El diazald ( N -metil- N -nitroso- p -toluenosulfonamida ) se utiliza como un precursor del diazometano relativamente seguro y fácil de manipular , que es tóxico e inestable. [2] Diazald se ha convertido en el precursor comercial preferido para la síntesis de diazometano, en comparación con reactivos como N- metil- N- nitrosourea y N- metil- N '-nitro- N- nitrosoguanidina , que son menos estables térmicamente y más tóxicos y mutagénico, respectivamente.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N , 4-dimetil- N -nitrosobenceno-1-sulfonamida | |
Otros nombres N -metil- N -nitroso-4-metilbencenosulfonamida; N- metil- N- nitroso- p -toluenosulfonamida; N- metil- N -nitroso-4-metilbencenosulfonamida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.139 |
Número CE |
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Malla | C418734 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 10 N 2 O 3 S | |
Masa molar | 214,24 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido amarillo claro |
Punto de fusion | 61–62 ° C (142–144 ° F; 334–335 K) |
Peligros | |
Principales peligros | Sensibilizante cutáneo, irritante, explosivo [1] |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Tras la adición de una base como hidróxido de sodio o hidróxido de potasio y calentamiento suave (65-70 ° C) en una mezcla de agua, éter dietílico y un codisolvente polar de alto punto de ebullición (p. Ej., Éter monometílico de dietilenglicol [3] ), la N- nitrososulfonamida sufre sucesivas reacciones de eliminación para producir diazometano (que se destila como una solución etérea) así como una sal de p -toluenosulfonato como subproducto, de acuerdo con el siguiente mecanismo:
Al igual que otros compuestos nitrosos , es térmicamente sensible, como resultado de su enlace N-NO débil cuya energía de disociación del enlace se midió en 33,4 kcal / mol. [4]
Referencias
- ^ Ficha de datos de seguridad externa , Sigma Aldrich
- ^ Diazald en síntesis química , Sigma Aldrich
- ^ "Diazometano" . www.orgsyn.org . Consultado el 27 de julio de 2018 .
- ^ Zhu, Xiao-Qing; Hao, Wei-Fang; Tang, Hui; Wang, Chun-Hua; Cheng, Jin-Pei (marzo de 2005). "Determinación de las energías de disociación del enlace N-NO de N-metil-N-nitrosobencenosulfonamidas en acetonitrilo y aplicación en los análisis del mecanismo de transferencia de NO". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (8): 2696–2708. doi : 10.1021 / ja0443676 . ISSN 0002-7863 . PMID 15725027 .