La oxidación de Dess-Martin es una reacción orgánica para la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos y de alcoholes secundarios a cetonas usando periodinano de Dess-Martin . [1] Lleva el nombre de los químicos estadounidenses Daniel Benjamin Dess y James Cullen Martin, que desarrollaron el reactivo periodinano en 1983.
Oxidación de Dess-Martin | |
---|---|
Lleva el nombre de | Daniel Benjamin Dess James Cullen Martin |
Tipo de reacción | Reacción redox orgánica |
Identificadores | |
Portal de química orgánica | dess-martin-oxidación |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000256 |
La reacción utiliza un reactivo de yodo hipervalente similar a IBX para oxidar de forma selectiva y suave los alcoholes a aldehídos o cetonas. La reacción se realiza habitualmente en disolventes clorados como diclorometano o cloroformo . La reacción se puede realizar a temperatura ambiente y se completa rápidamente. Muchos otros grupos funcionales no se verán afectados por esta reacción.
![Esquema de reacción.png](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/08/Reaction_scheme.png/400px-Reaction_scheme.png)
La oxidación de Dess-Martin puede ser preferible a otras reacciones de oxidación ya que es muy suave, evita el uso de reactivos de cromo tóxicos, no requiere grandes excesos de oxidantes y por su facilidad de tratamiento.
- Dibujo químico del mecanismo de oxidación de Dess-Martin
La reacción produce dos equivalentes de ácido acético . Se puede tamponar con piridina o bicarbonato de sodio para proteger los compuestos lábiles a los ácidos.
Meyer y Schreiber demostraron la aceleración de la reacción de oxidación de Dess-Martin utilizando agua. [2]
Ver también
Referencias
- ^ Dess, Daniel B .; Martin, James C. (1983). "Oxidante 12-I-5 de fácil acceso para la conversión de alcoholes primarios y secundarios en aldehídos y cetonas". J. Org. Chem. 48 (22): 4155–4156. doi : 10.1021 / jo00170a070 .
- ^ Meyer, Stephanie D .; Schreiber, Stuart L. (1994). "Aceleración de la oxidación de Dess-Martin por agua". J. Org. Chem. 59 (24): 7549–7552. doi : 10.1021 / jo00103a067 .