Alcohol de diacetona

Alcohol de diacetona
Nombres


Nombre IUPAC preferido 4-hidroxi-4-metilpentan-2-ona
Otros nombres 4-hidroxi-4-metil-2-pentanona; 4-hidroxi-2-ceto-4-metilpentano; Alcohol de diacetona
Identificadores
Número CAS	123-42-2^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Referencia de Beilstein	1740440
CHEBI	CHEBI: 55381^Y
ChemSpider	13838151^Y
Tarjeta de información ECHA	100.004.207
Número CE	204-626-7
PubChem CID	31256
Número RTECS	SA9100000
UNII	Q7WP157PTD
un numero	1148
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID6024917
InChI EnChI = 1S / C6H12O2 / c1-5 (7) 4-6 (2,3) 8 / h8H, 4H2,1-3H3^Y Clave: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N^Y EnChI = 1 / C6H12O2 / c1-5 (7) 4-6 (2,3) 8 / h8H, 4H2,1-3H3 Clave: SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYAN
Sonrisas CC (= O) CC (C) (C) O
Propiedades
Fórmula química	C ₆H ₁₂O ₂
Masa molar	116,160 g · mol ⁻¹
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Inodoro
Densidad	0,938 g / cm ³
Punto de fusion	−47 ° C (−53 ° F; 226 K)
Punto de ebullición	166 ° C (331 ° F; 439 K)
solubilidad en agua	moderar
Solubilidad	la mayoría de los solventes orgánicos
Índice de refracción ( n _D )	1,4235
Riesgos
Principales peligros	Inflamable
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Advertencia
Declaraciones de peligro GHS	H226 , H319 , H335
Consejos de prudencia del SGA	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P337 + 313 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501
punto de inflamabilidad	52 ° C; 125 ° F; 325 K
Límites explosivos	1,8–6,9% ^[1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD ₅₀ ( dosis media )	4000 mg / kg (oral, rata) 4653 mg / kg (oral, conejo) 3950 mg / kg (oral, ratón) ^[2]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)	TWA 50 ppm (240 mg / m ³ ) ^[1]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Acetona metil isobutil cetona
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El alcohol de diacetona es un compuesto orgánico con la fórmula CH ₃ C (O) CH ₂ C (OH) (CH ₃ ) ₂ , a veces llamado DAA. Este líquido incoloro es un intermedio sintético común que se utiliza para la preparación de otros compuestos y también se utiliza como disolvente. ^[3]

Síntesis y reacciones

Identificada por primera vez por Heintz, ^[4] una preparación de laboratorio estándar de DAA implica la condensación catalizada por Ba (OH) 2 de dos moléculas de acetona . ^[5]

Sufre deshidratación para dar la cetona α, β-insaturada , óxido de mesitilo : ^{[6] La} hidrogenación del óxido de mesitilo produce el disolvente industrial , metil isobutil cetona ("MIBK"). La hidrogenación da hexilenglicol . La condensación con urea da diacetona-monourea.

Usos

El alcohol de diacetona se utiliza en lacas de éster de celulosa , ^[3] particularmente del tipo de cepillado, donde produce un brillo brillante y una película dura y donde su ausencia de olor es deseable. Se utiliza en diluyentes de lacas , aditivos, tintes para madera, conservantes de madera y pastas de impresión; en composiciones de revestimiento para papel y textiles; marcadores permanentes; ^[7] en la fabricación de cuero y seda artificial ; en imitación pan de oro; en cementos de celuloide ; como conservante de tejidos animales; en compuestos de limpieza de metales; en la fabricación de películas fotográficas; y en líquidos de frenos hidráulicos, donde generalmente se mezcla con un volumen igual de aceite de ricino .

La seguridad

El LD 50 (oral, ratas) es de 4 g / kg. ^[3]

Referencias

^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0178" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ "Alcohol de diacetona" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ a b c Sifniades, Stylianos; Levy, Alan B. (2000). "Acetona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a01_079 . ISBN 3527306730.
^ Heintz, Ann. 169, 114 (1873)
^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Alcohol de diacetona". Síntesis orgánicas . 1 : 45. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0045 .
^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitilo". Síntesis orgánicas . 1 : 53. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0053 .
^ MSDS: marcador permanente de punta de cincel Sharpie - "Base de datos de productos para el hogar" Departamento de salud y servicios humanos de EE. UU.

[PGCH-1] Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0178" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[2] "Alcohol de diacetona" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[Ull-3] Sifniades, Stylianos; Levy, Alan B. (2000). "Acetona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a01_079 . ISBN 3527306730.

[4] Heintz, Ann. 169, 114 (1873)

[5] Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Alcohol de diacetona". Síntesis orgánicas . 1 : 45. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0045 .

[6] Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Óxido de mesitilo". Síntesis orgánicas . 1 : 53. doi : 10.15227 / orgsyn.001.0053 .

[7] MSDS: marcador permanente de punta de cincel Sharpie - "Base de datos de productos para el hogar" Departamento de salud y servicios humanos de EE. UU.

[1]