Desoxicitidina

Desoxicitidina
Nombres


Nombre IUPAC preferido 4-Amino-1 - [(2 R , 4 S , 5 R ) -4-hidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] pirimidin-2 (1 H ) -ona
Otros nombres 2′-desoxicitidina
Identificadores
Número CAS	951-77-9^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 15698^Y
CHEMBL	ChEMBL66115^Y
ChemSpider	13117^Y
Tarjeta de información ECHA	100.012.231
Malla	Desoxicitidina
PubChem CID	637
UNII	0W860991D6^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID70883620
InChI EnChI = 1S / C9H13N3O4 / c10-7-1-2-12 (9 (15) 11-7) 8-3-5 (14) 6 (4-13) 16-8 / h1-2,5-6, 8,13-14H, 3-4H2, (H2,10,11,15) / t5-, 6 +, 8 + / m0 / s1^Y Clave: CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N^Y InChI = 1 / C9H13N3O4 / c10-7-1-2-12 (9 (15) 11-7) 8-3-5 (14) 6 (4-13) 16-8 / h1-2,5-6, 8,13-14H, 3-4H2, (H2,10,11,15) / t5-, 6 +, 8 + / m0 / s1 Clave: CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFBO
Sonrisas c1cn (c (= O) nc1N) [C @ H] 2C [C @@ H] ([C @ H] (O2) CO) O
Propiedades
Fórmula química	C ₉ H ₁₃ N ₃ O ₄
Masa molar	227.217
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

La desoxicitidina es un desoxirribonucleósido , un componente del ácido desoxirribonucleico . Es similar al ribonucleósido citidina , pero con un grupo hidroxilo eliminado de la posición 2 '.

Puede fosforilarse en C-5 por la desoxicitidina quinasa convirtiéndola en un nucleótido de tiamina, un precursor del ADN. ^[1]

También se puede utilizar como precursor de (5-aza-2′-desoxicitidina) un tratamiento para pacientes con SMD . Este compuesto puede ralentizar el ciclo celular al interferir con la metilación del gen P15 / INK4B, aumentando la expresión de la proteína P15 / INK4B que somete la transformación de MDS a leucemia . ^[2]

Referencias

^ Staub M, Eriksson S (2006). "El papel de la desoxicitidina quinasa en la síntesis de ADN y la activación de análogos de nucleósidos". En Peters GJ (ed.). Análogos de desoxinucleósidos en la terapia del cáncer . Descubrimiento y desarrollo de fármacos contra el cáncer. Prensa Humana. págs. 29–52. doi : 10.1007 / 978-1-59745-148-2_2 . ISBN 978-1-59745-148-2.
^ Kim KW, Roh JK, Wee HJ, Kim C (2016). "Medicamentos contra el cáncer dirigidos a moléculas". En Kim KW, Roh JK, Wee HJ, Kim C (eds.). Descubrimiento de medicamentos contra el cáncer: ciencia e historia . Springer Holanda. págs. 175–238. doi : 10.1007 / 978-94-024-0844-7_9 . ISBN 978-94-024-0844-7.

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[1] Staub M, Eriksson S (2006). "El papel de la desoxicitidina quinasa en la síntesis de ADN y la activación de análogos de nucleósidos". En Peters GJ (ed.). Análogos de desoxinucleósidos en la terapia del cáncer . Descubrimiento y desarrollo de fármacos contra el cáncer. Prensa Humana. págs. 29–52. doi : 10.1007 / 978-1-59745-148-2_2 . ISBN 978-1-59745-148-2.

[2] Kim KW, Roh JK, Wee HJ, Kim C (2016). "Medicamentos contra el cáncer dirigidos a moléculas". En Kim KW, Roh JK, Wee HJ, Kim C (eds.). Descubrimiento de medicamentos contra el cáncer: ciencia e historia . Springer Holanda. págs. 175–238. doi : 10.1007 / 978-94-024-0844-7_9 . ISBN 978-94-024-0844-7.

[1]