El ácido pentético o ácido dietilentriaminopentaacético ( DTPA ) es un ácido aminopolicarboxílico que consta de una cadena principal de dietilentriamina con cinco grupos carboximetilo. La molécula puede verse como una versión expandida de EDTA y se usa de manera similar. Es un sólido blanco con limitada solubilidad en agua.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 2- [bis [2- [bis (carboximetil) amino] etil] amino] acético | |
Otros nombres DTPA; H 5 dtpa; Ácido dietilentriaminopentaacético; Penta (carboximetil) dietilentriamina [1] | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.593 |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 23 N 3 O 10 | |
Masa molar | 393,349 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido cristalino blanco |
Punto de fusion | 220 ° C (428 ° F; 493 K) |
Punto de ebullición | se descompone a una temperatura más alta. |
<0,5 g / 100 ml | |
Acidez (p K a ) | ~ 1,80 (20 ° C) [2] |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | No es inflamable |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | EDTA , NTA |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades de coordinación
La base conjugada de DTPA tiene una alta afinidad por los cationes metálicos. Por lo tanto, el penta-anión DTPA 5- es potencialmente un octadentados ligando suponiendo que cada centro de nitrógeno y cada -COO - grupo cuenta como un centro de coordinación. Las constantes de formación de sus complejos son aproximadamente 100 mayores que las del EDTA. [3] Como agente quelante , el DTPA envuelve un ión metálico formando hasta ocho enlaces. Sus complejos también pueden tener una molécula de agua adicional que coordina el ion metálico. [4] Los metales de transición, sin embargo, suelen formar menos de ocho enlaces de coordinación . Entonces, después de formar un complejo con un metal, el DTPA todavía tiene la capacidad de unirse a otros reactivos, como lo demuestra su derivado pendetide . Por ejemplo, en su complejo con cobre (II), DTPA se une de manera hexadentada utilizando los tres centros de amina y tres de los cinco carboxilatos. [5]
Aplicaciones quelantes
Al igual que el EDTA más común , el DTPA se usa predominantemente como agente quelante para formar complejos y secuestrar iones metálicos.
Se ha considerado el DTPA para el tratamiento de materiales radiactivos como plutonio , americio y otros actínidos . [6] En teoría, estos complejos son más propensos a eliminarse en la orina . Normalmente se administra como sal de calcio o zinc , ya que estos iones son fácilmente desplazados por cationes más cargados y principalmente para evitar agotarlos en el organismo. El DTPA forma complejos con torio (IV), uranio (IV), neptunio (IV) y cerio (III / IV). [7]
En agosto de 2004, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. (USFDA) determinó que el zinc-DTPA y el calcio-DTPA eran seguros y efectivos para el tratamiento de quienes han inhalado o han sido contaminados internamente por plutonio, americio o curio. El tratamiento recomendado es una dosis inicial de calcio-DTPA, ya que se ha demostrado que esta sal de DTPA es más eficaz en las primeras 24 horas después de la contaminación interna por plutonio, americio o curio. Una vez transcurrido ese tiempo, tanto el calcio-DTPA como el zinc-DTPA son igualmente efectivos para reducir la contaminación interna con plutonio , americio o curio , y es menos probable que el zinc-DTPA agote los niveles normales de zinc y otros metales esenciales para la salud en el cuerpo. Cada fármaco puede administrarse mediante nebulizador a quienes hayan inhalado la contaminación y mediante inyección intravenosa a los contaminados por otras vías. [8]
El DTPA también se usa como agente de contraste para resonancia magnética . El DTPA mejora la resolución de la resonancia magnética (MRI) al formar un complejo soluble con un ion gadolinio (Gd 3+ ), que altera el comportamiento de resonancia magnética de los protones de las moléculas de agua cercanas y aumenta el contraste de las imágenes. [9]
El DTPA en forma de quelato de hierro (II) (Fe-DTPA, 10-11% en peso) también se usa como fertilizante para plantas de acuario . La forma más soluble de hierro, Fe (II), es un micronutriente que necesitan las plantas acuáticas . Al unirse a los iones Fe 2+ , el DTPA evita su precipitación como Fe (OH) 3 o Fe 2 O 3 · n H 2 O oxihidróxidos poco solubles después de su oxidación por el oxígeno disuelto . Aumenta la solubilidad de los iones Fe 2+ y Fe 3+ en agua y, por tanto, la biodisponibilidad del hierro para las plantas acuáticas. Contribuye así a mantener el hierro en forma disuelta (probablemente una mezcla de complejos de Fe (II) y Fe (III) DTPA) en la columna de agua . No está claro hasta qué punto el DTPA contribuye realmente a proteger el Fe 2+ disuelto contra la oxidación del aire y si el complejo Fe (III) -DTPA no puede ser asimilado directamente por las plantas acuáticas simplemente debido a su mayor solubilidad. En condiciones naturales, es decir , en ausencia de DTPA complejante, el Fe 2+ es asimilado más fácilmente por la mayoría de los organismos, debido a su solubilidad 100 veces mayor que la del Fe 3+ .
En pulpa y papel DTPA también se utiliza para eliminar disuelto iones ferrosos y férricos (y otros iones metálicos activos redox, tales como Mn o Cu ) que de otro modo acelerar el catalítica de descomposición de peróxido de hidrógeno (H 2 O 2 reducción por Fe 2 iones + según el mecanismo de reacción de Fenton ). [10] Esto ayuda a preservar la capacidad de oxidación de la reserva de peróxido de hidrógeno que se utiliza como agente oxidante para blanquear la pulpa en el proceso de fabricación de papel sin cloro. [11] Se producen anualmente varios miles de toneladas de DTPA con este fin a fin de limitar las pérdidas no despreciables de H 2 O 2 por este mecanismo. [3]
Las propiedades quelantes de DTPA también son útiles para desactivar los iones de calcio y magnesio en productos para el cabello . DTPA se utiliza en más de 150 productos cosméticos. [12]
Bioquímica
El DTPA es más eficaz que el EDTA para desactivar los iones metálicos activos redox como Fe (II) / (III), Mn (II) / (IV) y Cu (I) / (II) perpetuando los daños oxidativos inducidos en las células por el superóxido y peróxido de hidrógeno . [13] [10] El DTPA también se usa en bioensayos que involucran iones metálicos activos redox.
Impacto medioambiental
Un impacto medioambiental negativo inesperado de los agentes quelantes, como el DTPA, es su toxicidad para los lodos activados en el tratamiento de los efluentes de la fabricación de pasta Kraft . [14] La mayor parte de la producción mundial de DTPA (varios miles de toneladas) [3] está destinada a evitar la descomposición del peróxido de hidrógeno por iones de hierro y manganeso con actividad redox en los procesos de fabricación de pasta Kraft sin cloro (sin cloro total (TCF) y procesos libres de cloro (ECF)). El DTPA disminuye la demanda biológica de oxígeno (DBO) de los lodos activados y, por tanto, su actividad microbiana.
Compuestos relacionados
Los compuestos que están estructuralmente relacionados con el DTPA se utilizan en medicina, aprovechando la alta afinidad del armazón de triaminopentacarboxilato por los iones metálicos.
- En ibritumomab tiuxetan , el quelante tiuxetan es una versión modificada de DTPA cuya estructura de carbono contiene un grupo isotiocianatobencilo y metilo . [15]
- En capromab pendetide y satumomab pendetide , el quelante pendetide (GYK-DTPA) es un DTPA modificado que contiene un péptido enlazador utilizado para conectar el quelato a un anticuerpo . [dieciséis]
- La pentetreotida es un DTPA modificado unido a un segmento peptídico . [17]
- El DTPA y sus derivados se utilizan para quelar el gadolinio y formar un agente de contraste de resonancia magnética , como Magnevist .
- El tecnecio-99m está quelado con DTPA para exploraciones de perfusión de ventilación (V / Q) y exploraciones de medicina nuclear con renografía de radioisótopos . [18]
Ver también
- Medicina Nuclear
- Radiofarmacéutico
- Descomposición del peróxido de hidrógeno
- DTPA en la fabricación de pasta Kraft sin cloro
Referencias
- ^ Ácido pentético anónimo. En Diccionario de compuestos orgánicos, sexta edición; Buckingham, J., Macdonald, F., Eds .; Prensa CRC: 1996; Vol. 5, págs. 1188.
- ^ Moeller, T .; Thompson, LC Observaciones sobre las tierras raras — LXXV (1): las estabilidades de los quelatos del ácido dietilentriaminopentaacético. Revista de Química Inorgánica y Nuclear 1962, 24, 499.
- ^ a b c J. Roger Hart "Ácido etilendiaminotetraacético y agentes quelantes relacionados" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a10_095
- ^ Deblonde, Gauthier J.-P .; Kelley, Morgan P .; Su, Jing; Batista, Enrique R .; Yang, Ping; Booth, Corwin H .; Abergel, Rebecca J. (2018). "Caracterización espectroscópica y computacional de quelatos de ácido dietilentriaminopentaacético / transplutonio: evidencia de heterogeneidad en la serie de actínidos pesados (III)" . Angewandte Chemie International Edition . 57 (17): 4521–4526. doi : 10.1002 / anie.201709183 . ISSN 1521-3773 . OSTI 1426318 . PMID 29473263 .
- ^ VV Fomenko, TN Polynova, MA Porai-Koshits, GL Varlamova y NI Pechurova Estructura cristalina del monohidrato de dietilentriaminopentaacetato de cobre (II) Journal of Structural Chemistry, 1973, vol. 14, 529. doi : 10.1007 / BF00747020
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- ^ (2) Marrón, MA; Paulenova, A .; Gelis, AV "Complejamiento acuoso de torio (IV), uranio (IV), neptunio (IV), plutonio (III / IV) y cerio (III / IV) con DTPA" Química inorgánica 2012, volumen 51, 7741-7748. doi : 10.1021 / ic300757k
- ^ " " FDA aprueba medicamentos para tratar la contaminación interna de elementos radiactivos "(comunicado de prensa)" . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos. 19 de junio de 2015 [4 de agosto de 2004] . Consultado el 2 de agosto de 2016 .
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- Este artículo incorpora material de Facts about DTPA , una hoja informativa producida por los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de los Estados Unidos .