Dicamba (ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico) es un herbicida de amplio espectro registrado por primera vez en 1967. [2] Las marcas de las formulaciones de este herbicida incluyen Dianat , Banvel , Diablo , Oracle y Vanquish . Este compuesto químico es un derivado clorado del ácido o -anísico . [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico | |
Otros nombres 3,6-dicloro- o ácido -anisic Dianat | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.016.033 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 6 Cl 2 O 3 | |
Masa molar | 221,03 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido cristalino blanco |
Densidad | 1,57 |
Punto de fusion | 114 a 116 ° C (237 a 241 ° F; 387 a 389 K) |
500 g / L | |
Solubilidad en acetona | 810 g / L |
Solubilidad en etanol | 922 g / L |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 199 ° C (390 ° F; 472 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Alrededor de 2016, el uso de dicamba fue objeto de un escrutinio significativo debido a su tendencia a extenderse desde los campos tratados a los campos vecinos, causando daños. [4]
Utilizar como herbicida
Dicamba mata las malezas de hoja ancha anuales y perennes. Sus principales aplicaciones comerciales son el control de malezas para cultivos de cereales y áreas de césped. También se utiliza para controlar matorrales y helechos en pastos, así como para controlar leguminosas y cactus . En combinación con un herbicida fenoxi o con otros herbicidas, el dicamba se puede usar para el control de malezas en tierras de pastoreo y otras áreas no cultivadas (hileras de cercas, caminos y desperdicios). Dicamba es tóxico para las especies de coníferas, pero en general es menos tóxico para los pastos. [5]
Dicamba funciona aumentando la tasa de crecimiento de las plantas. [5] En concentraciones suficientes, la planta supera sus suministros de nutrientes y muere. [6]
Las propiedades reguladoras del crecimiento de la dicamba fueron descubiertas por primera vez por Zimmerman y Hitchcock en 1942. [7] Poco después, la Estación Experimental Jealott's Hill en Inglaterra estaba evaluando la dicamba en el campo. Desde entonces, Dicamba se ha utilizado para el control de malezas domésticas y comerciales.
Se ha informado de un uso cada vez mayor de dicamba con la liberación de plantas modificadas genéticamente resistentes a dicamba por Monsanto . En octubre de 2016, la EPA inició una investigación criminal sobre la aplicación ilegal de formulaciones de dicamba más antiguas y propensas a la deriva en estas nuevas plantas. [8] [9] Se ha informado que las formulaciones más antiguas se desplazan después de la aplicación y afectan a otros cultivos que no deben ser tratados. [10] [11] Una formulación menos volátil de dicamba fabricada por Monsanto, diseñada para ser menos propensa a vaporizarse e inhibir la deriva involuntaria entre campos, fue aprobada para su uso en los Estados Unidos por la EPA en 2016 y estuvo disponible comercialmente en 2017. . [12] Como resultado, el uso de dicamba en la agricultura de Estados Unidos aumentó de aproximadamente 8 millones de libras (3.600.000 kg) en 2016 a 18.000.000 libras (8.200.000 kg) en 2017, de acuerdo con la US Geological Survey . [13]
Resistencia
Algunos agricultores e investigadores han expresado su preocupación por la resistencia a los herbicidas después de la introducción de cultivos resistentes . [14] [15] En el laboratorio, los investigadores han demostrado la resistencia de las malezas a la dicamba dentro de las tres generaciones de exposición. [14] Las malezas resistentes a herbicidas similares surgieron después de la introducción de cultivos resistentes al glifosato (comercializados como ' Roundup Ready '). [14] [15] [16] [17] Algunas especies de malezas, como Amaranthus palmeri , han desarrollado resistencia a la dicamba. La resistencia a la dicamba en Bassia scoparia se descubrió en 1994 y no se ha explicado por modos comunes de resistencia como la absorción, la translocación o el metabolismo. [18]
Cultivos modificados genéticamente
La bacteria del suelo Pseudomonas maltophilia (cepa DI-6) convierte la dicamba en ácido 3,6-diclorosalicílico (3,6-DCSA), que se adsorbe al suelo con mucha más fuerza que la dicamba, pero carece de actividad herbicida. Hay poca información disponible sobre la toxicidad de este intermedio de degradación. [ cita requerida ] Las enzimas responsables de este primer paso de descomposición comprenden un sistema de tres componentes llamado dicamba O-desmetilasa.
Monsanto incorporó recientemente un componente de las tres enzimas en el genoma de la soja , el algodón y otras plantas de cultivo de hoja ancha, lo que las hace resistentes a la dicamba. [19] Monsanto ha comercializado sus cultivos resistentes a la dicamba bajo la marca Xtend . [14]
Los agricultores han expresado su preocupación por verse obligados a cultivar cultivos resistentes como protección contra la dicamba a la deriva. [14]
Volatilización
Dicamba fue objeto de escrutinio debido a su tendencia a vaporizarse de los campos tratados y extenderse a los cultivos vecinos. [20] Monsanto comenzó a ofrecer cultivos resistentes a la dicamba antes de que un herbicida reformulado y resistente a la deriva, que según ellos era menos probable que afectara los campos vecinos, obtuviera la aprobación de la Agencia de Protección Ambiental. Los incidentes en los que la dicamba afectó a los campos vecinos provocaron quejas de los agricultores y multas en algunos estados de EE. UU. [21] [A] La EPA aprobó una formulación de menor volatilidad, M1768, en noviembre de 2016. [22] Sin embargo, esta formulación no ha sido evaluada por expertos fuera de Monsanto. [23]
Las formulaciones de Dicamba, incluidas las registradas a fines de la década de 2010, pueden ser especialmente propensas a la volatilidad , las inversiones de temperatura cerca del nivel del suelo y la deriva. [24]
Efectos toxicologicos
Dicamba no presenta riesgos de manipulación inusuales. [25]
Humanos
Se informaron mayores tasas de cáncer y patrones de exposición-respuesta positivos (entre otros pesticidas registrados en Canadá / EE. UU.) Para dicamba, en una revisión de los datos recopilados en el Estudio de salud agrícola de los Institutos Nacionales de Salud . [26] Además, el riesgo de linfoma no Hodgkin en los hombres aumentó de manera estadísticamente significativa por la exposición a dicamba, en el Estudio de Pesticidas y Salud en Canadá. [27]
Mamíferos
Es moderadamente tóxico por ingestión y levemente tóxico por inhalación o exposición dérmica ( LD 50 oral en ratas: 757 mg / kg de peso corporal, LD 50 dérmico en ratas:> 2.000 mg / kg, LC 50 por inhalación en ratas:> 200 mg / L). En un estudio de tres generaciones, la dicamba no afectó la capacidad reproductiva de las ratas. [28]
Cuando a los conejos se les administraron dosis de 0, 0.5, 1, 3, 10 o 20 (mg / kg) / día de dicamba técnica desde los días 6 al 18 de gestación, los efectos tóxicos en las madres, el peso corporal fetal ligeramente reducido y el aumento la pérdida de fetos ocurrió con la dosis de 10 mg / kg. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) ha establecido el NOAEL para este estudio en 3 (mg / kg) / día. [28]
En pruebas con perros, se ha producido cierto agrandamiento de las células hepáticas, pero no se ha demostrado un efecto similar en humanos. [28]
Animales acuáticos
Dicamba se probó para determinar la toxicidad aguda en una variedad de animales acuáticos. Los estudios aceptados por la EPA de EE. UU. Encontraron que el ácido dicamba y la sal DMA son prácticamente no tóxicos para los invertebrados acuáticos. Los estudios aceptados por la EPA de los EE. UU. Encontraron que el ácido dicamba es ligeramente tóxico para los peces de aguas frías ( trucha arco iris ) y prácticamente no tóxico para los peces de aguas cálidas. Estudios recientes sugieren que la dicamba debe considerarse un potencial disruptor endocrino para los peces en concentraciones ambientalmente relevantes. [29]
Destino ambiental
Tierra
Dicamba se libera directamente al medio ambiente mediante su aplicación como herbicida para el control de malezas de hoja ancha anuales. Puede causar daños a las plantas como resultado de su absorción del suelo por las raíces de las plantas. Dicamba es móvil en la mayoría de los suelos y es posible una lixiviación significativa. La adsorción de dicamba al suelo organoarcilloso está influenciada por el pH del suelo y la mayor adsorción al suelo ocurre en suelos ácidos. Dicamba es moderadamente persistente en el suelo. Su vida media reportada en el suelo varía de 1 a 6 semanas. Es probable que Dicamba se degrade más rápidamente en suelos con altas poblaciones microbianas, pero se disipa más lentamente en bosques de frondosas y humedales de lo que se esperaría de los resultados de los estudios de laboratorio. [ cita requerida ]
A un nivel de 10 mg / kg en suelo franco arenoso, la dicamba provocó una disminución transitoria de la nitrificación después de dos pero no tres semanas de incubación. El investigador determinó que la disminución de la nitrificación no es sustancial y no sugiere la posibilidad de un impacto prolongado sobre la actividad microbiana. En el mismo estudio, la dicamba no afectó la formación de amoníaco ni la oxidación del azufre. En un estudio de laboratorio más reciente, la dicamba, a una concentración de 1 mg / kg de suelo, no afectó la hidrólisis o nitrificación de la urea en cuatro tipos de suelo. [ cita requerida ]
Agua
Las sales de dicamba que se utilizan en algunos herbicidas son muy solubles en agua. Un estudio reciente realizado de 1991 a 1996 por el Servicio Geológico de los Estados Unidos encontró dicamba en el 0,13% de las aguas subterráneas encuestadas. El nivel máximo detectado fue de 0,0021 mg / L. [30] La prevalencia de dicamba en aguas subterráneas de áreas agrícolas (0.11%) no se correlacionó con áreas urbanas no agrícolas (0.35%). [ cita requerida ]
Legalidad
Arkansas y Missouri prohibieron la venta y el uso de dicamba en julio de 2017 en respuesta a las quejas de daños a los cultivos debido a la deriva. [31] Monsanto respondió argumentando que no se habían investigado todos los casos de daños a los cultivos y que la prohibición era prematura. [32] Monsanto demandó al estado de Arkansas para detener la prohibición, pero el caso fue desestimado en febrero de 2018. [33] También se reconoció que el uso de dicamba había aumentado desde 2017. [34] [35] Denuncias contra dicamba se aceleró después de que la EPA aprobó una soja creada por Monsanto que podía tolerarla en 2016. [36] La soja era parte de los productos Xtend de Monsanto. [36]
En junio de 2020, la Corte de Apelaciones del Noveno Circuito de EE. UU. Bloqueó las ventas de tres herbicidas a base de dicamba en los Estados Unidos y descubrió que la Agencia de Protección Ambiental subestimó los riesgos de la fumigación. [37] [38] El 8 de junio de 2020, la EPA aclaró que las existencias existentes de plaguicidas a base de dicamba comprados antes del 3 de junio de 2020 pueden utilizarse de acuerdo con sus etiquetas anteriores hasta el 31 de julio de 2020. [39] En octubre de 2020, la EPA emitió una decisión sobre la solicitud de registro de tres productos basados en dicamba, Xtendimax, Engenia y Tavium. Aprobaron su uso de 2021 a 2025 con algunos cambios adicionales, incluidas las restricciones de etiquetado. [40]
Demandas
En febrero de 2018, se informó que numerosos agricultores de 21 estados habían presentado demandas contra Monsanto alegando que la dicamba dañó sus cultivos, y los casos más destacados procedían de Missouri y Arkansas. [41] Para agosto de 2019, se presentaron más demandas, alegando que dicamba había dañado cultivos, jardines y árboles de vecinos de los agricultores que lo usaban. [34] [35]
El 27 de enero de 2020, comenzó la primera prueba sobre productos relacionados con dicamba en Cape Girardeau, Missouri. [42] [43] La demanda involucra a un productor de duraznos que alegó que los herbicidas a base de dicamba causaron daños significativos a sus cultivos y árboles. [44] También se presentó en noviembre de 2016, cuando dicamba aún era propiedad de Monsanto. [45] [46] [47] El 14 de febrero de 2020, el jurado involucrado en la demanda falló contra el propietario de dicamba Bayer y su coacusado BASF y falló a favor del productor de duraznos, el propietario de Bader Farms, Bill Bader. [48] Bayer y BASF también recibieron la orden de pagar a Bader $ 15 millones en daños. [49] El 15 de febrero de 2020, se ordenó a Monsanto y BASF pagar 250 millones de dólares adicionales en daños punitivos . [50] [51]
El 17 de febrero se anunció que dicamba enfrentaría muchas más demandas. [52] El 26 de febrero, el bufete de abogados Peiffer Wolf Carr & Kane anunció que después del veredicto de Bader, más de 2.000 agricultores estadounidenses contrataron al bufete de abogados para que los representara en las próximas demandas. [53]
En junio de 2020, Bayer acordó un acuerdo de hasta $ 400 millones para todas las reclamaciones de dicamba del año de cosecha 2015-2020, sin incluir la sentencia de $ 250 millones. [54] El 25 de noviembre de 2020, el juez de distrito estadounidense Stephen Limbaugh Jr. redujo la cantidad de daños punitivos en el caso de Bader Farms a $ 60 millones. [55]
Referencias
Notas
- ^ Según un artículo de NPR , esto puede obligar a los agricultores a comprar semillas resistentes a dicamba de Monsanto, ya que se han visto afectadas negativamente. Además, existe cierto riesgo de que el pigweed se vuelva resistente al producto, lo que obligará a los agricultores a dedicarse a otros cultivos. [14] [15]
Citas
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enlaces externos
- Apéndice E: Información sobre herbicidas , Departamento de Agricultura de EE. UU.
- Hoja de datos químicos , Speclab.com
- Hoja de datos técnicos de Dicamba - Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas
- Hoja de datos generales de Dicamba - Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas
- Perfil de información sobre plaguicidas de Dicamba - Red de extensión de toxicología
- Página de producto del sistema de cultivos Xtend de Monsanto
- Decisión de elegibilidad de reinscripción de Dicamba de la EPA