA B2K05S6L5Q, JECFA 1814, FEMA 3641) Agente aromatizante. BP: ~ 134 ° C. a 20,00 torr, 140 ° C. a 30,00 torr. Olor descrito como "verde, afrutado (manzana, pera), ceroso". [7] "cítricos pelados". [8]
- ácido cis -3-decenoico o ácido (3 Z ) -dec-3-enoico. (CAS 2430-93-5, Nikkaji J3.028G) La feromona sexual femeninadel escarabajo de las alfombras de muebles Anthrenus flavipes . [9] Olor descrito como "graso". [10]
- Ácido trans-3-decenoico (CAS 53678-20-9, Beilstein 1722688, Pubchem 5282725, Nikkaji J98.043I) Se encuentra en algunos extractos naturales. [11]
- ácido cis -4-decenoico o ácido (4 Z ) -dec-4-enoico. (CAS 505-90-8, Pubchem 5312351, Nikkaji J79.643C, FDA 6PR4L1KTAZ) Un metabolito que se encuentra en el plasma humanoen determinadas patologías . [12] Olor descrito como "graso, verde". [13]
- cis-4-decenoato de etilo (CAS 7367-84-2, Pubchem 5463488, Nikkaji J212.366E) Agente aromatizante. Densidad: 0,883 a 20 ° C. Índice de refracción: 1.438 a 20 ° C. BP: 128 ° C. a 30 torr, 236-237 ° C. a 1 atm. [14]
- ácido trans -4-decenoico o ácido (4 E ) -dec-4-enoico. (CAS 57602-94-5, Pubchem 5282726, Nikkaji J98.044G, FDA S0TXC5QGPU) Resultado de la reacción de 1-octeno y acetato de manganeso (III) . [15]
- ácido cis-5-decenoico (CAS 84168-28-5, Pubchem 15101542, Nikkaji J2.261.052J, FDA 5R82Y8PAHS) Olor descrito como "graso, verde". [17]
- ácido trans-5-decenoico (CAS 16424-55-8, Nikkaji J2.261.051A, Pubchem 5362593, FDA P9YWE0K08Y) Olor descrito como "lechoso, graso". [18]
- ácido caproleico , ácido 9-decenoico o ácido dec-9-enoico. (CAS 14436-32-9, PUBchem 61743, FEMA 3660, Nikkaji J81.770H, FDA U2E27P3TGK) Pequeñas cantidades en leche de cabra y vaca , [19] [20] [21] y aceites de Sapium sebiferum [22] y Litsea cubeba . [23] Rastros también en cerveza, vino, almejas, queso parmesano y caracoles. [24] Antimicrobiano de amplio espectro. [25] Agente aromatizante (FEMA 3660, JECFA 328). [26] Densidad: ~ 0,9 a 20,00 ° C. BP: ~ 270 ° C a 1 atm, 130-135 ° C a 1-3 torr , 95 ° C a 0.1 torr. Índice de refracción n D 20 : 1,4488. [24] [19] Irrita la piel. [24] Utilizado como aromatizante. Olor descrito como lechoso, ceroso, verde, graso, jabonoso, cremoso, cursi ". [7]
- caproleato de etilo, éster etílico del ácido 9-decenoico (CAS 67233-91-4, Pubchem 522255, Nikkaji J976.137C, FDA OI02K838CN) utilizado como agente aromatizante. Olor descrito como "afrutado". Densidad: ~ 0,878 a 25,00 ° C. Índice de refracción: ~ 1,44 a 20,00 ° C. BP: 249-250 ° C. a 1 atm. [27]
Isómeros y mezclas no especificados
También se han mencionado los siguientes isómeros o mezclas no especificados:
- A partir del ácido 3-decenoico:
- 2-decenoato de butilo, isómero no especificado (CAS 7492-45-7, Pubchem 5463906, Nikkaji J421.861B, FDA 38KP1S005I, JECFA 1348, FEMA 2194), es un agente aromatizante con olor descrito como "afrutado (melocotón, albaricoque), verde , graso, coco, nuez ". Densidad: 0,87-0,88 a 25,00 ° C. Índice de refracción: ~ 1,45 a 20,00 ° C. BP: 290-291 ° C. a 1 atm. Agente aromatizante. [28]
- 2-decenoato de metilo, isómero no especificado (CAS 2482-39-5, Pubchem 5368064, Nikkaji J110.937E, FDA 7YEW204WFW), se usa como ingrediente aromatizante, con olor descrito como "hongo". [29]
- Se dice que el ácido 4-decenoico, isómero no especificado (CAS 26303-90-2, Nikkaji J39.562E, FDA S0TXC5QGPU, JECFA 1287, FEMA 3914) se encuentra en el lúpulo y la cerveza. Es un agente aromatizante, con olor descrito como "afrutado". Densidad: ~ 0,92 a 20,00 ° C. Índice de refracción: ~ 1,15 a 20,00 ° C. BP: 97,00 a 98,00 ° C. a 0,30 torr. [30] Está catalogado como aditivo alimentario "sin preocupación" (FEMA 3914, JECFA 1287) por el JECFA de la FAO / OMS . [31]
- Una mezcla de ácidos 5-decenoico y 6-decenoico (JECFA 327, FDA 8H370297TA), con el nombre comercial "lactona de leche", está permitida en los EE. UU. Como saborizantes generalmente reconocidos como seguros (GRAS) , como en productos lácteos de imitación con nombre común "lactona de leche" por su aroma a leche. [32] [33]
Derivados
Los derivados de estos ácidos incluyen:
- Ácido 4-hidroxi-4-metil- cis -7-decenoico . Su gamma lactona es un agente aromatizante (FEMA 3937, JECFA 1159). [34]
- Ácido 5-hidroxi-7-decenoico . Su lactona fue identificada como un componente significativo del aroma del té negro , que recuerda a flores y frutos secos, [35] y es un agente aromatizante (FEMA 3745, JECFA 247). [36]
- Ácido 9-hidroxi- trans -2-decenoico . Otra feromona de abeja reina. [37]
- Ácido 9-oxo- cis -2-decenoico . Se convierte en el isómero trans por la luz y puede funcionar como inhibidor del asentamiento de colonias de abejas. [38]
- Ácido 9-oxo- trans -2-decenoico . Una feromona producida por las abejas reinas. [37] [39]
- Ácido 10-hidroxi- trans -2-decenoico , "ácido de abeja reina" (CAS 14113-05-4, Pubchem 5312738, Nikkaji J838.856C, FDA 76B519G7TJ). El ácido graso principal en abeja 'es la jalea real . [40] [41] Olor característico. [42]
- Ácido 10-oxo-7-hidroxi- trans -8-decenoico . Formado por plantas en respuesta a traumatismos mecánicos. [43]
- Ácido 10-oxo- trans -8-decenoico . Un metabolito de los hongos Agaricus bisporus [44] y Pleurotus pulmonarius . [45] Posiblemente una hormona de crecimiento fúngica . [46]
Ver también
- Ácido decanoico , ácido cáprico, HO (O =) C– (CH
2)
9–H - Ácido decadienoico
Referencias
- ^ Davies, DG; Marques, CN (2009). "Un mensajero de ácidos grasos es responsable de inducir la dispersión en biopelículas microbianas" . Revista de bacteriología . 191 (5): 1393–403. doi : 10.1128 / JB.01214-08 . PMC 2648214 . PMID 19074399 .
- ^ FAO / OMS JECFA (2004): " (E) -2-ácido decenoico ". Hoja de datos del compuesto 1372. Nota: dice cis pero debería ser trans . Consultado el 21-08-2020.
- ^ Good Scents Company (2020): " Ácido (E) -2-decenoico ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ A. Hirakawa, K.Shimizu, H. Fukumitsu, H. Soumiya, M. Iinuma y S. Furukawa (2010): "El éster etílico del ácido 2-decenoico, un derivado de los ácidos grasos insaturados de cadena media, facilita la recuperación funcional de la actividad locomotora después de una lesión de la médula espinal ". Neuroscience , volumen 171, número 4, páginas 1377-1385. doi : 10.1016 / j.neuroscience.2010.10.004
- ^ Pei-Jie Cai, Xiang Xiao, Yan-Rong He, Wen-Wei Li, Lei Yu y Han-Qing Yua (2013): "Desintegración de gránulos aeróbicos inducidos por ácido trans-2-decenoico", Tecnología de biorecursos, volumen 128, páginas 823-826. doi : 10.1016 / j.biortech.2012.10.071
- ^ Ramiro Vílchez, André Lemme, Britta Ballhausen, Verena Thiel, Stefan Schulz, Rolf Jansen, Helena Sztajer e Irene Wagner ‐ Döbler (2010): " Streptococcus mutans inhibe laformación de hifas de Candida albicans por la molécula de señalización de ácidos grasos trans -2-decenoico ácido". ChemBioChem , volumen 11, número 11, páginas 1552-1562. doi : 10.1002 / cbic.201000086
- ↑ a b c Mosciano, Gerard P&F 18, No. 5, 39, (1993)
- ^ Compañía Good Scents (2020): " etil (E) -2-decenoate ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ Michael Ma, Hans E. Hummel y Wendell E. Burkholder (1980): "Estimación de laliberación de feromonas sexuales delescarabajo de la alfombra de un solo mueble ( Anthrenus flavipes LeConte) mediante la curva de dosis-respuesta y el análisis cromatográfico del derivado pentafluorobencilo de ( Z ) -3 -ácido decenoico ". Journal of Chemical Ecology , volumen 6, páginas 597–607. doi : 10.1007 / BF00987672
- ^ Good Scents Company (2020): " Ácido (Z) -3-decenoico ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ Good Scents Company (2020): " Ácido (E) -3-decenoico ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ M. Duran, L. Bruinvis, D. Ketting, JB de Klerk y SK Wadman (1988): "Ácido cis-4-decenoico en plasma: un metabolito característico en la deficiencia de acil-CoA deshidrogenasa de cadena media". Clinical Chemistry , volumen 34, número 3, páginas 548–551. doi : 10.1093 / clinchem / 34.3.548
- ^ Good Scents Company (2020): " Ácido (Z) -4-decenoico ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ Good Scents Company (2020): " etil (Z) -4-decenoato ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ WJ de Klein (1975): "Formación catalizada por cobre (II) de ácidos decenoicos a partir de acetato de manganeso (III) y 1-octeno en mezclas de anhídrido acético / ácido acético". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas , volumen 94, número 7, páginas 151-153. doi : 10.1002 / recl.19750940703
- ^ Compañía Good Scents (2020): " etil (E) -4-decenoato ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ Good Scents Company (2020): " Ácido (Z) -5-decenoico ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ Good Scents Company (2020): " Ácido (E) -5-decenoico ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ a b P. G. Keeney y S. Patton (1955): "Eliminación del ácido 9-decenoico como precursor de la δ-decalaetona en la grasa de la leche". Journal of Dairy Science , volumen 38, página 1390. doi : 10.3168 / jds.S0022-0302 (55) 95122-5
- ^ Antonella Caterina Boccia, Erica Cusano, Paola Scano y Roberto Consonni (2020): "Perfil de lípidos de RMN de la leche de cabras alpinas con dietas suplementadas con semillas de cáñamo y linaza". Moléculas , volumen 25, número 7, artículo 1491. doi : 10.3390 / moleculas25071491
- ^ Laziz Bouzidi, Shaojun Li, Steve Di Biase, Syed Q. Rizvi y Suresh S. Narine (2013): "Lubricantes y ésteres cerosos. 4. Síntesis, comportamiento de cristalización, comportamiento de fusión y comportamiento de flujo de monoésteres lineales que incorporan 9- decenol y ácido 9-decenoico ". Ingeniería industrial e investigación química , volumen 52, número 7, páginas 2740–2749 doi : 10.1021 / ie302995z
- ^ Bo Zhou, Wenjie Fei, Shiquan Yang, Feng Yang, Gaoyi Qu, Weiwei Tang, Jianping Ou, Dan Peng (2020): "Alteración de la composición de ácidos grasos de Brassica napus L. a través de la sobreexpresión de fosfolípidos: diacilglicerol aciltransferasa 1 de sapio sebiferum (L.) Roxb. ". Plant Science , volumen 298, artículo 110562. doi : 10.1016 / j.plantsci.2020.110562
- ^ Xiaoci Zhuang, Zhen Zhang, Yong Wang y Ying Li (2018): "El efecto de disolventes alternativos al n-hexano en la extracción verde deaceites de semillade Litsea cubeba como nuevas fuentes de aceite". Cultivos y productos industriales , volumen 126, páginas 340-346. doi : 10.1016 / j.indcrop.2018.10.004
- ^ a b c Good Scents Company (2020): " ácido 9-decenoico ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ Andrew P. Desbois (2012): "Aplicaciones potenciales de ácidos grasos antimicrobianos en medicina, agricultura y otras industrias". Patentes recientes sobre el descubrimiento de fármacos antiinfecciosos, volumen 7, número 2, páginas 111-122 doi : 10.2174 / 157489112801619728
- ^ FAO / OMS JECFA (1998): " Ácido 9-decenoico ". Hoja de datos del compuesto 328. Consultado el 21-08-2020.
- ^ Compañía Good Scents (2020): " 9-decenoato de etilo ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ Compañía Good Scents (2020): " 2-decenoato de butilo ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ Good Scents Company (2020): " 2-decenoato de metilo ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ Good Scents Company (2020): " ácido 4-decenoico ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ FAO / OMS JECFA (2003): " Ácido 4-decenoico ". Hoja de datos del compuesto 1287. Isómero no especificado. Consultado el 21-08-2020.
- ^ Asociación de fabricantes de saborizantes y extractos (1985): " Progreso reciente en la consideración de ingredientes aromatizantes en virtud de la enmienda de aditivos alimentarios: 14. Sustancias GRAS ". Food Technology , noviembre de 1985, páginas 108-117.
- ^ Good Scents Company (2020): " 5 (6) -ácido decanoico ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ FAO / OMS JECFA (2003): "[ http://www.inchem.org/documents/jecfa/jeceval/jec_1093.htm Ácido 4-hidroxi-4-metil-7-cis-decanoico gamma lactona]" Isómero no especificado . Hoja de datos del compuesto 1159. Consultado el 21-08-2020.
- ^ Paul Cazenave e Ian Horman (1974): "Sur la composición de l'arôme de thé noir V". Helvetica Chimica Acta , volumen 57, número 1, páginas 209-211. doi : 10.1002 / hlca.19740570126
- ^ FAO / OMS JECFA (1997): " delta-lactona del ácido 5-hidroxi-7-decenoico ". Isómero no especificado. Hoja de datos del compuesto 247. Consultado el 21-08-2020.
- ^ a b Kevin W. Wanner, Andrew S. Nichols, Kimberly KO Walden, Axel Brockmann, Charles W. Luetje y Hugh M. Robertson (2007): "Un receptor de olor de abejas melíferas para la sustancia reina 9-oxo-2- ácido decenoico ". Actas de la Academia Nacional de Ciencias ( PNAS ), volumen 104, número 36, páginas 14383-14388. doi : 10.1073 / pnas.0705459104
- ^ RE Doolittle, MS Blum y R. Boch (1970): " ácido cis -9-oxo-2-decenoico: síntesis y evaluación como feromona de abeja y agente enmascarador". Annals of the Entomological Society of America , volumen 63, número 4, páginas 1180-1185. doi : 10.1093 / aesa / 63.4.1180
- ^ DT Cromer y AC Larson (1972): "La estructura cristalina de la sustancia reina, ácido 9-ceto-trans-2-decenoico, la feromona sexual de la abeja". Acta Crystalligraphica Serie B , volumen B28, páginas 2128-2132. doi : 10.1107 / S0567740872005655
- ^ Murray S. Blum, Arthur F.Novak y Stephen Taber III (1959): "Ácido 10-hidroxi-Δ2-decenoico, un antibiótico que se encuentra en la jalea real". Science , volumen 130, número 3373, páginas 452-453. doi : 10.1126 / science.130.3373.452
- ^ Keita Takahashi, Tsuyoshi Sugiyama, Shunji Tokoro, Paola Neri y Hiroshi Mori (2012): "Inhibición de la producción de óxido nítrico inducida por interferón-γ por el ácido 10-hidroxi-trans-2-decenoico a través de la inhibición del factor regulador de interferón-8 inducción". Cellular Immunology , volumen 273, número 1, páginas 73-78. doi : 10.1016 / j.cellimm.2011.11.004
- ^ Good Scents Company (2020): " Ácido (E) -10-hidroxi-2-decenoico ". Consultado el 21-08-2020.
- ^ Anna Nakashima, Stephan H. von Reuss, Hiroyuki Tasaka, Misaki Nomura, Satoshi Mochizuki, Yoko Iijima, Koh Aoki, Daisuke Shibata, Wilhelm Boland, Junji Takabayashi y Kenji Matsui (2013): "Galactolípidos que contienen traumatina y dinortraumatina en Arabidopsis : Su formación en hojas con tejido roto como contrapartes de volátiles de hojas verdes ". Journal of Biological Chemistry , volumen 200, páginas 26078-26088. doi : 10.1074 / jbc.M113.487959
- ^ Margot Wurzenberger y Werner Grosch (1984): "Origen del oxígeno en los productos de la reacción de escisión enzimática del ácido linoleico a ácido 1-octen-3-ol y 10-oxo-trans-8-decenoico en hongos ( Psalliota bispora ) ". Biochimica et Biophysica Acta - Lípidos y metabolismo de lípidos , volumen 794, número 1, páginas 18-24. doi : 10.1016 / 0005-2760 (84) 90292-3
- ^ Smadar Assaf, Yizhak Hadar y Carlos G. Dosoretz (1995): "Biosíntesis de 13-hidroperoxilinoleato, ácido 10-oxo-8-decenoico y 1-octen-3-ol del ácido linoleico por un homogeneizado de pellets de micelio de Pleurotus pulmonarius ". Journal of Agricultural and Food Chemistry , volumen 43, número 8, páginas 2173–2178. doi : 10.1021 / jf00056a040
- ^ Robert B. Beelman, Gregory R. Ziegler y Jeng-Leun Mau (1992): " Uso de ácido 10-oxo-trans-8-decenoico en el cultivo de hongos ". Patente de Estados Unidos 5681738. Presentada el 19 de marzo de 1992, concedida el 28 de octubre de 1997, asignada a la Fundación de Investigación Penn State; expirado el 2014-10-28.