El diazodinitrofenol ( DDNP ) fue el primer compuesto diazo producido; Posteriormente se utilizó para fabricar tintes y explosivos. Forma cristales amarillos en forma pura; sin embargo, el color de las formas impuras puede variar de amarillo oscuro a verde a marrón oscuro. [1] Es soluble en ácido acético , acetona , ácido clorhídrico concentrado , la mayoría de los solventes no polares y es ligeramente soluble en agua . [2]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 6-diazo-2,4-dinitrociclohexa-2,4-dien-1-ona | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | DDNP | ||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.022.849 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 H 2 N 4 O 5 | |||
Masa molar | 210,105 g · mol −1 | ||
Insoluble | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Se puede usar una solución de hidróxido de sodio frío para destruirlo. [3] El DDNP puede desensibilizarse sumergiéndolo en agua, ya que no reacciona en el agua a temperatura normal. Es menos sensible al impacto pero más poderoso que el fulminato de mercurio y casi tan poderoso como la azida de plomo . [4] La sensibilidad del DDNP a la fricción es mucho menor que la del fulminato de mercurio y la azida de plomo.
El DDNP se usa con otros materiales para formar mezclas de imprimación , particularmente cuando se desea una alta sensibilidad a las llamas o al calor. DDNP se utiliza a menudo como un explosivo iniciar en propelentes dispositivos de cebadores y es un sustituto de estifnato de plomo en lo que se denominan "verde" o "no tóxico" (libre de plomo) de cebado composiciones explosivas. Los cebadores sin plomo se han considerado inadecuados para el uso de servicio en armas de fuego debido a una iniciación débil y desigual en comparación con los cebadores a base de plomo. [5]
Historia
El diazodinitrofenol fue preparado por primera vez en 1858 por el químico alemán Peter Griess . [6] Fue uno de los primeros compuestos diazo y durante mucho tiempo se utilizó como material de partida para los tintes. [7] Aunque Griess había mencionado en 1859 que el diazodinitrofenol explotaba al calentarse, [8] no fue hasta 1892 que el diazodinitrofenol se utilizó por primera vez como explosivo, cuando Wilhelm Will [9] y Friedrich Lenze, químicos alemanes del Militär-Versuchsamt ( oficina de investigación militar) en Spandau, Alemania, comenzó a investigar las azidas como potenciales iniciadores de explosivos. [10] La investigación se llevó a cabo en secreto. Después de un accidente fatal, se interrumpió el trabajo. [11]
Referencias
- ^ Robert Matyáš y Jiří Pachman, Explosivos primarios (Berlín, Alemania: Springer Verlag, 2013), Capítulo 6: Diazodinitrofenol, págs. 157-166 ; ver p. 159.
- ^ Tadeusz Urbański con Marian Jurecki y Sylvia Laverton, trad., Química y tecnología de explosivos (Oxford, Inglaterra: Permagon Press, 1967), vol. 3, págs. 201-204 ; ver especialmente p. 202.
- ↑ (Urbański, 1967), p. 202.
- ↑ (Urbański, 1967), p. 204.
- ^ Courtney, Elya; Courtney, Amy; Peter David Summer; Courtney, Michael (2014). "Pruebas de rendimiento de cebadores sin plomo: ondas expansivas, variaciones de velocidad y pruebas ambientales". arXiv : 1410.6390 [ física.pop-ph ].
- ↑ Peter Griess (1858) "Vorläufige Notiz über die Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidinitro- und Aminitrophenylsäure", (Aviso preliminar de la reacción del ácido nitroso con ácido picramic y aminonitrofenol), Annalen der Chemie und Pharmacie , 106 : 123-125.
- ^ LV Clark (1933) "Diazodinitrofenol, un explosivo detonante", Química industrial y de ingeniería , 25 (6): 663-669.
- ^ P. Griess (1859) "Sobre nuevos derivados nitrogenados de las series de fenilo y benzoílo", Actas de la Royal Society de Londres , 9 : 594-597; ver especialmente p. 595.
- ^ Para obtener información biográfica sobre Wilhelm Will, consulte Wilhelm Will en Wikipedia en alemán (en alemán).
- ^ Ver:
- (Urbański, 1967), pág. 202.
- H. Kast, Spreng- und Zündstoffe [Explosivos y detonadores] (Braunschweig, Alemania: Friedrich Vieweg & Sohn, 1921), págs. 433 , 426.
- ^ Ver:
- Guy B. Taylor y WC Cope (1917) "Sustancias cebadoras iniciales para explosivos altos", Documento técnico 162, Oficina de Minas, Departamento del Interior de los Estados Unidos, 32 páginas; ver p. 7.
- Will, W. (1914) "Der Fortschritt in der Auslösung der explosiblen Systeme und sein Einfluss auf die Sprengstoffindustrie" (Progreso en la activación de sistemas explosivos y su influencia en la industria de los explosivos), Zeitschrift für das gesamte Schieß- und Sprengstoffwesen , 9 : 52-53.