El dibenzotiofeno (DBT) es el compuesto orgánico de azufre que consta de dos anillos de benceno fusionados con un anillo de tiofeno central . Es un sólido incoloro que es químicamente algo similar al antraceno . Este heterociclo tricíclico , y especialmente sus derivados sustituidos con alquilo, se encuentran ampliamente en fracciones más pesadas de petróleo . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Dibenzo [ b , d ] tiofeno | |
Otros nombres Sulfuro de difenileno, DBT | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.613 |
Número CE |
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KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 8 S | |
Masa molar | 184,26 g / mol |
Apariencia | Cristales incoloros |
Densidad | 1,252 g / cm 3 |
Punto de fusion | 97 a 100 ° C (207 a 212 ° F; 370 a 373 K) (encendido) |
Punto de ebullición | 332 a 333 ° C (630 a 631 ° F; 605 a 606 K) |
insol. | |
Solubilidad en otros disolventes. | benceno y afines |
Peligros | |
Principales peligros | inflamable |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H302 , H311 , H315 , H331 , H332 , H400 , H410 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 312 , P304 + 340 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P361 , P362 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Tiofeno antraceno benzotiofeno dibenzofuran |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
El dibenzotiofeno se prepara mediante la reacción de bifenilo con dicloruro de azufre en presencia de cloruro de aluminio . [2]
La reducción con litio da como resultado la escisión de un enlace CS. La S-oxidación se produce para dar la sulfona , que es más lábil que el dibenzotiofeno original. Con butillitio , este heterociclo sufre litiación escalonada en las posiciones 4 y 6.
Referencias
- ^ Teh C. Ho "HDS profundo de combustible diesel: química y catálisis" Catalysis Today 2004, Volumen 98, págs. 3-18. doi : 10.1016 / j.cattod.2004.07.048
- ^ LH Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene de bifenilo y derivados" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volumen 15 Número 4, Páginas 561 - 563. doi : 10.1002 / jhet.5570150407