El sulfato de dietilo ( DES ) es un compuesto químico altamente tóxico , combustible y probablemente cancerígeno con la fórmula (C 2 H 5 ) 2 SO 4. [1] Se presenta como un líquido aceitoso incoloro con un leve olor a menta y es corrosivo para tejidos y metales. [2] [1] El sulfato de dietilo se utiliza como agente alquilante para preparar derivados de etilo de fenoles , aminas y tioles.. También se utiliza como un potente agente etilante. Se utiliza para fabricar tintes y textiles. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Sulfato de dietilo | |
Otros nombres Éster dietílico del ácido sulfúrico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.536 |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 10 O 4 S | |
Masa molar | 154,18 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1,2 g / ml |
Punto de fusion | −25 ° C (−13 ° F; 248 K) |
Punto de ebullición | 209 ° C (408 ° F; 482 K) (se descompone) |
solubilidad en agua | se descompone en agua |
Presión de vapor | 0,29 mm Hg |
Susceptibilidad magnética (χ) | -86,8 · 10 −6 cm 3 / mol |
Peligros | |
Clasificación de la UE (DSD) (desactualizada) | Tóxico ( T ) Carc. Gato. 2 Muta. Gato. 2 |
Frases R (desactualizadas) | R45 R46 R20 / 21/22 R34 |
Frases S (desactualizadas) | S53 S45 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 1 1 |
punto de inflamabilidad | 104 ° C (219 ° F; 377 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Sulfato de dimetilo ; sulfito de dietilo |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedad
El sulfato de dietilo es un líquido sensible a la humedad. El calentamiento puede provocar la liberación de gases y vapores tóxicos. [3] Se vuelve más oscuro con el tiempo. [2] Forma alcohol etílico , sulfato de etilo y, finalmente, ácido sulfúrico cuando se expone al agua . Este compuesto también es combustible; cuando se quema, se producen óxidos de azufre , éter y etileno . [1]
Toxicidad
El sulfato de dietilo es un agente alquilante fuerte que etila el ADN , causando mutaciones tanto somáticas como en las células germinales y, por lo tanto, es genotóxico . [4] Según la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC), hasta 1999 no hay pruebas suficientes de las propiedades cancerígenas del sulfato de dietilo en los seres humanos, pero sí en los animales. Está clasificado como carcinógeno del Grupo 2A (probablemente carcinógeno para los seres humanos) por la IARC. [5] La experimentación con animales ha sugerido que este compuesto es probablemente carcinógeno para los humanos, ya que estuvo implicado en el desarrollo del cáncer de laringe . [6] También se carece de evidencia de los efectos de este compuesto químico en la salud reproductiva o del desarrollo. [7]
La inhalación de este compuesto químico tiene el potencial de ser fatal y puede provocar náuseas o vómitos. La ingestión de esta sustancia también podría ser fatal o provocar náuseas, vómitos o dolor abdominal intenso. El contacto con la piel o la absorción a través de ella también tiene el potencial de ser fatal y puede causar quemaduras graves. [8]
Preparación
Este compuesto se puede preparar absorbiendo etileno en ácido sulfúrico concentrado o fumando ácido sulfúrico en éter dietílico o etanol y se purifica usando rectificación al vacío. [9] Esto se puede hacer a una escala lo suficientemente grande para la producción comercial. También se puede comprar como producto técnico o para su uso en un laboratorio con una pureza del 99,5% o del 95% al 98%, respectivamente. [10]
Referencias
- ^ a b c "SULFATO DE DIETILO | CAMEO Chemicals | NOAA" . cameochemicals.noaa.gov . Consultado el 4 de marzo de 2021 .
- ^ a b c "Tesauro del NCI" . ncit.nci.nih.gov . Consultado el 2 de abril de 2021 .
- ^ "FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD - Sulfato de dietilo" . ThermoFisher Scientific . 21 de agosto de 2018 . Consultado el 18 de junio de 2020 .
- ^ "Agentes clasificados por las monografías de la IARC, volúmenes 1–129 - Monografías de la IARC sobre la identificación de peligros cancerígenos para los seres humanos" . monographs.iarc.who.int . Consultado el 2 de abril de 2021 .
- ^ CIIC (1999). "Sulfato de dietilo" . Resúmenes y evaluaciones. 71 . Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC): 1405. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ "Tesauro del NCI" . ncit.nci.nih.gov . Consultado el 18 de febrero de 2021 .
- ^ "Sulfato de dietilo" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos .
- ^ "SULFATO DE DIETILO | CAMEO Chemicals | NOAA" . cameochemicals.noaa.gov . Consultado el 2 de abril de 2021 .
- ^ Dow (24 de junio de 2006). "Sulfato de dietilo" (PDF) . Evaluación de la seguridad del producto. Dow Chemical Company . Consultado el 5 de marzo de 2016 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ PubChem. "Banco de datos de sustancias peligrosas (HSDB): 1636" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 18 de marzo de 2021 .
Otras lecturas
- Buck, JR; Park, M .; Wang, Z .; Prudhomme, DR; Rizzo, CJ (2000). "9-etil-3,6-dimetilcarbazol (DMECZ)" . Síntesis orgánicas . 77 : 153.; Volumen colectivo , 10 , p. 396
- Theodore, S .; Sai, PST (2001). "Esterificación de etanol con ácido sulfúrico: un estudio cinético". Revista canadiense de ingeniería química . 79 (1): 54–64. doi : 10.1002 / cjce.5450790109 .
enlaces externos
- "Sulfato de dietilo" . Webbook . NIST.
- "SULFATO DE DIETILO - ICSC: 0570" . Inchem.
- "Sulfato de dietilo" (PDF) . Monografías de la IARC. 71 . IARC. 1992. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda )