La decloración reductora es una reacción química de compuestos orgánicos clorados con reductores . La reacción rompe los enlaces C-Cl y libera iones de cloruro . Se han implementado muchas modalidades, dependiendo de la aplicación. La decloración reductora se aplica a menudo para la remediación de pesticidas clorados o solventes de limpieza en seco . También se utiliza ocasionalmente en la síntesis de compuestos orgánicos , por ejemplo, como productos farmacéuticos.
La decloración es una reacción común en la síntesis orgánica . Por lo general, solo se utilizan cantidades estequiométricas de agente declorante. Una reacción clásica de Ullmann es la conversión de 2-cloronitrobenceno en 2,2'-dinitro bifenilo con una aleación de cobre y bronce . [1] [2]
La reducción vecina implica la eliminación de dos átomos de halógeno adyacentes al mismo alcano o alqueno , lo que lleva a la formación de un enlace carbono-carbono adicional. [5]
La decloración reductora biológica a menudo se efectúa por determinadas especies de bacterias . A veces, las especies bacterianas están altamente especializadas para la respiración organoclorada e incluso un donante de electrones en particular, como en el caso de Dehalococcoides y Dehalobacter . En otros ejemplos, como Anaeromyxobacter , se han aislado bacterias que son capaces de utilizar una variedad de donantes y aceptores de electrones, siendo un subconjunto de posibles aceptores de electrones los organoclorados. [6] Estas reacciones dependen de una molécula que tiende a ser buscada de forma muy agresiva por algunos microbios, la vitamina B12 . [7]
La decloración reductora de moléculas orgánicas cloradas es importante para la biorremediación de aguas subterráneas contaminadas. [8] [9] Un ejemplo [10] es la respiración organoclorada del disolvente de limpieza en seco, tetracloroetileno , y el disolvente desengrasante de motores tricloroetileno por bacterias anaerobias , a menudo miembros del género candidato Dehalococcoides . La biorremediación de estos cloroetenos puede ocurrir cuando otros microorganismos en el sitio contaminado proporcionan H 2 como un subproducto natural de varias reacciones de fermentación . Las bacterias decloración usan este H 2como su donante de electrones, reemplazando finalmente los átomos de cloro en los cloroetenos con átomos de hidrógeno a través de la decloración reductora hidrogenolítica. Este proceso puede continuar en el suelo siempre que se disponga de donantes de electrones orgánicos y las cepas apropiadas de Dehalococcoides . El tricloroetileno se declora mediante dicloroeteno y cloruro de vinilo a etileno . [11]
Se ha informado de una enzima deshalogenasa reductora que degrada el cloroformo en un miembro de Dehalobacter . Se descubrió que la deshalogenasa reductora de cloroformo, denominada TmrA, tiene una regulación positiva de la transcripción en respuesta a la respiración con cloroformo [12] y la enzima puede obtenerse tanto en forma nativa [13] como recombinante . [14]