Dermorfina es un hepta- péptido primero aislado de la piel de América del Sur ranas que pertenecen al género Phyllomedusa . [1] El péptido es un opioide natural que se une como agonista con alta potencia y selectividad a los receptores opioides mu . [2] [3] La dermorfina es aproximadamente 30 a 40 veces más potente que la morfina, pero en teoría es menos probable que produzca tolerancia y adicción a las drogas (debido a su alta potencia). [4] La secuencia de aminoácidos de la dermorfina es H-Tyr- D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH 2 .
Nombres | |
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Otros nombres Tirosil-alanil-fenilalanil-glicil-tirosil-prolil-serinamida | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 40 H 50 N 8 O 10 | |
Masa molar | 802.886 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La dermorfina no se encuentra en seres humanos ni en otros mamíferos y sólo se han encontrado péptidos de D - aminoácidos similares en bacterias , anfibios y moluscos . [5] Parece que la dermorfina se produce en estos a través de una modificación postraduccional inusual llevada a cabo por un aminoácido isomerasa. [6] Este proceso inusual es necesario porque la D- alanina en este péptido no se encuentra entre los 20 aminoácidos codificados en el código genético y, por lo tanto, el péptido no puede sintetizarse de la manera habitual a partir de las codificaciones en el genoma de un organismo .
Uso ilícito
La dermorfina se ha utilizado ilegalmente en las carreras de caballos como droga para mejorar el rendimiento . Debido a la actividad analgésica de la dermorfina, los caballos tratados con dermorfina pueden correr más de lo que lo harían de otra manera. [7]
Ver también
Referencias
- ^ Melchiorri P, Negri L (1996). "La familia de péptidos de la dermorfina". Gen. Pharmacol . 27 (7): 1099–107. doi : 10.1016 / 0306-3623 (95) 02149-3 . PMID 8981054 .
- ^ Amiche M, Delfour A, Nicolas P (1998). "Péptidos opioides de piel de rana". EXS . 85 : 57–71. doi : 10.1007 / 978-3-0348-8837-0_4 . ISBN 978-3-0348-9794-5. PMID 9949868 .
- ^ Erspamer V, Melchiorri P, Falconieri-Erspamer G, et al. (1989). "Deltorfinas: una familia de péptidos naturales con alta afinidad y selectividad para los sitios de unión de opioides delta" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 86 (13): 5188–92. doi : 10.1073 / pnas.86.13.5188 . PMC 297583 . PMID 2544892 .
- ^ Broccardo M, Erspamer V, Falconieri Erspamer G, et al. (1981). "Datos farmacológicos sobre dermorfinas, una nueva clase de potentes péptidos opioides de piel de anfibios" . Br. J. Pharmacol . 73 (3): 625–31. doi : 10.1111 / j.1476-5381.1981.tb16797.x . PMC 2071698 . PMID 7195758 .
- ^ Kreil G (15 de abril de 1994). "Péptidos que contienen un D-aminoácido de ranas y moluscos" . J. Biol. Chem . 269 (15): 10967–70. PMID 8157620 .
- ^ Heck SD, Faraci WS, Kelbaugh PR, Saccomano NA, Thadeio PF, Volkmann RA (1996). "Epimerización de aminoácidos postraduccional: isomerización catalizada por enzimas de residuos de aminoácidos en cadenas de péptidos" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 93 (9): 4036–9. doi : 10.1073 / pnas.93.9.4036 . PMC 39482 . PMID 8633012 .
- ^ Bogdanich W (19 de junio de 2012). "Volviendo a las ranas por ayuda ilegal en las carreras de caballos" . New York Times . Consultado el 19 de junio de 2012 .