La deltametrina es un insecticida de éster piretroide . La deltametrina juega un papel clave en el control de los vectores de la malaria y se utiliza en la fabricación de mosquiteros insecticidas de larga duración ; sin embargo, la resistencia de los mosquitos y las chinches a la deltametrina se está generalizando.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido ( S ) -Ciano (3-fenoxifenil) metil (1 R , 3 R ) -3- (2,2-dibromoeten-1-il) -2,2-dimetilciclopropano-1-carboxilato | |
Otros nombres Decametrina Decis Delta polvo DeltaGuard | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
6746312 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.052.943 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 3349 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 22 H 19 Br 2 N O 3 | |
Masa molar | 505.206 g · mol −1 |
Densidad | 1,5 g cm −3 |
Punto de fusion | 98 ° C (208 ° F; 371 K) |
Punto de ebullición | 300 ° C (572 ° F; 573 K) |
Farmacología | |
P03BA03 ( OMS ) QP53AC11 ( OMS ) | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H301 , H331 , H400 , H410 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301 + 310 , P304 + 340 , P311 , P321 , P330 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La deltametrina es tóxica para la vida acuática, especialmente para los peces. Aunque generalmente se considera seguro para usar en seres humanos, sigue siendo neurotóxico . Es un alérgeno y causa asma en algunas personas.
Uso
La deltametrina es un insecticida muy eficaz. Se utiliza, entre otras aplicaciones, para la producción de mosquiteros insecticidas de larga duración (LLIN), que, junto con la fumigación residual en interiores (IRS), son las principales estrategias de control de vectores recomendadas por la Organización Mundial de la Salud (OMS) para el manejo. de la malaria. [1]
La deltametrina juega un papel clave en el control de los vectores de la malaria y se utiliza en la fabricación de mosquiteros insecticidas de larga duración . Se utiliza como una de una batería de insecticidas piretroides en el control de los vectores de la malaria, en particular Anopheles gambiae , y siendo a la vez el insecticida piretroide más empleado, puede ser utilizado en conjunción con, o como una alternativa a, permetrina , cipermetrina y organofosfato basado insecticidas, como malatión y fentión. La resistencia a la deltametrina (y sus contrapartes) está ahora muy extendida y amenaza el éxito de los programas mundiales de control de vectores.
Producción
La deltametrina es un piretroide compuesto por un solo estereoisómero, de 8 posibles estereoisómeros, preparado selectivamente mediante la esterificación de ácido (1 R , 3 R ) o cis -2,2-dimetil-3- (2,2-dibromovinil) ciclopropanocarboxílico. con alcohol ( alfa , S ) - o (+) - alfa -ciano-3-fenoxibencílico o por recristalización selectiva de los ésteres racémicos obtenidos por esterificación del (1 R , 3 R ) - o del ácido cis con el racémico o ( alfa - R , alfa - S o alfa - R / S ) - o + o - alcohol.
Resistencia
Se ha identificado resistencia en varios insectos, incluidos vectores importantes de la malaria como el mosquito Anopheles gambiae , así como plagas no portadoras de enfermedades como las chinches.
Mosquitos
Los métodos de resistencia incluyen el engrosamiento de la cutícula del insecto para limitar la permeación del insecticida, la resistencia metabólica a través de la sobreexpresión de las monooxigenasas metabolizantes del citocromo P450 y las glutatión-S-transferasas, y la resistencia a la eliminación (kdr) mutaciones del canal de sodio que provocan la acción de insecticidas ineficaces, incluso cuando se coadministran con butóxido de piperonilo . La caracterización de las diferentes formas de resistencia entre los mosquitos se ha convertido en una prioridad absoluta en los grupos que estudian la medicina tropical debido a la alta mortalidad de quienes residen en áreas endémicas. [2]
Chinches
Se han identificado dos mutaciones, la mutación de valina a leucina (V419L) y la mutación de leucina a isoleucina (L925I) en el gen de la subunidad α del canal de sodio dependiente de voltaje, como responsables de la resistencia a la caída de la deltametrina en las chinches . Un estudio encontró que el 88% de las poblaciones de chinches en los EE. UU. Tenían al menos una de las dos mutaciones, si no ambas, lo que significa que la resistencia a la deltametrina entre las chinches actualmente hace que este insecticida sea obsoleto. [3]
Efectos secundarios
La deltametrina pertenece a un grupo de pesticidas llamados piretroides sintéticos. Este pesticida es tóxico para la vida acuática, especialmente para los peces, y por lo tanto debe usarse con extrema precaución cerca del agua.
Inhumanos
Aunque generalmente se considera seguro para usar en seres humanos, sigue siendo neurotóxico . Los piretroides como la deltametrina pueden ser alérgenos y causar asma en algunas personas. [4]
La deltametrina ataca temporalmente el sistema nervioso de cualquier animal con el que entre en contacto. El contacto con la piel puede provocar hormigueo o enrojecimiento de la piel local a la aplicación. Si se ingiere a través de los ojos o la boca, el síntoma más común es la parestesia facial , que puede sentirse como muchas sensaciones anormales diferentes, como ardor, entumecimiento parcial, "hormigueo", hormigueo en la piel, etc. Hay un informe de caso que describe la enfermedad crónica intoxicación por insecticidas piretroides que conducen a un síndrome clínicamente similar a la enfermedad de la motoneurona . [5] No existen antídotos y el tratamiento debe ser sintomático, aprobado por un médico. Con el tiempo, la deltametrina se metaboliza , con una rápida pérdida de toxicidad, y se elimina del cuerpo. Un centro de control de envenenamiento debe ser contactado en caso de un envenenamiento accidental.
La deltametrina puede pasar de la piel de una mujer a través de su sangre a la leche materna, aunque la lactancia materna sigue siendo segura en las condiciones predominantes. En Sudáfrica, se encontraron residuos de deltametrina en la leche materna , junto con DDT , en una zona que utilizaba tratamiento con DDT para el control de la malaria, así como piretroides en la agricultura a pequeña escala . [6]
Un estudio de 2015 realizado en Bretaña , Francia, encontró una correlación negativa entre la exposición a la deltametrina (medida a través de la presencia de un metabolito en la orina) y las puntuaciones cognitivas en los bebés. [7]
En animales domésticos
Se han observado casos de toxicidad en bovinos tras el uso de una preparación agrícola de deltametrina en aplicación externa para el control de garrapatas . [ cita requerida ] También se conoce comúnmente por tener efectos graves de envenenamiento en el ganado, que es vulnerable al piretroide.
Referencias
- ^ Organización Mundial de la Salud (30 de enero de 2016). "5.5 Resistencia a insecticidas". Informe mundial sobre el paludismo 2015 . Organización Mundial de la Salud. pag. 48. ISBN 978-92-4-156515-8.
- ^ Müller, Pie; Warr, Emma; Stevenson, Bradley J .; Pignatelli, Patricia M .; Morgan, John C .; Steven, Andrew; Yawson, Alexander E .; Mitchell, Sara N .; Ranson, Hilary; Hemingway, Janet; Paine, Mark JI; Donnelly, Martin J. (2008). "Anopheles gambiae resistente a la permetrina capturada en el campo sobreexpresa CYP6P3, un P450 que metaboliza los piretroides" . PLOS Genetics . 4 (11): e1000286. doi : 10.1371 / journal.pgen.1000286 . PMC 2583951 . PMID 19043575 .
- ^ Zhu, F .; Wigginton, J .; Romero, A .; Moore, A .; Ferguson, K .; Palli, R .; Potter, MF; Haynes, KF; Palli, SR (2010). "Distribución generalizada de mutaciones de resistencia a la caída en la chinche de cama, Cimex lectularius (Hemiptera: Cimicidae), poblaciones en los Estados Unidos" . Archivos de Bioquímica y Fisiología de Insectos . 73 (4): 245–57. doi : 10.1002 / arch.20355 . PMID 20301216 .
- ^ "Control de cucarachas" . Consultado el 10 de agosto de 2016 .
- ^ Doi, H .; Kikuchi, H .; Murai, H .; Kawano, Y .; Shigeto, H .; Ohyagi, Y .; Kira, J. (2006). "Trastorno de la neurona motora que simula ELA inducida por inhalación crónica de insecticidas piretroides". Neurología . 67 (10): 1894–5. doi : 10.1212 / 01.wnl.0000244489.65670.9f . PMID 17130437 .
- ^ Bouwman, Sereda B .; Meinhardt, HM (diciembre de 2006). "Presencia simultánea de residuos de DDT y piretroides en la leche materna humana de una zona endémica de malaria en Sudáfrica". Contaminación ambiental . 144 (3): 902–917. doi : 10.1016 / j.envpol.2006.02.002 . PMID 16564119 .
- ^ Jean-François Viel, Charline Warembourg, Gaïd Le Maner-Idriss, Agnès Lacroix, Gwendolina Limond, Florence Rouget, Christine Monfort, Gaël Durand, Sylvaine Cordier, Cécile Chevrier (2015). "Exposición a insecticidas piretroides y discapacidades cognitivas del desarrollo en niños: la cohorte madre-hijo PELAGIE" (PDF) . Environment International . 82 (Septiembre de 2015): 69–75. doi : 10.1016 / j.envint.2015.05.009 . PMID 26057254 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
enlaces externos
- Hoja de datos generales de la deltametrina - Centro nacional de información sobre plaguicidas
- Hoja de datos técnicos de la deltametrina - Centro nacional de información sobre plaguicidas
- Ficha de datos sobre plaguicidas n. ° 50 - IPCS INCHEM
- Hoja de datos de piretrinas y piretroides - Centro Nacional de Información sobre Pesticidas
- Perfil de información sobre plaguicidas deltametrina: extensión de la red de toxicología
- Exposición al desarrollo de la deltametrina - FASEB Journal