La delfinina es un alcaloide diterpenoide tóxico que se encuentra en plantas de los géneros Delphinium (larkspur) y Atragene (a clematis), ambos de la familia Ranunculaceae . [1] La delfinina es el principal alcaloide que se encuentra en las semillas de Delphinium staphisagria , en un momento, bajo el nombre de stavesacre, un tratamiento a base de hierbas muy conocido para los piojos del cuerpo. [2] Tiene una estructura relacionada y tiene efectos similares a la aconitina , actúa como un modulador alostérico de los canales de sodio dependientes de voltaje , [3] y produce presión arterial baja. , frecuencia cardíaca más lenta y ritmos cardíacos anormales . Estos efectos lo hacen altamente venenoso ( LD 50 1.5-3.0 mg / kg en conejos y perros; las ranas son ~ 10 veces más susceptibles), [4] pero en dosis muy pequeñas tiene algunos usos en la medicina herbal . [5] [6]
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Nombres | |
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Otros nombres Benzoato de 8- (acetiloxi) -13-hidroxi-1,6,16-trimetoxi-4- (metoximetil) -20-metilaconitan-14-ilo | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.377 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |
Fórmula química | C 33 H 45 NO 9 |
Masa molar | 599.712 |
Apariencia | sólido incoloro |
Punto de fusion | 197 a 199 ° C (387 a 390 ° F; 470 a 472 K) |
Peligros | |
Principales peligros | Tóxico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Aislamiento
Uno de los primeros informes del aislamiento de delfinina, de D. staphisagria , fue el de los químicos franceses Lassaigne y Feneulle, en 1819. [7] Un informe menos antiguo y más accesible es el del químico del USDA LN Markwood, quien también revisó brevemente el trabajo de aislamiento anterior. [8] En particular, estos primeros aislamientos se llevaron a cabo sin la ayuda de cromatografía , ya que la delfinina cristaliza fácilmente a partir de un extracto de éter de petróleo después del típico ciclo ácido-base utilizado en los métodos tradicionales de extracción de alcaloides vegetales. [9]
Química
A pesar de la relativa facilidad de aislamiento y el descubrimiento temprano de la delfinina, su estructura molecular no se estableció en su forma actualmente aceptada hasta principios de la década de 1970. En ese momento, el grupo de investigación de Wiesner corrigió la estereoquímica del grupo metoxi en C-1 de la configuración β a la configuración α . [10] [11] Por lo tanto, es probable que cualquier dibujo de la molécula de delfinina que aparezca antes de 1971-1972 muestre la estereoquímica incorrecta en C-1.
Farmacología
Como resultado de su descubrimiento temprano y aislamiento en forma cristalina (entonces considerada un criterio de pureza), las propiedades farmacológicas de la delfinina fueron investigadas extensamente en el siglo XIX, a pesar de que se desconocía su estructura molecular. Es probable que algunas de estas investigaciones se hayan realizado con drogas impuras y deben interpretarse con cautela. Se pueden encontrar referencias y comentarios sobre estos primeros estudios en la revisión de Benn y Jacyno. [4] Estudios más recientes se centraron en la toxicidad cardiovascular de la delfinina. [12] [13]
En general, la farmacología de la delfinina parece parecerse a la de la aconitina , aunque la toxicidad aguda de la delfinina parece ser menor que la de la aconitina en animales de prueba. [4]
Referencias
- ^ Harbourne JB, Baxter H, eds. (1993). Diccionario fitoquímico . Londres: Taylor y Francis. pag. 148.
- ^ "Una hierba moderna | Stavesacre" .
- ^ Turabekova MA, Rasulev BF, Levkovich MG, Abdullaev ND, Leszczynski J (abril de 2008). "Aconitum y Delphinium sp. Alcaloides como moduladores antagonistas de los canales de Na + dependientes de voltaje. Investigaciones de estructura electrónica AM1 / DFT y estudios QSAR" . Biología y Química Computacional . 32 (2): 88–101. doi : 10.1016 / j.compbiolchem.2007.10.003 . PMC 5001567 . PMID 18201930 .
- ^ a b c Benn MH, Jacyno JM (1983). Pelletier SW (ed.). "Capítulo 4". Los alcaloides: perspectivas químicas y biológicas . Nueva York: Wiley. 1 : 153–210.
- ^ Desai HK, Hart BP, Caldwell RW, Jianzhong-Huang JH, Pelletier SW (junio de 1998). "Ciertos alcaloides norditerpenoides y su acción cardiovascular". Revista de productos naturales . 61 (6): 743–8. doi : 10.1021 / np970499j . PMID 9644057 .
- ^ Díaz JG, Ruiz JG, de La Fuente G (agosto de 2000). "Alcaloides de Delphinium staphisagria". Revista de productos naturales . 63 (8): 1136–9. doi : 10.1021 / np990453l . PMID 10978212 .
- ^ Lassaigne JL, Feneulle H (1819). "Analizar de la staphisaigre". Ana. Chim. Phys . Serie 2. 12 : 358–71.
- ^ Markwood LN (octubre de 1927). "Aislamiento del aceite y alcaloides de la semilla de stavesacre. (Delphinium staphisagria)". Revista de la Asociación Farmacéutica Estadounidense . 16 (10): 928–32. doi : 10.1002 / jps.3080161006 .
- ^ Jacobs WA, Craig LC (febrero de 1939). "DELFININA" . Revista de Química Biológica . 127 (2): 361–6. doi : 10.1016 / S0021-9258 (18) 73787-3 .
- ^ Aneja R, Locke DM, Pelletier SW (enero de 1973). "Los alcaloides diterpénicos: la estructura y estereoquímica de la heteratisina". Tetraedro . 29 (21): 3297-308. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 93482-9 .
- ^ Pelletier SW, Wright LH (enero de 1972). "Desarrollos recientes en la química de los alcaloides diterpenoides". Alcaloides . 2 . Londres: Sociedad Química. págs. 247-258 (254-255). doi : 10.1039 / 9781847555588-00247 . ISBN 978-0-85186-267-5.
- ^ Scherf D, Blumenfeld S, Tander D, Yildiz M (diciembre de 1960). "El efecto de la difenilhidantoína (Dilantin) sódica sobre el aleteo auricular y la fibrilación provocada por la aplicación focal de una conitina o delfinina". American Heart Journal . 60 (6): 936–47. doi : 10.1016 / 0002-8703 (60) 90125-3 . PMID 13747515 .
- ^ Scherf D, Schott A (1973). Extrasístoles y arritmias afines (2ª ed.). Londres: Heinemann.