Glucosa

Se ha sugerido que este artículo se divida en artículos titulados Glucosa (química) y Glucosa (bioquímica) . ( Discutir ) ( mayo de 2021 )

Una forma simple de azúcar

d -Glucosa

Proyección de Haworth de α- d -glucopiranosa
Proyección de Fischer de d -glucosa
Nombres
Pronunciación	/ Ɡ l U k oʊ z / , / ɡ l U k oʊ s /
Nombre IUPAC Nombre sistemático: (2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal Nombres triviales permitidos: ᴅ-Glucosa ᴅ- gluco -Hexose
Nombre IUPAC preferido Los PIN no están identificados para productos naturales.
Otros nombres Azúcar en la sangre Dextrosa Azucar de maiz d -Glucosa Azúcar de uva
Identificadores
Número CAS	50-99-7 Y 492-62-6 (α- d -glucopiranosa) Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva Imagen interactiva
3DMet	B01203
Abreviaturas	Glc
Referencia de Beilstein	1281604
CHEBI	CHEBI: 4167 Y
CHEMBL	ChEMBL1222250 Y
ChemSpider	5589 Y
Número CE	200-075-1
Referencia de Gmelin	83256
IUPHAR / BPS	4536
KEGG	C00031 Y
Malla	Glucosa
PubChem CID	5793
Número RTECS	LZ6600000
UNII	5SL0G7R0OK Y 5J5I9EB41E  (α- d -glucopiranosa) Y
InChI InChI = 1S / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2-, 3-, 4 +, 5-, 6? / M1 / ​​s1 Y Clave: WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Y
Sonrisas OC [C @ H] 1OC (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 1O C ([C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @ H] (O1) O) O) O) O) O
Propiedades
Fórmula química	C 6 H 12 O 6
Masa molar	180,156  g / mol
Apariencia	polvo blanco
Densidad	1,54 g / cm 3
Punto de fusion	α- d -Glucosa: 146 ° C (295 ° F; 419 K) β- d -Glucosa: 150 ° C (302 ° F; 423 K)
solubilidad en agua	909 g / L (25 ° C (77 ° F))
Susceptibilidad magnética (χ)	−101,5 × 10 −6  cm 3 / mol
Momento bipolar	8.6827
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	218,6 J / (K · mol) [1]
Entropía molar estándar ( S o 298 )	209,2 J / (K · mol) [1]
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )	−1271 kJ / mol [2]
Calor de combustión, valor superior (HHV)	2.805 kJ / mol (670 kcal / mol)
Farmacología
Código ATC	B05CX01 ( OMS ) V04CA02 ( OMS ), V06DC01 ( OMS )
Peligros
Ficha de datos de seguridad	ICSC 08655
NFPA 704 (diamante de fuego)	0 1 0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte
Referencias de Infobox

Compuesto químico

La glucosa es un azúcar simple con la fórmula molecular C ₆ H ₁₂ O ₆. La glucosa es el monosacárido más abundante , ^[3] una subcategoría de carbohidratos . La glucosa es producida principalmente por las plantas y la mayoría de las algas durante la fotosíntesis a partir del agua y el dióxido de carbono, utilizando energía de la luz solar, donde se utiliza para producir celulosa en las paredes celulares , que es el carbohidrato más abundante. ^[4] En el metabolismo energético , la glucosa es la fuente de energía más importante en todos los organismos . La glucosa para el metabolismo se almacena como polímero , en las plantas principalmente como almidón y amilopectina.y en animales como glucógeno . La glucosa circula en la sangre de los animales en forma de azúcar en sangre . La forma natural de glucosa es la d- glucosa, mientras que la l- glucosa se produce sintéticamente en cantidades comparativamente pequeñas y es de menor importancia. La glucosa es un monosacárido que contiene seis átomos de carbono y un grupo aldehído, por lo que es una aldohexosa . La molécula de glucosa puede existir tanto en forma de cadena abierta (acíclica) como en forma de anillo (cíclica). La glucosa se produce de forma natural y se encuentra en frutas y otras partes de las plantas en su estado libre. En los animales, la glucosa se libera de la descomposición del glucógeno en un proceso conocido como glucogenólisis .

La glucosa, como solución de azúcar intravenosa , está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y efectivos necesarios en un sistema de salud . ^[5] También está en la lista en combinación con cloruro de sodio. ^[5]

El nombre glucosa deriva del francés del griego γλυκός ('glukos'), que significa "dulce", en referencia al mosto , el dulce, primer prensado de uvas en la elaboración del vino . ^{[6] [7]} El sufijo " -ose " es un clasificador químico, que denota un azúcar.

Historia

La glucosa fue aislada por primera vez de las pasas en 1747 por el químico alemán Andreas Marggraf . ^{[8] [9]} La glucosa fue descubierta en las uvas por Johann Tobias Lowitz en 1792, y se distingue por ser diferente del azúcar de caña (sacarosa). Glucosa es el término acuñado por Jean Baptiste Dumas en 1838, que ha prevalecido en la literatura química. Friedrich August Kekulé propuso el término dextrosa (del latín dexter = derecha), porque en una solución acuosa de glucosa, el plano de la luz linealmente polarizada se gira hacia la derecha. Por el contrario, la d -fructosa (una cetohexosa) y l-Glucosa gira la luz linealmente polarizada hacia la izquierda. La notación anterior de acuerdo con la rotación del plano de la luz linealmente polarizada ( nomenclatura d y l ) se abandonó más tarde a favor de la notación d y l , que se refiere a la configuración absoluta del centro asimétrico más alejado del grupo carbonilo. , y de acuerdo con la configuración de d - o l - gliceraldehído. ^{[10] [11]}

Dado que la glucosa es una necesidad básica de muchos organismos, una comprensión correcta de su composición química y estructura contribuyó en gran medida a un avance general en la química orgánica . Esta comprensión se produjo en gran parte como resultado de las investigaciones de Emil Fischer , un químico alemán que recibió el Premio Nobel de Química en 1902 por sus hallazgos. ^[12] La síntesis de glucosa estableció la estructura del material orgánico y, en consecuencia, formó la primera validación definitiva de las teorías de la cinética química de Jacobus Henricus van 't Hoff y la disposición de los enlaces químicos en las moléculas que contienen carbono. ^[13]Entre 1891 y 1894, Fischer estableció la configuración estereoquímica de todos los azúcares conocidos y predijo correctamente los posibles isómeros , aplicando la teoría de Van 't Hoff de los átomos de carbono asimétricos. Los nombres inicialmente se referían a las sustancias naturales. A sus enantiómeros se les dio el mismo nombre con la introducción de nomenclaturas sistemáticas, teniendo en cuenta la estereoquímica absoluta (por ejemplo, nomenclatura de Fischer, nomenclatura d / l ).

Por el descubrimiento del metabolismo de la glucosa, Otto Meyerhof recibió el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1922. ^[14] Hans von Euler-Chelpin recibió el Premio Nobel de Química junto con Arthur Harden en 1929 por su "investigación sobre la fermentación de azúcar y su parte de enzimas en este proceso ". ^{[15] [16]} En 1947, Bernardo Houssay (por su descubrimiento del papel de la glándula pituitaria en el metabolismo de la glucosa y los carbohidratos derivados), así como Carl y Gerty Cori (por su descubrimiento de la conversión de glucógeno a partir de glucosa ) recibió el Premio Nobel de Fisiología o Medicina.^{[17] [18] [19]} En 1970, Luis Leloir recibió el Premio Nobel de Química por el descubrimiento de nucleótidos de azúcar derivados de la glucosa en la biosíntesis de carbohidratos. ^[20]

Propiedades químicas

La glucosa forma sólidos blancos o incoloros que son muy solubles en agua y ácido acético pero poco solubles en metanol y etanol . Se derriten a 146 ° C (295 ° F) ( α ) y 150 ° C (302 ° F) ( β ), y se descomponen a partir de 188 ° C (370 ° F) con liberación de varios productos volátiles, dejando finalmente un residuo de carbono . ^[21]

Con seis átomos de carbono, se clasifica como una hexosa , una subcategoría de los monosacáridos. La d- glucosa es uno de los dieciséis estereoisómeros de aldohexosa . El d - isómero , d -glucosa, también conocida como dextrosa , se produce ampliamente en la naturaleza, pero el l isómero, L -glucosa , no lo hace. La glucosa se puede obtener por hidrólisis de carbohidratos como azúcar de leche ( lactosa ), azúcar de caña ( sacarosa ), maltosa , celulosa , glucógeno. , etc. La dextrosa se fabrica comúnmente a partir de almidón de maíz en los Estados Unidos y Japón, de almidón de papa y trigo en Europa y de almidón de tapioca en áreas tropicales. ^[22] El proceso de fabricación utiliza hidrólisis mediante vaporización presurizada a pH controlado en un chorro seguido de una despolimerización enzimática adicional. ^[23] La glucosa no ligada es uno de los principales ingredientes de la miel . Todas las formas de glucosa son incoloras y fácilmente solubles en agua, ácido acético y varios otros disolventes. Son escasamente solubles en metanol y etanol .

Estructura y nomenclatura

Mutarrotación de glucosa.

La glucosa suele estar presente en forma sólida como monohidrato con un anillo de pirano cerrado (dextrosa hidratada). En solución acuosa, por otro lado, es una cadena abierta en una pequeña extensión y está presente predominantemente como α- o β- piranosa , que se interconvierten (ver mutarrotación ). A partir de soluciones acuosas, se pueden cristalizar las tres formas conocidas: α-glucopiranosa, β-glucopiranosa y β-glucopiranosa hidratada. ^[24] La glucosa es un componente básico de los disacáridos lactosa y sacarosa (azúcar de caña o remolacha), de oligosacáridos como la rafinosa y de polisacáridos como el almidón yamilopectina , glucógeno o celulosa . La temperatura de transición vítrea de la glucosa es 31 ° C y la constante de Gordon-Taylor (una constante determinada experimentalmente para la predicción de la temperatura de transición vítrea para diferentes fracciones de masa de una mezcla de dos sustancias) ^[25] es 4,5. ^[26]

Formas y proyecciones de d -glucosa en comparación
Proyección natta	Proyección de Haworth
	α- d -glucofuranosa	β- d -glucofuranosa
	α- d -glucopiranosa	β- d -glucopiranosa
α- d- Glucopiranosa en (1) Tollens / Fischer (2) Proyección de Haworth (3) conformación de silla (4) vista estereoquímica

Formulario de cadena abierta

La glucosa puede existir tanto en forma de cadena lineal como de anillo.

La forma de glucosa de cadena abierta constituye menos del 0,02% de las moléculas de glucosa en una solución acuosa. El resto es una de las dos formas hemiacetales cíclicas. En su forma de cadena abierta , la molécula de glucosa tiene una cadena principal abierta (a diferencia de cíclica ) no ramificada de seis átomos de carbono, donde C-1 es parte de un grupo aldehído H (C = O) -. Por lo tanto, la glucosa también se clasifica como aldosa o aldohexosa . El grupo aldehído convierte a la glucosa en un azúcar reductor dando una reacción positiva con la prueba de Fehling .

Formas cíclicas

Formas cíclicas de glucosa
.

De izquierda a derecha: proyecciones de Haworth y estructuras de bola y palo de los anómeros α y β de D -glucopiranosa (fila superior) y D -glucofuranosa (fila inferior)

En las soluciones, la forma de cadena abierta de la glucosa (ya sea " D -" o " L -") existe en equilibrio con varios isómeros cíclicos , cada uno de los cuales contiene un anillo de carbonos cerrado por un átomo de oxígeno. En solución acuosa, sin embargo, más del 99% de las moléculas de glucosa existen en forma de piranosa . La forma de cadena abierta está limitada a aproximadamente 0,25% y existen formas de furanosa en cantidades insignificantes. Los términos "glucosa" y " D -glucosa" también se utilizan generalmente para estas formas cíclicas. El anillo surge de la forma de cadena abierta mediante una reacción de adición nucleofílica intramolecular entre el grupo aldehído (en C-1) y el grupo hidroxilo C-4 o C-5,formando un hemiacetal enlace, −C (OH) H − O−.

La reacción entre C-1 y C-5 produce un sistema heterocíclico de seis miembros llamado piranosa, que es un azúcar monosacárido (de ahí "-osa") que contiene un esqueleto de pirano derivatizado . La reacción (mucho más rara) entre C-1 y C-4 produce un anillo de furanosa de cinco miembros, llamado así por el éter furano cíclico . En cualquier caso, cada carbono en el anillo tiene un hidrógeno y un hidroxilo unidos, excepto por el último carbono (C-4 o C-5) donde el hidroxilo es reemplazado por el resto de la molécula abierta (que es - (C ( CH ₂ OH) HOH) −H o - (CHOH) −H respectivamente).

La reacción de cierre del anillo puede dar dos productos, denominados "α-" y "β-". Cuando se dibuja una molécula de glucopiranosa en la proyección de Haworth , la designación "α-" significa que el grupo hidroxilo unido a C-1 y el - El grupo CH ₂ OH en C-5 se encuentra en lados opuestos del plano del anillo (una disposición trans ), mientras que "β-" significa que están en el mismo lado del plano (una disposición cis ). Por lo tanto, el isómero de cadena abierta D -glucosa da lugar a cuatro isómeros cíclicos distintos: α- D -glucopiranosa, β- D -glucopiranosa, α- D -glucofuranosa y β- D-glucofuranosa. Estas cinco estructuras existen en equilibrio y se interconvierten, y la interconversión es mucho más rápida con la catálisis ácida .

Conformaciones de silla de α- (izquierda) y β- (derecha) D -glucopiranosa

El otro isómero de cadena abierta L -glucosa da lugar de manera similar a cuatro formas cíclicas distintas de L -glucosa, cada una de las cuales es la imagen especular de la D -glucosa correspondiente .

El anillo de glucopiranosa (α o β) puede asumir varias formas no planas, análogas a las conformaciones de "silla" y "bote" del ciclohexano . De manera similar, el anillo de glucofuranosa puede asumir varias formas, análogas a las conformaciones de "envoltura" del ciclopentano .

En estado sólido, solo se observan las formas de glucopiranosa.

Algunos derivados de la glucofuranosa, como la 1,2- O- isopropiliden- D- glucofuranosa son estables y pueden obtenerse puros como sólidos cristalinos. ^{[27] [28]} Por ejemplo, reacción de α-D-glucosa con ácido para -tolilborónico H
₃C - ( C
₆H
₄) - B (OH)
₂reforma el anillo de piranosa normal para producir el éster cuádruple de α-D-glucofuranosa-1,2,53,5-bis ( p -tolilboronato). ^[29]

Mutarrotación

Mutarrotación: las moléculas de d -glucosa existen como hemiacetales cíclicos que son epiméricos (= diastereoméricos) entre sí. La relación epimérica α: β es 36:64. En la α-D-glucopiranosa (izquierda), el grupo hidroxi marcado en azul está en la posición axial en el centro anomérico, mientras que en la β-D-glucopiranosa (derecha) el grupo hidroxi marcado en azul está en la posición ecuatorial en el centro anomérico.

La mutarrotación consiste en una inversión temporal de la reacción de formación del anillo, lo que da como resultado la forma de cadena abierta, seguida de un reformado del anillo. El paso de cierre del anillo puede usar un grupo -OH diferente al recreado por el paso de apertura (por lo tanto, cambiando entre las formas de piranosa y furanosa), o el nuevo grupo hemiacetal creado en C-1 puede tener la misma mano o la contraria que el original. (cambiando así entre las formas α y β). Por tanto, aunque la forma de cadena abierta es apenas detectable en solución, es un componente esencial del equilibrio.

La forma de cadena abierta es termodinámicamente inestable y espontáneamente se isomeriza a las formas cíclicas. (Aunque, en teoría, la reacción de cierre del anillo podría crear anillos de cuatro o tres átomos, estos serían muy tensos y no se observarían en la práctica). En soluciones a temperatura ambiente , los cuatro isómeros cíclicos se interconvierten en una escala de tiempo de horas, en un proceso llamado mutarrotación . ^[30] A partir de cualquier proporción, la mezcla converge a una relación estable de α: β 36:64. La relación sería α: β 11:89 si no fuera por la influencia del efecto anomérico . ^{[31] La} mutarrotación es considerablemente más lenta a temperaturas cercanas a los 0 ° C (32 ° F).

Actividad óptica

Ya sea en agua o en forma sólida, la d - (+) - glucosa es dextrorrotatoria , lo que significa que girará en la dirección de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj como se ve mirando hacia la fuente de luz. El efecto se debe a la quiralidad de las moléculas y, de hecho, el isómero de la imagen especular, l - (-) - glucosa, es levógiro (gira la luz polarizada en sentido antihorario) en la misma cantidad. La fuerza del efecto es diferente para cada uno de los cinco tautómeros .

Tenga en cuenta que el prefijo d no se refiere directamente a las propiedades ópticas del compuesto. Indica que el centro quiral C-5 tiene el mismo sentido que el del d -gliceraldehído (que fue etiquetado así porque es dextrorrotatorio). El hecho de que la d -glucosa sea dextrorrotatoria es un efecto combinado de sus cuatro centros quirales, no solo de C-5; y, de hecho, algunas de las otras d -aldohexosas son levorrotatorias.

La conversión entre los dos anómeros se puede observar en un polarímetro ya que la glucosa α- d pura tiene un ángulo de rotación específico de + 112,2 ° · ml / (dm · g), la glucosa β- D- pura de + 17,5 ° · ml / ( dm · g). ^[32] Cuando se alcanza el equilibrio después de cierto tiempo debido a la mutarrotación, el ángulo de rotación es de + 52,7 ° · ml / (dm · g). ^[32] Al agregar ácido o base, esta transformación se acelera mucho. El equilibrado tiene lugar a través de la forma de aldehído de cadena abierta.

Isomerización

En hidróxido de sodio diluido u otras bases diluidas, los monosacáridos manosa , glucosa y fructosa se interconvierten (mediante una transformación de Lobry de Bruyn-Alberda-Van Ekenstein ), de modo que se forma un equilibrio entre estos isómeros. Esta reacción procede a través de un enediol :

Propiedades bioquímicas

Metabolismo de monosacáridos comunes y algunas reacciones bioquímicas de la glucosa.

La glucosa es el monosacárido más abundante. La glucosa es también la aldohexosa más utilizada en la mayoría de los organismos vivos. Una posible explicación de esto es que la glucosa tiene una menor tendencia que otras aldohexosas a reaccionar de manera inespecífica con los grupos amina de las proteínas . ^[33] Esta reacción, la glicación, altera o destruye la función de muchas proteínas, ^[33] por ejemplo, en la hemoglobina glicada . La baja tasa de glicación de la glucosa se puede atribuir a que tiene una forma cíclica más estable en comparación con otras aldohexosas, lo que significa que pasa menos tiempo que en su forma reactiva de cadena abierta . ^[33]La razón por la que la glucosa tiene la forma cíclica más estable de todas las aldohexosas es que sus grupos hidroxi (con la excepción del grupo hidroxi en el carbono anomérico de la d -glucosa) están en la posición ecuatorial . Presumiblemente, la glucosa es el monosacárido natural más abundante porque está menos glucosilada con proteínas que otros monosacáridos. ^{[33] [34]} Otra hipótesis es que la glucosa, siendo la única D-aldohexosa que tiene los cinco sustituyentes hidroxi en la posición ecuatorial en forma de β-D-glucosa, es más accesible a las reacciones químicas, ^[35] por ejemplo, para esterificación^[36] oformación de acetal . ^[37] Por esta razón, la D-glucosa también es un componente muy preferido en los polisacáridos naturales(glicanos). Los polisacáridos que se componen únicamente de glucosa se denominan glucanos .

La glucosa es producida por las plantas a través de la fotosíntesis utilizando luz solar, agua y dióxido de carbono y puede ser utilizada por todos los organismos vivos como fuente de energía y carbono. Sin embargo, la mayor parte de la glucosa no se produce en su forma libre, sino en la forma de sus polímeros, es decir, lactosa, sacarosa, almidón y otros que son sustancias de reserva de energía, y celulosa y quitina , que son componentes de la pared celular en plantas u hongos. y artrópodos , respectivamente. Estos polímeros se degradan a glucosa durante la ingesta de alimentos por animales, hongos y bacterias utilizando enzimas. Todos los animales también pueden producir glucosa por sí mismos a partir de ciertos precursores cuando surge la necesidad. Células nerviosas , células de la médula renal ylos eritrocitos dependen de la glucosa para producir energía. ^[38] En los seres humanos adultos, hay aproximadamente 18 g de glucosa, ^[39] de los cuales aproximadamente 4 g están presentes en la sangre. ^[40] Aproximadamente de 180 a 220 g de glucosa se producen en el hígado de un adulto en 24 horas. ^[39]

Muchas de las complicaciones a largo plazo de la diabetes (p. Ej., Ceguera , insuficiencia renal y neuropatía periférica ) probablemente se deban a la glicación de proteínas o lípidos . ^[41] Por el contrario, la adición de azúcares a las proteínas regulada por enzimas se denomina glicosilación y es esencial para la función de muchas proteínas. ^[42]

Captación

La glucosa ingerida inicialmente se une al receptor del sabor dulce en la lengua de los seres humanos. Este complejo de proteínas T1R2 y T1R3 permite identificar fuentes de alimentos que contienen glucosa. La glucosa proviene principalmente de los alimentos: alrededor de 300 g por día se producen por conversión de alimentos, ^[43] pero también se sintetiza a partir de otros metabolitos en las células del cuerpo. En los seres humanos, la descomposición de los polisacáridos que contienen glucosa ocurre en parte ya durante la masticación por medio de la amilasa , que está contenida en la saliva , así como por la maltasa , la lactasa y la sacarasa en el borde en cepillo.del intestino delgado. La glucosa es un componente básico de muchos carbohidratos y puede separarse de ellos utilizando ciertas enzimas. Las glucosidasas , un subgrupo de las glucosidasas, primero catalizan la hidrólisis de los polisacáridos que contienen glucosa de cadena larga, eliminando la glucosa terminal. A su vez, los disacáridos son degradados principalmente por glucosidasas específicas a glucosa. Los nombres de las enzimas degradantes a menudo se derivan del poli y disacárido particular; inter alia, para la degradación de las cadenas de polisacáridos existen amilasas (nombradas en honor a la amilosa, un componente del almidón), celulasas (nombradas en honor a la celulosa), quitinasas (nombradas en honor a la quitina) y más. Además, para la escisión de disacáridos, existen maltasa, lactasa, sacarasa, trehalasay otros. En los seres humanos, se conocen alrededor de 70 genes que codifican glicosidasas. Tienen funciones en la digestión y degradación de glucógeno, esfingolípidos , mucopolisacáridos y poli (ADP-ribosa) . Los seres humanos no producen celulasas, quitinasas y trehalasas, pero sí las bacterias de la flora intestinal .

Para entrar o salir de las membranas celulares de las células y las membranas de los compartimentos celulares, la glucosa requiere proteínas de transporte especiales de la superfamilia facilitadora principal . En el intestino delgado (más precisamente, en el yeyuno ), ^[44] glucosa se recoge en los intestinales células epiteliales con la ayuda de transportadores de glucosa ^[45] a través de un transporte activo secundario mecanismo llamado ion sodio-glucosa symport a través de la sodio / cotransportador de glucosa 1 . ^[46] La transferencia adicional ocurre en el basolaterallado de las células epiteliales intestinales a través del transportador de glucosa GLUT2 , ^[46] así como su captación en las células hepáticas , células renales , células de los islotes de Langerhans , células nerviosas, astrocitos y tanicitos . ^[47] La glucosa ingresa al hígado a través de la vena portae y se almacena allí como glucógeno celular. ^[48] En la célula hepática, es fosforilado por la glucoquinasa en la posición 6 a glucosa-6-fosfato , que no puede salir de la célula. Con la ayuda de glucosa-6-fosfatasa, la glucosa-6-fosfato se convierte de nuevo en glucosa exclusivamente en el hígado, si es necesario, de modo que esté disponible para mantener una concentración suficiente de glucosa en sangre. En otras células, la captación ocurre por transporte pasivo a través de una de las 14 proteínas GLUT. ^[46] En los otros tipos de células, la fosforilación se produce a través de una hexoquinasa , por lo que la glucosa ya no puede difundirse fuera de la célula.

El transportador de glucosa GLUT1 es producido por la mayoría de los tipos de células y es de particular importancia para las células nerviosas y las células β pancreáticas . ^[46] GLUT3 se expresa en gran medida en las células nerviosas. ^[46] GLUT4 absorbe glucosa del torrente sanguíneo de las células musculares (del músculo esquelético ^[49] y del músculo cardíaco ) y las células grasas . ^[50] GLUT14 se forma exclusivamente en los testículos . ^{[46] El} exceso de glucosa se descompone y se convierte en ácidos grasos, que se almacenan como triacilglicéridos . En elriñones , la glucosa en la orina se absorbe a través de SGLT1 y SGLT2 en las membranas de las células apicales y se transmite a través de GLUT2 en las membranas de las células basolaterales. ^[51] Aproximadamente el 90% de la reabsorción de glucosa renal se produce a través de SGLT2 y aproximadamente el 3% a través de SGLT1. ^[52]

Biosíntesis

Artículos principales: Gluconeogénesis y Glicogenólisis.

En las plantas y algunos procariotas , la glucosa es un producto de la fotosíntesis . ^[53] La glucosa también se forma por la descomposición de formas poliméricas de glucosa como el glucógeno (en animales y hongos ) o el almidón (en plantas). La escisión del glucógeno se denomina glucogenólisis , la escisión del almidón se denomina degradación del almidón. ^[54]

La vía metabólica que comienza con moléculas que contienen de dos a cuatro átomos de carbono (C) y termina en la molécula de glucosa que contiene seis átomos de carbono se llama gluconeogénesis y ocurre en todos los organismos vivos. Los materiales de partida más pequeños son el resultado de otras vías metabólicas. En última instancia, casi todas las biomoléculas provienen de la asimilación de dióxido de carbono en las plantas durante la fotosíntesis. ^[55] La energía libre de formación de α- d -glucosa es de 917,2 kilojulios por mol. ^[56] En los seres humanos, la gluconeogénesis ocurre en el hígado y el riñón, ^[57] pero también en otros tipos de células. En el hígado se almacenan aproximadamente 150 g de glucógeno, en el músculo esquelético aproximadamente 250 g. ^[58]Sin embargo, la glucosa liberada en las células musculares tras la escisión del glucógeno no se puede suministrar a la circulación porque la glucosa es fosforilada por la hexoquinasa y no se expresa una glucosa-6-fosfatasa para eliminar el grupo fosfato. A diferencia de la glucosa, no existe una proteína de transporte para la glucosa-6-fosfato. La gluconeogénesis permite que el organismo acumule glucosa a partir de otros metabolitos, incluido el lactato o ciertos aminoácidos, mientras consume energía. Las células de los túbulos renales también pueden producir glucosa.

Degradación de la glucosa

El metabolismo de la glucosa y sus diversas formas en el proceso
Los compuestos que contienen glucosa y las formas isoméricas son digeridas y absorbidas por el cuerpo en los intestinos, incluidos el almidón , el glucógeno , los disacáridos y los monosacáridos .
La glucosa se almacena principalmente en el hígado y los músculos como glucógeno. Se distribuye y utiliza en los tejidos como glucosa libre.

Artículos principales: Vía de glucólisis y pentosa fosfato

En los seres humanos, la glucosa se metaboliza mediante la glucólisis ^[59] y la vía de las pentosas fosfato. ^[60] Todos los organismos vivos utilizan la glucólisis, ^{[61] [62]} con pequeñas variaciones, y todos los organismos generan energía a partir de la descomposición de los monosacáridos. ^[61] En el curso posterior del metabolismo, puede degradarse por completo a través de la descarboxilación oxidativa , el ciclo de Krebs ( ciclo del ácido cítrico sinónimo ) y la cadena respiratoria.al agua y al dióxido de carbono. Si no hay suficiente oxígeno disponible para esto, la degradación de la glucosa en los animales ocurre de anaeróbica al lactato a través de la fermentación del ácido láctico y libera menos energía. El lactato muscular ingresa al hígado a través del torrente sanguíneo en los mamíferos, donde ocurre la gluconeogénesis ( ciclo de Cori ). Con un alto aporte de glucosa, el metabolito acetil-CoA del ciclo de Krebs también se puede utilizar para la síntesis de ácidos grasos . ^[63] La glucosa también se usa para reponer las reservas de glucógeno del cuerpo, que se encuentran principalmente en el hígado y el músculo esquelético. Estos procesos están regulados hormonalmente .

En otros organismos vivos, pueden ocurrir otras formas de fermentación. La bacteria Escherichia coli puede crecer en medios nutritivos que contienen glucosa como única fuente de carbono. ^[56] En algunas bacterias y, en forma modificada, también en arqueas, la glucosa se degrada a través de la vía Entner-Doudoroff . ^[64]

El uso de glucosa como fuente de energía en las células se realiza mediante respiración aeróbica, respiración anaeróbica o fermentación. El primer paso de la glucólisis es la fosforilación de la glucosa por una hexoquinasa para formar glucosa 6-fosfato . La razón principal de la fosforilación inmediata de la glucosa es evitar su difusión fuera de la célula, ya que el grupo fosfato cargado evita que la glucosa 6-fosfato atraviese fácilmente la membrana celular . ^[65] Además, la adición del grupo fosfato de alta energía activa la glucosa para su posterior descomposición en los pasos posteriores de la glucólisis. En condiciones fisiológicas , esta reacción inicial es irreversible.

En la respiración anaeróbica, una molécula de glucosa produce una ganancia neta de dos moléculas de ATP (se producen cuatro moléculas de ATP durante la glucólisis a través de la fosforilación a nivel de sustrato, pero las enzimas que se utilizan durante el proceso requieren dos). ^[66] En la respiración aeróbica, una molécula de glucosa es mucho más rentable porque se genera una producción neta máxima de 30 o 32 moléculas de ATP (dependiendo del organismo) a través de la fosforilación oxidativa. ^[67]

Haga clic en genes, proteínas y metabolitos a continuación para enlazar con los artículos respectivos. ^{[§ 1]}

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Glucólisis y gluconeogénesis editar

1. El mapa de ruta interactivo se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" .

Las células tumorales a menudo crecen relativamente rápido y consumen una cantidad de glucosa por encima del promedio por glucólisis, ^{[68] lo} que conduce a la formación de lactato, el producto final de la fermentación en los mamíferos, incluso en presencia de oxígeno. Este efecto se llama efecto Warburg . Para el aumento de la captación de glucosa en los tumores, se producen en exceso varios SGLT y GLUT. ^{[69] [70]}

En la levadura , el etanol se fermenta a altas concentraciones de glucosa, incluso en presencia de oxígeno (que normalmente conduce a la respiración pero no a la fermentación). Este efecto se llama efecto Crabtree .

Fuente de energía

Diagrama que muestra los posibles intermediarios en la degradación de la glucosa; Vías metabólicas naranja: glucólisis, verde: vía Entner-Doudoroff, fosforilante, amarillo: vía Entner-Doudoroff, no fosforilante

La glucosa es un combustible omnipresente en biología . Se utiliza como fuente de energía en organismos, desde bacterias hasta humanos, a través de respiración aeróbica , respiración anaeróbica (en bacterias) o fermentación . La glucosa es la fuente de energía clave del cuerpo humano, a través de la respiración aeróbica, proporcionando alrededor de 3,75  kilocalorías (16  kilojulios ) de energía alimentaria por gramo. ^{[71] La} descomposición de los carbohidratos (p. Ej., Almidón) produce mono y disacáridos , la mayoría de los cuales es glucosa. A través de la glucólisis y posteriormente en las reacciones del ciclo del ácido cítrico yfosforilación oxidativa , la glucosa se oxida para formar eventualmente dióxido de carbono y agua , produciendo energía principalmente en forma de ATP . La reacción de la insulina y otros mecanismos regulan la concentración de glucosa en sangre. El valor calórico fisiológico de la glucosa, según la fuente, es de 16,2 kilojulios por gramo ^[72] y 15,7 kJ / g (3,74 kcal / g), respectivamente. ^[73]La alta disponibilidad de carbohidratos de la biomasa vegetal ha llevado a una variedad de métodos durante la evolución, especialmente en microorganismos, para utilizar la energía y la glucosa almacenada en carbono. Existen diferencias en las que el producto final ya no se puede utilizar para la producción de energía. La presencia de genes individuales y sus productos génicos, las enzimas, determinan qué reacciones son posibles. Casi todos los seres vivos utilizan la vía metabólica de la glucólisis. Una diferencia esencial en el uso de la glucólisis es la recuperación de NADPH como reductor del anabolismo que, de otro modo, tendría que generarse indirectamente. ^[74]

La glucosa y el oxígeno suministran casi toda la energía del cerebro , ^[75] por lo que su disponibilidad influye en los procesos psicológicos . Cuando la glucosa es baja , los procesos psicológicos que requieren esfuerzo mental (p. Ej., Autocontrol , toma de decisiones con esfuerzo) se ven afectados. ^{[76] [77] [78] [79]} En el cerebro, que depende de la glucosa y el oxígeno como fuente principal de energía, la concentración de glucosa suele ser de 4 a 6 mM (5 mM equivale a 90 mg / dL), ^{[ 39]} pero disminuye a 2 a 3 mM en ayunas. ^{[80] La} confusión ocurre por debajo de 1 mM y el coma en niveles más bajos. ^[80]

La glucosa en sangre se llama azúcar en sangre . Los niveles de azúcar en sangre están regulados por las células nerviosas que se unen a la glucosa en el hipotálamo . ^[81] Además, la glucosa en el cerebro se une a los receptores de glucosa del sistema de recompensa en el núcleo accumbens . ^[81] La unión de la glucosa al receptor dulce en la lengua induce la liberación de varias hormonas del metabolismo energético, ya sea a través de la glucosa o de otros azúcares, lo que conduce a una mayor captación celular y niveles más bajos de azúcar en sangre. ^[82] Los edulcorantes artificiales no reducen los niveles de azúcar en sangre. ^[82]

El contenido de azúcar en sangre de una persona sana en el estado de ayuno breve, por ejemplo, después de un ayuno nocturno, es de aproximadamente 70 a 100 mg / dL de sangre (4 a 5,5 mM). En el plasma sanguíneo , los valores medidos son aproximadamente un 10-15% más altos. Además, los valores en la sangre arterial son más altos que las concentraciones en la sangre venosa ya que la glucosa se absorbe en el tejido durante el paso del lecho capilar . También en la sangre capilar, que se utiliza a menudo para la determinación del azúcar en sangre, los valores son a veces más altos que en la sangre venosa. El contenido de glucosa de la sangre está regulado por las hormonas insulina , incretina y glucagón . ^[81][83] La insulina reduce el nivel de glucosa, el glucagón lo aumenta. ^[39] Además, las hormonas adrenalina , tiroxina , glucocorticoides , somatotropina y adrenocorticotropina conducen a un aumento del nivel de glucosa. ^[39] También existe una regulación independiente de las hormonas, que se conoce como autorregulación de la glucosa . ^[84] Después de la ingesta de alimentos, la concentración de azúcar en sangre aumenta. Los valores superiores a 180 mg / dl en sangre venosa total son patológicos y se denominan hiperglucemia , los valores inferiores a 40 mg / dl se denominan hipoglucemia . ^[85]Cuando es necesario, la glucosa-6-fosfatasa libera glucosa al torrente sanguíneo a partir de la glucosa-6-fosfato que se origina en el glucógeno hepático y renal, lo que regula la homeostasis de la concentración de glucosa en sangre. ^{[57] [38]} En rumiantes , la concentración de glucosa en sangre es menor (60 mg / dL en bovinos y 40 mg / dL en ovejas ), porque los carbohidratos son convertidos más por su flora intestinal en ácidos grasos de cadena corta . ^[86]

Parte de la glucosa es convertida en ácido láctico por los astrocitos , que luego es utilizada como fuente de energía por las células cerebrales ; una parte de la glucosa es utilizada por las células intestinales y los glóbulos rojos , mientras que el resto llega al hígado , el tejido adiposo y las células musculares , donde es absorbida y almacenada como glucógeno (bajo la influencia de la insulina ). El glucógeno de las células hepáticas se puede convertir en glucosa y regresar a la sangre cuando la insulina está baja o ausente; El glucógeno de las células musculares no regresa a la sangre debido a la falta de enzimas. En las células grasas , la glucosa se usa para impulsar reacciones que sintetizan algo de grasa.tipos y tienen otros fines. El glucógeno es el mecanismo de "almacenamiento de energía de la glucosa" del cuerpo, porque es mucho más "eficiente en términos de espacio" y menos reactivo que la glucosa misma.

Como resultado de su importancia para la salud humana, la glucosa es un analito en las pruebas de glucosa que son análisis de sangre médicos comunes . ^[87] Comer o ayunar antes de tomar una muestra de sangre tiene un efecto sobre los análisis de glucosa en la sangre; un nivel alto de glucosa en sangre en ayunas puede ser un signo de prediabetes o diabetes mellitus . ^[88]

El índice glucémico es un indicador de la velocidad de reabsorción y conversión a niveles de glucosa en sangre a partir de carbohidratos ingeridos, medido como el área bajo la curva de niveles de glucosa en sangre después del consumo en comparación con la glucosa (la glucosa se define como 100). ^[89] La importancia clínica del índice glucémico es controvertida, ^{[89] [90]} ya que los alimentos con alto contenido de grasas retrasan la reabsorción de carbohidratos y reducen el índice glucémico, por ejemplo, helados. ^[90] Un indicador alternativo es el índice de insulina , ^[91] medido como el impacto del consumo de carbohidratos en los niveles de insulina en sangre. La carga glucémica es un indicador de la cantidad de glucosa añadida a los niveles de glucosa en sangre después del consumo, según el índice glucémico y la cantidad de alimentos consumidos.

Precursor

Los organismos utilizan la glucosa como precursora para la síntesis de varias sustancias importantes. El almidón , la celulosa y el glucógeno ("almidón animal") son polímeros de glucosa comunes ( polisacáridos ). Algunos de estos polímeros (almidón o glucógeno) sirven como reservas de energía, mientras que otros (celulosa y quitina , que se fabrica a partir de un derivado de la glucosa) tienen funciones estructurales. Los oligosacáridos de glucosa combinados con otros azúcares sirven como importantes reservas de energía. Estos incluyen lactosa , el azúcar predominante en la leche, que es un disacárido de glucosa-galactosa, y sacarosa , otro disacárido que se compone de glucosa yfructosa . La glucosa también se agrega a ciertas proteínas y lípidos en un proceso llamado glicosilación . Esto suele ser fundamental para su funcionamiento. Las enzimas que unen la glucosa a otras moléculas usualmente usan glucosa fosforilada para impulsar la formación del nuevo enlace acoplándolo con la ruptura del enlace glucosa-fosfato.

Aparte de su uso directo como monómero, la glucosa se puede descomponer para sintetizar una amplia variedad de otras biomoléculas. Esto es importante, ya que la glucosa sirve tanto como reserva primaria de energía como fuente de carbono orgánico. La glucosa se puede descomponer y convertir en lípidos . También es un precursor de la síntesis de otras moléculas importantes como la vitamina C ( ácido ascórbico ). En los organismos vivos, la glucosa se convierte en varios otros compuestos químicos que son el material de partida de varias vías metabólicas . Entre ellos, todos los demás monosacáridos ^[92] como la fructosa (a través de la vía de los poliol ), ^[46]la manosa (el epímero de la glucosa en la posición 2), la galactosa (el epímero en la posición 4), la fucosa, varios ácidos urónicos y los aminoazúcares se producen a partir de la glucosa. ^[48] Además de la fosforilación a glucosa-6-fosfato, que es parte de la glucólisis, la glucosa puede oxidarse durante su degradación a glucono-1,5-lactona . La glucosa se usa en algunas bacterias como un componente básico en la biosíntesis de trehalosa o dextrano y en los animales como componente básico del glucógeno. La glucosa también se puede convertir de xilosa isomerasa bacteriana en fructosa. Además, los metabolitos de la glucosa producen todos los aminoácidos no esenciales., alcoholes de azúcar como manitol y sorbitol , ácidos grasos , colesterol y ácidos nucleicos . ^[92] Finalmente, la glucosa se usa como un componente básico en la glicosilación de proteínas a glicoproteínas , glicolípidos , peptidoglicanos , glicósidos y otras sustancias (catalizadas por glicosiltransferasas ) y puede ser escindida de ellas por glicosidasas .

Patología

Diabetes

La diabetes es un trastorno metabólico en el que el cuerpo no puede regular los niveles de glucosa en la sangre debido a la falta de insulina en el cuerpo o porque las células del cuerpo no responden adecuadamente a la insulina. Cada una de estas situaciones puede ser causada por elevaciones persistentemente altas de los niveles de glucosa en sangre, a través del agotamiento pancreático y la resistencia a la insulina . El páncreas es el órgano responsable de la secreción de las hormonas insulina y glucagón. ^[93] La insulina es una hormona que regula los niveles de glucosa, lo que permite que las células del cuerpo absorban y utilicen la glucosa. Sin ella, la glucosa no puede ingresar a la célula y, por lo tanto, no puede usarse como combustible para las funciones del cuerpo. ^[94]Si el páncreas está expuesto a elevaciones persistentemente altas de los niveles de glucosa en sangre, las células productoras de insulina en el páncreas podrían dañarse y provocar una falta de insulina en el cuerpo. La resistencia a la insulina se produce cuando el páncreas intenta producir más y más insulina en respuesta a niveles elevados de glucosa en sangre de forma persistente. Con el tiempo, el resto del cuerpo se vuelve resistente a la insulina que produce el páncreas, por lo que requiere más insulina para lograr el mismo efecto hipoglucemiante y obliga al páncreas a producir aún más insulina para competir con la resistencia. Esta espiral negativa contribuye al agotamiento del páncreas y a la progresión de la enfermedad de la diabetes.

Para controlar la respuesta del cuerpo a la terapia hipoglucemiante, se pueden medir los niveles de glucosa. El control de la glucosa en sangre se puede realizar mediante múltiples métodos, como la prueba de glucosa en ayunas, que mide el nivel de glucosa en la sangre después de 8 horas de ayuno. Otra prueba es la prueba de tolerancia a la glucosa de 2 horas (GTT): para esta prueba, la persona se hace una prueba de glucosa en ayunas, luego bebe una bebida de glucosa de 75 gramos y se vuelve a realizar la prueba. Esta prueba mide la capacidad del cuerpo de la persona para procesar la glucosa. Con el tiempo, los niveles de glucosa en sangre deben disminuir a medida que la insulina permite que las células la absorban y salga del torrente sanguíneo.

Manejo de la hipoglucemia

Glucosa, solución para perfusiones al 5%

Las personas con diabetes u otras afecciones que provocan niveles bajos de azúcar en sangre a menudo tienen pequeñas cantidades de azúcar en diversas formas. Un azúcar comúnmente utilizado es la glucosa, a menudo en forma de tabletas de glucosa (glucosa comprimida en forma de tableta a veces con uno o más ingredientes como aglutinante), caramelos duros o paquetes de azúcar .

Fuentes

Tabletas de glucosa

La mayoría de los carbohidratos de la dieta contienen glucosa, ya sea como su único componente básico (como en los polisacáridos almidón y glucógeno ), o junto con otro monosacárido (como en los heteropolisacáridos sacarosa y lactosa ). ^{[95] La} glucosa ilimitada es uno de los principales ingredientes de la miel .

Contenido de azúcar de determinados alimentos vegetales comunes (en gramos por 100 g) ^[96]

Artículo de comida	Carbohidrato, total, A , incluida la fibra dietética	Azúcares totales	Fructosa libre	Glucosa libre	Sacarosa	Relación fructosa / glucosa	Sacarosa como proporción de azúcares totales (%)
Frutas
manzana	13,8	10,4	5.9	2.4	2.1	2.0	19,9
Albaricoque	11,1	9.2	0,9	2.4	5.9	0,7	63,5
Banana	22,8	12,2	4.9	5,0	2.4	1.0	20,0
Higo , seco	63,9	47,9	22,9	24,8	0,9	0,93	0,15
Uvas	18,1	15,5	8.1	7.2	0,2	1.1	1
Naranja navel	12,5	8.5	2,25	2.0	4.3	1.1	50,4
Durazno	9.5	8.4	1,5	2.0	4.8	0,9	56,7
Pera	15,5	9,8	6.2	2.8	0,8	2.1	8.0
Piña	13,1	9,9	2.1	1,7	6.0	1.1	60,8
Ciruela	11,4	9,9	3.1	5.1	1,6	0,66	16,2
Verduras
Remolacha roja	9,6	6,8	0,1	0,1	6.5	1.0	96,2
Zanahoria	9,6	4,7	0,6	0,6	3.6	1.0	77
Pimiento rojo dulce	6.0	4.2	2.3	1,9	0.0	1.2	0.0
Cebolla dulce	7,6	5,0	2.0	2.3	0,7	0,9	14.3
Batata	20,1	4.2	0,7	1.0	2.5	0,9	60,3
batata	27,9	0,5	Huellas	Huellas	Huellas	N / A	Huellas
Caña de azúcar		13-18	0,2-1,0	0,2-1,0	11-16	1.0	elevado
Remolacha azucarera		17-18	0,1-0,5	0,1-0,5	16-17	1.0	elevado
Granos
Maíz dulce	19,0	6.2	1,9	3.4	0,9	0,61	15.0

^ R El valor de los carbohidratos se calcula en la base de datos del USDA y no siempre corresponde a la suma de los azúcares, el almidón y la "fibra dietética".

Producción comercial

La glucosa se produce industrialmente a partir de almidón mediante hidrólisis enzimática utilizando glucosa amilasa o mediante el uso de ácidos . La hidrólisis enzimática ha desplazado en gran medida la hidrólisis catalizada por ácido. ^[97] El resultado es jarabe de glucosa (enzimáticamente con más del 90% de glucosa en la materia seca) ^[97] con un volumen de producción mundial anual de 20 millones de toneladas (a partir de 2011). ^[98] Ésta es la razón del antiguo nombre común "azúcar de almidón". Las amilasas provienen con mayor frecuencia de Bacillus licheniformis ^[99] o Bacillus subtilis (cepa MN-385), ^[99]que son más termoestables que las enzimas originalmente utilizadas. ^{[99] [100]} A partir de 1982, se utilizaron pululanasas de Aspergillus niger en la producción de jarabe de glucosa para convertir amilopectina en almidón (amilosa), aumentando así el rendimiento de glucosa. ^[101] La reacción se lleva a cabo a un pH = 4,6–5,2 y una temperatura de 55–60 ° C. ^[8] El jarabe de maíz tiene entre un 20% y un 95% de glucosa en la materia seca. ^{[102] [103]} La forma japonesa del jarabe de glucosa, Mizuame , se elabora con almidón de batata o de arroz . ^[104] Maltodextrina contiene aproximadamente un 20% de glucosa.

Se pueden utilizar muchos cultivos como fuente de almidón. El maíz , ^[97] arroz, ^[97] trigo , ^[97] mandioca , ^[97] papa , ^[97] cebada , ^[97] camote, ^[105] cáscara de maíz y sagú se utilizan en diversas partes del mundo. En los Estados Unidos , el almidón de maíz (de maíz) se usa casi exclusivamente. Parte de la glucosa comercial se produce como un componente del azúcar invertido , una mezcla de glucosa y fructosa de aproximadamente 1: 1que se produce a partir de sacarosa. En principio, la celulosa podría hidrolizarse a glucosa, pero este proceso aún no es comercialmente práctico. ^[24]

Conversión a fructosa

Artículo principal: isoglucosa

En EE. UU. Se utiliza casi exclusivamente maíz (más precisamente: jarabe de maíz) como fuente de glucosa para la producción de isoglucosa , que es una mezcla de glucosa y fructosa, ya que la fructosa tiene un mayor poder edulcorante, con el mismo valor calorífico fisiológico de 374 kilocalorías 100 gramos. La producción mundial anual de isoglucosa es de 8 millones de toneladas (en 2011). ^[98] Cuando se elabora con jarabe de maíz, el producto final es jarabe de maíz con alto contenido de fructosa (JMAF).

Uso comercial

Dulzor relativo de varios azúcares en comparación con la sacarosa ^[106]

La glucosa se utiliza principalmente para la producción de fructosa y en la producción de alimentos que contienen glucosa. En los alimentos, se utiliza como edulcorante , humectante , para aumentar el volumen y crear una sensación en boca más suave . ^[97] Varias fuentes de glucosa, como el jugo de uva (para vino) o la malta (para cerveza), se utilizan para la fermentación a etanol durante la producción de bebidas alcohólicas . La mayoría de los refrescos en los EE. UU. Usan JMAF-55 (con un contenido de fructosa del 55% en la masa seca), mientras que la mayoría de los demás alimentos endulzados con JMAF en los EE. UU. Usan JMAF-42 (con un contenido de fructosa del 42% en la masa seca). ). ^[107]En el vecino país México, en cambio, el azúcar de caña se utiliza en el refresco como edulcorante, que tiene un mayor poder edulcorante. ^[108] Además, el jarabe de glucosa se utiliza, entre otras cosas, en la producción de productos de confitería como caramelos , toffe y fondant . ^[109] Las reacciones químicas típicas de la glucosa cuando se calienta en condiciones libres de agua son la caramelización y, en presencia de aminoácidos, la reacción de maillard .

Además, se pueden producir biotecnológicamente varios ácidos orgánicos a partir de glucosa, por ejemplo mediante fermentación con Clostridium thermoaceticum para producir ácido acético , con Penicilium notatum para la producción de ácido araboascórbico , con Rhizopus delemar para la producción de ácido fumárico , con Aspergillus niger para producción de ácido glucónico , con Candida brumptii para producir ácido isocítrico , con Aspergillus terreus para la producción de ácido itacónico , con Pseudomonas fluorescenspara la producción de ácido 2-cetoglucónico , con Gluconobacter suboxydans para la producción de ácido 5-cetoglucónico , con Aspergillus oryzae para la producción de ácido kójico , con Lactobacillus delbrueckii para la producción de ácido láctico , con Lactobacillus brevis para la producción de ácido málico , con Propionibacter shermanii para la producción de ácido propiónico , con Pseudomonas aeruginosa para la producción de ácido pirúvico y con Gluconobacter suboxydanspara la producción de ácido tartárico . ^[110] Se ha informado recientemente de productos naturales bioactivos potentes como la triptolida que inhiben la transcripción en mamíferos mediante la inhibición de la subunidad XPB del factor de transcripción general TFIIH como un conjugado de glucosa para atacar las células cancerosas hipóxicas con una mayor expresión del transportador de glucosa. ^[111]

Análisis

Específicamente, cuando se va a detectar una molécula de glucosa en una determinada posición en una molécula más grande, se realiza espectroscopia de resonancia magnética nuclear , análisis de cristalografía de rayos X o inmunotinción de lectina con conjugado de concanavalina A enzima informadora (que se une solo a glucosa o manosa).

Reacciones clásicas de detección cualitativa

Estas reacciones tienen solo un significado histórico:

Prueba de Fehling

La prueba de Fehling es un método clásico para la detección de aldosas. ^[112] Debido a la mutarrotación, la glucosa siempre está presente en pequeña medida como un aldehído de cadena abierta. Al agregar los reactivos de Fehling (solución de Fehling (I) y solución de Fehling (II)), el grupo aldehído se oxida a un ácido carboxílico , mientras que el complejo de tartrato de Cu ²⁺ se reduce a Cu ⁺ y forma un precipitado rojo ladrillo (Cu ₂ O).

Prueba de Tollens

En la prueba de Tollens , después de la adición de AgNO 3 amoniacal a la solución de muestra, la glucosa reduce el Ag ⁺ a plata elemental . ^[113]

Prueba de Barfoed

En la prueba de Barfoed , ^[114] una solución de disuelto acetato de cobre , acetato de sodio y ácido acético se añade a la solución del azúcar a ser probado y se calienta a continuación en un baño de agua durante algunos minutos. La glucosa y otros monosacáridos producen rápidamente un color rojizo y óxido de cobre (I) marrón rojizo (Cu ₂ O).

Prueba de Nylander

Como azúcar reductor, la glucosa reacciona en la prueba de Nylander . ^[115]

Otras pruebas

Al calentar una solución diluida de hidróxido de potasio con glucosa a 100 ° C, se desarrolla un fuerte oscurecimiento rojizo y un olor a caramelo. ^[116] El ácido sulfúrico concentrado disuelve la glucosa seca sin ennegrecerse a temperatura ambiente formando azúcar ácido sulfúrico. ^[116] En una solución de levadura, la fermentación alcohólica produce dióxido de carbono en una proporción de 2.0454 moléculas de glucosa por una molécula de CO 2 . ^[116] La glucosa forma una masa negra con cloruro estannoso . ^[116] En una solución de plata amoniacal, la glucosa (así como la lactosa y la dextrina) conduce a la deposición de plata. En acetato de plomo amoniacalsolución, el glucósido de plomo blanco se forma en presencia de glucosa, que se vuelve menos soluble al cocinarse y se vuelve marrón. ^[116] En una solución de cobre amoniacal, el hidrato de óxido de cobre amarillo se forma con glucosa a temperatura ambiente, mientras que el óxido de cobre rojo se forma durante la ebullición (lo mismo con la dextrina, excepto con una solución de acetato de cobre amoniacal ). ^[116] Con el reactivo de Hager , la glucosa forma óxido de mercurio durante la ebullición. ^[116] Se utiliza una solución alcalina de bismuto para precipitar bismuto elemental de color negro-marrón con glucosa. ^[116] Glucosa hervida enLa solución de molibdato de amonio convierte la solución en azul. Una solución con índigo carmín y carbonato de sodio se destiñe cuando se hierve con glucosa. ^[116]

Cuantificación instrumental

Refractometría y polarimetría

En soluciones concentradas de glucosa con una baja proporción de otros carbohidratos, su concentración se puede determinar con un polarímetro. Para mezclas de azúcares, la concentración se puede determinar con un refractómetro , por ejemplo, en la determinación Oechsle en el curso de la producción de vino.

Métodos fotométricos enzimáticos en solución

Artículo principal: reacción de oxidación de glucosa

La enzima glucosa oxidasa (GOx) convierte la glucosa en ácido glucónico y peróxido de hidrógeno mientras consume oxígeno. Otra enzima, la peroxidasa, cataliza una reacción cromogénica (reacción de Trinder) ^[117] de fenol con 4-aminoantipirina a un tinte púrpura.

Método de tiras reactivas fotométricas

El método de la tira de prueba emplea la conversión enzimática de glucosa en ácido glucónico antes mencionada para formar peróxido de hidrógeno. Los reactivos se inmovilizan sobre una matriz polimérica, la denominada tira reactiva, que asume un color más o menos intenso. Esto se puede medir de forma reflectométrica a 510 nm con la ayuda de un fotómetro de mano basado en LED. Esto permite la determinación rutinaria del azúcar en sangre por parte de personas no profesionales. Además de la reacción del fenol con 4-aminoantipirina, se han desarrollado nuevas reacciones cromogénicas que permiten la fotometría a longitudes de onda superiores (550 nm, 750 nm). ^[118]

Sensor de glucosa amperométrico

El electroanálisis de glucosa también se basa en la reacción enzimática mencionada anteriormente. El peróxido de hidrógeno producido puede cuantificarse amperométricamente mediante oxidación anódica a un potencial de 600 mV. ^[119] El GOx se inmoviliza en la superficie del electrodo o en una membrana colocada cerca del electrodo. En los electrodos se utilizan metales preciosos como el platino o el oro, así como los electrodos de nanotubos de carbono, que, por ejemplo, están dopados con boro. ^[120] Los nanocables de Cu-CuO también se utilizan como electrodos amperométricos sin enzimas. De esta forma se ha alcanzado un límite de detección de 50 µmol / L. ^[121]Un método particularmente prometedor es el llamado "cableado enzimático". En este caso, el electrón que fluye durante la oxidación se transfiere directamente desde la enzima a través de un cable molecular al electrodo. ^[122]

Otros métodos sensoriales

Existe una variedad de otros sensores químicos para medir la glucosa. ^{[123] [124]} Dada la importancia del análisis de glucosa en las ciencias de la vida, también se han desarrollado numerosas sondas ópticas para sacáridos basados ​​en el uso de ácidos borónicos, ^[125]que son particularmente útiles para aplicaciones sensoriales intracelulares donde otros métodos (ópticos) no son o solo se pueden usar condicionalmente. Además de los derivados orgánicos del ácido borónico, que a menudo se unen de forma muy específica a los grupos 1,2-diol de los azúcares, también existen otros conceptos de sonda clasificados por mecanismos funcionales que utilizan proteínas de unión selectiva a glucosa (por ejemplo, concanavalina A) como receptor. . Además, se desarrollaron métodos que detectan indirectamente la concentración de glucosa a través de la concentración de productos metabolizados, por ejemplo, mediante el consumo de oxígeno utilizando sensores ópticos de fluorescencia. ^[126] Por último, existen conceptos basados ​​en enzimas que utilizan la absorbancia intrínseca o la fluorescencia de las enzimas (marcadas con fluorescencia) como indicadores. ^[123]

Yodometría de cobre

La glucosa se puede cuantificar mediante yodometría de cobre. ^[127]

Métodos cromatográficos

En particular, para el análisis de mezclas complejas que contienen glucosa, por ejemplo, en la miel, los métodos cromatográficos como la cromatografía líquida de alta resolución y la cromatografía de gases ^[127] se utilizan a menudo en combinación con la espectrometría de masas . ^{[128] [129]} Teniendo en cuenta las proporciones de isótopos, también es posible detectar de forma fiable la adulteración de la miel por azúcares añadidos con estos métodos. ^[130] Se suele utilizar la derivatización con reactivos de sililación. ^[131] Además, se pueden cuantificar las proporciones de di- y trisacáridos.

Análisis in vivo

La captación de glucosa en las células de los organismos se mide con 2-desoxi-D-glucosa o fluorodesoxiglucosa . ^[80] ( ¹⁸ F) fluorodesoxiglucosa se utiliza como trazador en la tomografía por emisión de positrones en oncología y neurología, ^[132] donde es, con mucho, el agente de diagnóstico más utilizado. ^[133]

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Enlaces externos

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con la glucosa .

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• "Mezcla de dextrosa con cloruro de sodio" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

vtmiVía metabólica de la glucólisis

Glucosa Hexoquinasa ATP ADP Glucosa 6-fosfato La glucosa-6-fosfato isomerasa Fructosa 6-fosfato Fosfofructoquinasa-1 ATP ADP Fructosa 1,6-bisfosfato Fructosa-bisfosfato aldolasa Fosfato de dihidroxiacetona + + Gliceraldehído 3-fosfato Triosafosfato isomerasa 2 × gliceraldehído 3-fosfato 2 ×  Gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa NAD + + P i NADH + H + NAD + + P i NADH + H + 2 × 1,3-bisfosfoglicerato 2 ×  Fosfoglicerato quinasa ADP ATP ADP ATP 2 × 3-fosfoglicerato 2 ×  Fosfoglicerato mutasa 2 × 2-fosfoglicerato 2 ×  Fosfopiruvato hidratasa ( enolasa )   H 2 O   H 2 O 2 × fosfoenolpiruvato 2 ×  Piruvato quinasa ADP ATP 2 × piruvato 2 ×