Deltorfina I , también conocido como [ D -Ala 2 ] deltorfina I o deltorfina C , es una de origen natural , exógeno opioide heptapéptido y por lo tanto, exorphin , con la secuencia de aminoácidos Tyr- D Ala-Phe-Asp-Val-Val- Gly-NH 2 . [1] [2] Si bien no se sabe que sea endógena para humanos u otros mamíferos, la deltorfina I, junto con las otras deltorfinas y dermorfinas , se produce naturalmente en la piel de especies de Phyllomedusa ,[1] un género de ranas nativas de América del Sur y Central . La deltorfina posee una afinidad y selectividad muy altascomo agonista del receptor opioide δ , [1] [2] y debido a sutasa de penetración de la barrera hematoencefálica inusualmente alta, [3] produceefectos analgésicos mediados centralmente en animales incluso cuando se administra por vía periférica . [4]
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Nombres | |
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Nombres IUPAC (3 S ) -3 - [(2 S ) -2 - [(2 R ) -2 - [(2 S ) -2-amino-3- (4-hidroxifenil) propanamido] propanamido] -3-fenilpropanamido] - Ácido 3 - {[(1 S ) -1 - {[(1 S ) -1 - [(carbamoilmetil) carbamoil] -2-metilpropil] carbamoil} -2-metilpropil] carbamoil} propanoico o L- tirosil- D- alanilo - L -fenilalanil- L -α-aspartil- L -valil- L -valilglicinamida | |
Otros nombres [ D- Ala 2 ] Deltorfina I; Deltorfina C | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 37 H 52 N 8 O 10 | |
Masa molar | 768,856 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Ver también
Referencias
- ^ a b c Erspamer V, Melchiorri P, Falconieri-Erspamer G, et al. (Julio de 1989). "Deltorfinas: una familia de péptidos naturales con alta afinidad y selectividad para los sitios de unión de opioides delta" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 86 (13): 5188–92. doi : 10.1073 / pnas.86.13.5188 . PMC 297583 . PMID 2544892 .
- ^ a b Balboni G, Marastoni M, Picone D, et al. (Junio de 1990). "Nuevas características del receptor opioide delta: propiedades conformacionales de los análogos de deltorfina I". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 169 (2): 617–22. doi : 10.1016 / 0006-291X (90) 90375-W . PMID 2162669 .
- ^ Fiori A, Cardelli P, Negri L, Savi MR, Strom R, Erspamer V (agosto de 1997). "Transporte de deltorfinas a través de la barrera hematoencefálica" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 94 (17): 9469–74. doi : 10.1073 / pnas.94.17.9469 . PMC 23226 . PMID 9256506 .
- ^ Thomas SA, Abbruscato TJ, Hau VS, et al. (Mayo de 1997). "Relaciones estructura-actividad de una serie de análogos de deltorfina I y II [D-Ala2]; estabilidad y permeabilidad de la barrera hematoencefálica in vitro" . La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 281 (2): 817-25. PMID 9152390 .